Alkoholy jsou uhlovodíkové deriváty obsahující jednu nebo více skupin -OH, nazývaných hydroxylová skupina nebo hydroxyl.

Alkoholy jsou klasifikovány:

1. Podle počtu hydroxylových skupin obsažených v molekule se alkoholy dělí na jednosytné (s jedním hydroxylem), dvouatomové (se dvěma hydroxyly), tříatomové (se třemi hydroxyly) a víceatomové.

Stejně jako nasycené uhlovodíky tvoří jednosytné alkoholy pravidelně sestavenou řadu homologů:

Stejně jako v jiných homologních řadách se každý člen řady alkoholů liší složením od předchozích a následujících členů homologním rozdílem (-CH 2 -).

2. Podle atomu uhlíku, na kterém se hydroxyl nachází, se rozlišují primární, sekundární a terciární alkoholy. Molekuly primárních alkoholů obsahují skupinu -CH 2 OH vázanou na jeden radikál nebo na atom vodíku methanolu (hydroxyl na primárním atomu uhlíku). Sekundární alkoholy jsou charakterizovány skupinou > CHOH vázanou na dva radikály (hydroxyl na sekundárním atomu uhlíku). V molekulách terciárních alkoholů je > C-OH skupina spojená se třemi radikály (hydroxyl na terciárním atomu uhlíku). Označením radikálu R můžeme zapsat vzorce těchto alkoholů v obecném tvaru:

V souladu s nomenklaturou IUPAC se při konstrukci názvu jednosytného alkoholu k názvu mateřského uhlovodíku přidává přípona -ol. Pokud je ve sloučenině více nadřízených funkcí, označuje se hydroxylová skupina předponou hydroxy- (v ruštině se často používá předpona oxy-). Jako hlavní řetězec je vybrán nejdelší nerozvětvený řetězec atomů uhlíku, který zahrnuje atom uhlíku vázaný na hydroxylovou skupinu; pokud je sloučenina nenasycená, pak je v tomto řetězci také zahrnuta násobná vazba. Je třeba poznamenat, že při určování začátku číslování má hydroxylová funkce obvykle přednost před halogenem, dvojnou vazbou a alkylem, proto číslování začíná od konce řetězce, blíže ke kterému se nachází hydroxylová skupina:

Nejjednodušší alkoholy se nazývají podle radikálů, se kterými je hydroxylová skupina spojena: (CH 3) 2 CHOH - isopropylalkohol, (CH 3) 3 СОН - terc-butylalkohol.

Často se používá racionální nomenklatura alkoholů. Podle této nomenklatury jsou alkoholy považovány za deriváty metylalkoholu - karbinolu:

Tento systém je vhodný, když je název radikálu jednoduchý a snadno se sestrojí.

2. Fyzikální vlastnosti alkoholů

Alkoholy mají vyšší body varu a jsou výrazně méně těkavé, mají vyšší teploty tání a jsou lépe rozpustné ve vodě než odpovídající uhlovodíky; rozdíl se však s rostoucí molekulovou hmotností zmenšuje.

Rozdíl ve fyzikálních vlastnostech je způsoben vysokou polaritou hydroxylové skupiny, která vede ke spojení molekul alkoholu prostřednictvím vodíkových vazeb:

Vyšší teploty varu alkoholů ve srovnání s teplotami varu odpovídajících uhlovodíků jsou tedy způsobeny nutností rušit vodíkové vazby při přechodu molekul do plynné fáze, což vyžaduje další energii. Na druhou stranu tento typ asociace vede jakoby ke zvýšení molekulové hmotnosti, což přirozeně vede ke snížení těkavosti.

Nízkomolekulární alkoholy jsou snadno rozpustné ve vodě, což je pochopitelné, vezmeme-li v úvahu možnost vodíkových vazeb s molekulami vody (voda samotná je spojena do značné míry). V methylalkoholu tvoří hydroxylová skupina téměř polovinu hmotnosti molekuly; není proto překvapivé, že methanol je ve všech ohledech mísitelný s vodou. S rostoucí velikostí uhlovodíkového řetězce v alkoholu se snižuje vliv hydroxylové skupiny na vlastnosti alkoholů, respektive klesá rozpustnost látek ve vodě a zvyšuje se jejich rozpustnost v uhlovodících. Fyzikální vlastnosti jednosytných alkoholů s vysokou molekulovou hmotností jsou již velmi podobné vlastnostem odpovídajících uhlovodíků.

Alkoholy(neboli alkanoly) jsou organické látky, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více hydroxylových skupin (-OH skupin) spojených s uhlovodíkovým radikálem.

Klasifikace alkoholů

Podle počtu hydroxylových skupin(atomické) alkoholy se dělí na:

Monatomický, například:

Diatomický(glykoly), například:

Tříatomový, například:

Podle povahy uhlovodíkového radikálu uvolňují se následující alkoholy:

Omezit obsahující v molekule pouze nasycené uhlovodíkové radikály, například:

Neomezený obsahující více (dvojné a trojné) vazby mezi atomy uhlíku v molekule, například:

Aromatický, tj. alkoholy obsahující benzenový kruh a hydroxylovou skupinu v molekule, vzájemně spojené nikoli přímo, ale prostřednictvím atomů uhlíku, například:

Organické látky obsahující hydroxylové skupiny v molekule, vázané přímo na atom uhlíku benzenového kruhu, se výrazně liší chemickými vlastnostmi od alkoholů, a proto vystupují jako samostatná třída organických sloučenin fenoly.

Například:

Existují také polyatomické (vícemocné alkoholy) obsahující více než tři hydroxylové skupiny na molekulu. Například nejjednodušší hexaolalkohol (sorbitol)

Názvosloví a izomerie alkoholů

Při vytváření názvů alkoholů se k názvu uhlovodíku odpovídajícího alkoholu přidá (obecná) přípona ol.

Čísla za příponou označují polohu hydroxylové skupiny v hlavním řetězci a předpony di-, tri-, tetra- a tak dále - jejich počet:

Při číslování atomů uhlíku v hlavním řetězci má poloha hydroxylové skupiny přednost před polohou vícenásobných vazeb:

Počínaje třetím členem homologní řady vykazují alkoholy izomerii polohy funkční skupiny (propanol-1 a propanol-2) a od čtvrté izomerii uhlíkového skeletu (butanol-1, 2-methylpropanol-1 ). Vyznačují se také mezitřídní izomerií - alkoholy jsou izomerní k etherům:

Pojmenujme alkohol, jehož vzorec je uveden níže:

Pořadí stavby titulu:

1. Uhlíkový řetězec se čísluje od konce, ke kterému je –OH skupina blíže.
2. Hlavní řetězec obsahuje 7 atomů C, takže odpovídajícím uhlovodíkem je heptan.
3. Počet skupin –OH je roven 2, předpona je „di“.
4. Hydroxylové skupiny se nacházejí na 2 a 3 atomech uhlíku, n = 2 a 4.

Název alkoholu: heptandiol-2,4

Fyzikální vlastnosti alkoholů

Alkoholy mohou vytvářet vodíkové vazby jak mezi molekulami alkoholu, tak mezi molekulami alkoholu a vody. Vodíkové vazby vznikají interakcí částečně kladně nabitého atomu vodíku jedné molekuly alkoholu a částečně záporně nabitého atomu kyslíku jiné molekuly. Díky vodíkovým můstkům mezi molekulami mají alkoholy na svou molekulovou hmotnost anomálně vysoké teploty varu. propan s relativní molekulovou hmotností 44 za normálních podmínek je plyn a nejjednodušší z alkoholů je methanol s relativní molekulovou hmotností 32, za normálních podmínek je kapalina.

Nižší a střední členy řady nasycených jednosytných alkoholů obsahujících 1 až 11 atomů uhlíku-kapalina. Vyšší alkoholy (počínaje C12H25OH) při pokojové teplotě pevné látky. Nižší alkoholy mají alkoholový zápach a štiplavou chuť, jsou dobře rozpustné ve vodě.S přibývajícím uhlíkovým radikálem klesá rozpustnost alkoholů ve vodě a oktanol již není mísitelný s vodou.

Chemické vlastnosti alkoholů

Vlastnosti organických látek jsou dány jejich složením a strukturou. Alkohol potvrzuje obecné pravidlo. Jejich molekuly zahrnují uhlovodíkové a hydroxylové skupiny, takže chemické vlastnosti alkoholů jsou určeny vzájemnou interakcí těchto skupin.

Vlastnosti charakteristické pro tuto třídu sloučenin jsou způsobeny přítomností hydroxylové skupiny.

Interakce alkoholů s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin. Pro identifikaci vlivu uhlovodíkového radikálu na hydroxylovou skupinu je nutné porovnat vlastnosti látky obsahující hydroxylovou skupinu a uhlovodíkový radikál na jedné straně a látky obsahující hydroxylovou skupinu a neobsahující uhlovodíkový radikál. , na druhé straně. Takovými látkami mohou být například ethanol (nebo jiný alkohol) a voda. Vodík hydroxylové skupiny molekul alkoholu a molekul vody může být redukován alkalickými kovy a kovy alkalických zemin (jimi nahrazen)
Interakce alkoholů s halogenovodíky. Substituce hydroxylové skupiny za halogen vede ke vzniku halogenalkanů. Například:
Tato reakce je reverzibilní.
Mezimolekulární dehydratacealkoholy odštěpení molekuly vody ze dvou molekul alkoholů při zahřívání v přítomnosti dehydratačních činidel:
V důsledku intermolekulární dehydratace alkoholů, ethery. Takže když se ethylalkohol zahřeje s kyselinou sírovou na teplotu 100 až 140 ° C, vytvoří se diethyl (sírový) ether.
Interakce alkoholů s organickými a anorganickými kyselinami za vzniku esterů (esterifikace)

Esterifikační reakce je katalyzována silnými anorganickými kyselinami. Například při interakci ethylalkoholu a kyseliny octové vzniká ethylacetát:
Intramolekulární dehydratace alkoholů nastává, když se alkoholy zahřívají v přítomnosti dehydratačních činidel na teplotu vyšší než je teplota mezimolekulární dehydratace. V důsledku toho se tvoří alkeny. Tato reakce je způsobena přítomností atomu vodíku a hydroxylové skupiny na sousedních atomech uhlíku. Příkladem je reakce na výrobu ethenu (ethylenu), když se ethanol zahřeje nad 140 °C v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové:
Oxidace alkoholů obvykle se provádí pomocí silných oxidačních činidel, například dichromanu draselného nebo manganistanu draselného v kyselém prostředí. V tomto případě je působení oxidačního činidla zaměřeno na atom uhlíku, který je již navázán na hydroxylovou skupinu. V závislosti na povaze alkoholu a reakčních podmínkách mohou vznikat různé produkty. Primární alkoholy se tedy oxidují nejprve na aldehydy a poté na karboxylové kyseliny:
Při oxidaci sekundárních alkoholů se tvoří ketony:

Terciární alkoholy jsou poměrně stabilní vůči oxidaci. Za drsných podmínek (silné oxidační činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidace terciárních alkoholů, ke které dochází při porušení vazeb uhlík-uhlík nejblíže hydroxylové skupině.
Dehydrogenace alkoholů. Když alkoholové páry procházejí při 200-300 ° C přes kovový katalyzátor, jako je měď, stříbro nebo platina, primární alkoholy se přeměňují na aldehydy a sekundární alkoholy - na ketony:
Kvalitativní reakce na vícesytné alkoholy.
Přítomnost několika hydroxylových skupin v molekule alkoholu současně určuje specifické vlastnosti vícemocných alkoholů, které jsou schopny při interakci s čerstvě získanou sraženinou hydroxidu měďnatého vytvářet jasně modré komplexní sloučeniny rozpustné ve vodě. Pro etylenglykol můžete napsat:

Jednosytné alkoholy nejsou schopny vstoupit do této reakce. Jde tedy o kvalitativní reakci na vícesytné alkoholy.

Získání alkoholu:

Užívání alkoholů

methanol(metylalkohol CH 3 OH) je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem a bodem varu 64,7 °C. Hoří mírně namodralým plamenem. Historický název metanolu - dřevný líh se vysvětluje jedním ze způsobů jeho výroby metodou destilace tvrdého dřeva (řec. methy - víno, opít se; hule - látka, dřevo).

S metanolem je třeba zacházet opatrně. Působením enzymu alkoholdehydrogenázy se v těle přeměňuje na formaldehyd a kyselinu mravenčí, které poškozují sítnici oka, způsobují odumírání zrakového nervu a úplnou ztrátu zraku. Požití více než 50 ml metanolu způsobuje smrt.

Ethanol(ethylalkohol C 2 H 5 OH) je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem a bodem varu 78,3 °C. Hořlavý. Smíchá se s vodou v libovolném poměru. Koncentrace (síla) alkoholu se obvykle vyjadřuje v objemových procentech. „Čistý“ (lékařský) líh je produkt získaný z potravinářských surovin a obsahující 96 % (obj.) etanolu a 4 % (obj.) vody. Pro získání bezvodého etanolu - "absolutního alkoholu" je tento produkt ošetřen látkami, které chemicky vážou vodu (oxid vápenatý, bezvodý síran měďnatý atd.).

Aby byl alkohol, používaný pro technické účely, nevhodný k pití, přidává se do něj a barví malé množství těžko oddělitelných, jedovatých, páchnoucích a hnusných látek. Alkohol obsahující takové přísady se nazývá denaturovaný nebo denaturovaný alkohol.

Etanol má široké využití v průmyslu na výrobu syntetického kaučuku, léčiv, používá se jako rozpouštědlo, je součástí laků a barev, parfumerie. V lékařství je ethylalkohol nejdůležitějším dezinfekčním prostředkem. Používá se k přípravě alkoholických nápojů.

Malé množství ethylalkoholu při požití do lidského těla snižuje citlivost na bolest a blokuje procesy inhibice v mozkové kůře, což způsobuje stav intoxikace. V této fázi působení etanolu se zvyšuje sekrece vody v buňkách, a proto se zrychluje močení, v důsledku čehož dochází k dehydrataci organismu.

Etanol navíc způsobuje rozšíření krevních cév. Zvýšený průtok krve v kožních kapilárách vede k zarudnutí kůže a pocitu tepla.

Etanol ve velkém množství inhibuje činnost mozku (stadium inhibice), způsobuje zhoršenou koordinaci pohybů. Meziprodukt oxidace ethanolu v těle – acetaldehyd – je extrémně toxický a způsobuje těžké otravy.

Systematické používání etylalkoholu a nápojů s jeho obsahem vede k trvalému poklesu produktivity mozku, smrti jaterních buněk a jejich nahrazení pojivovou tkání - jaterní cirhózou.

Ethandiol-1,2(etylenglykol) je bezbarvá viskózní kapalina. Jedovatý. Necháme rozpustit ve vodě. Vodné roztoky nekrystalizují při teplotách výrazně pod 0 °C, což umožňuje jeho použití jako složky nemrznoucích chladicích kapalin - nemrznoucích směsí pro spalovací motory.

Prolaktriol-1,2,3(glycerin) je viskózní sirupovitá kapalina, sladké chuti. Necháme rozpustit ve vodě. Nevolatilní. Jako nedílná součást esterů se nachází v tucích a olejích.

Je široce používán v kosmetickém, farmaceutickém a potravinářském průmyslu. V kosmetice hraje glycerin roli změkčujícího a zklidňujícího prostředku. Přidává se do zubní pasty, aby se zabránilo jejímu vysychání.

Glycerin se přidává do cukrářských výrobků, aby se zabránilo krystalizaci. Stříká se tabákem, v tomto případě působí jako zvlhčovadlo, které zabraňuje vysychání a drolení tabákových listů před zpracováním. Přidává se do lepidel, aby nedocházelo k jejich příliš rychlému vysychání, a do plastů, zejména celofánu. V druhém případě působí glycerin jako změkčovadlo, působí jako lubrikant mezi molekulami polymeru a dává tak plastům potřebnou pružnost a elasticitu.

Spolu s uhlovodíky C A N proti, které zahrnují atomy dvou typů - C a H, jsou známy organické sloučeniny typu C obsahující kyslík A N protiÓ s... V tématu 2 se podíváme na okysličené sloučeniny, které se liší:
1) počet atomů O v molekule (jeden, dva nebo více);
2) multiplicita vazby uhlík – kyslík (jednoduchý C – O nebo dvojitý C = O);
3) druh atomů spojených s kyslíkem (C – O – H a C – O – C).

Lekce 16.
Nasycené jednosytné alkoholy

Alkoholy jsou deriváty uhlovodíků obecného vzorce ROH, kde R je uhlovodíkový zbytek. Vzorec alkoholu se získá ze vzorce odpovídajícího alkanu nahrazením atomu H skupinou OH: RH ROH.
Chemický vzorec alkoholů můžete odvodit různě, včetně atomu kyslíku O mezi atomy
С – Н molekuly uhlovodíků:

RН RОН, СН 3 –Н СН 3 –О – Н.

Hydroxylová skupina OH je funkční skupina alkoholů... To znamená, že skupina OH je znakem alkoholů, určuje hlavní fyzikální a chemické vlastnosti těchto sloučenin.

Obecný vzorec jednosytných nasycených alkoholů je C n H 2 n+ 1OH.

Názvy alkoholů získané z názvů uhlovodíků se stejným počtem atomů C jako v alkoholu, přidáním přípony - ol-... Například:

Název alkoholů jako derivátů odpovídajících alkanů je typický pro sloučeniny s lineárním řetězcem. Poloha OH skupiny v nich - na extrému nebo na vnitřním atomu
C - uveďte číslo za jménem:

Názvy alkoholů – derivátů rozvětvených uhlovodíků – se tvoří obvyklým způsobem. Uhlíkový hlavní řetězec je vybrán tak, aby zahrnoval atom C navázaný na OH skupinu. Atomy C hlavního řetězce jsou očíslovány tak, že uhlík se skupinou OH dostane nižší číslo:

Název začíná číslem označujícím polohu substituentu v hlavním uhlíkovém řetězci: „3-methyl...“ Poté se hlavní řetězec nazývá: „3-methylbutan...“ Nakonec přidejte příponu – ol-(název skupiny OH) a číslo označují atom uhlíku, ke kterému je skupina OH vázána: "3-methylbutanol-2".
Pokud je na hlavním řetězci několik substituentů, jsou uvedeny postupně s uvedením pozice každého z nich. Opakované substituenty v názvu se píší pomocí předpon „di-“, „tri-“, „tetra-“ atd. Například:

Isomerie alkoholů. Izomery alkoholů mají stejný molekulový vzorec, ale jiné pořadí spojení atomů v molekulách.
Dva typy izomerie alkoholů:
1) izomerie uhlíkového skeletu;
2)izomerie polohy hydroxylové skupiny v molekule.
Představme si izomery alkoholu C 5 H 11 OH těchto dvou typů v lineárně úhlové formě zápisu:

Podle počtu atomů C vázaných na alkoholový (–C – OH) uhlík, tzn. přilehlé k němu se nazývají alkoholy hlavní(jeden soused C), sekundární(dvě Čs) a terciární(tři C-substituenty na uhlíku –C – OH). Například:

Úkol. Vytvořte jeden izomer alkoholů molekulového vzorce C6H13OH s hlavním uhlíkovým řetězcem:

a) C 6, b) C 5, proti) C 4, G) C 3

a pojmenovat je.

Řešení

1) Zapíšeme hlavní uhlíkové řetězce s daným počtem atomů C a ponecháme místo pro atomy H (uvedeme je později):

a) С – С – С – С – С – С; b) С – С – С – С – С; c) С – С – С – С; d) C – C – C.

2) Libovolně zvolíme místo připojení OH skupiny k hlavnímu řetězci a uvedeme uhlíkové substituenty na vnitřních atomech C:

V příkladu d) neexistuje žádný způsob, jak umístit tři substituenty CH3 na atom C-2 hlavního řetězce. Alkohol C 6 H 13 OH nemá žádné izomery s tříuhlíkovým hlavním řetězcem.

3) Uspořádáme atomy H na atomech uhlíku hlavního řetězce izomerů a) –c) podle valence uhlíku C (IV) a sloučeniny nazýváme:

CVIČENÍ.

1. Podtrhněte chemické vzorce nasycených jednosytných alkoholů:

CH3OH, C2H5OH, CH2 = CHCH2OH, CHSSCH2OH, C3H7OH,

CH3CHO, C6H5CH2OH, C4H9OH, C2H5OS2H5, HOCH2CH2OH.

2. Vyjmenuj následující alkoholy:

3. Sestavte strukturní vzorce pro názvy alkoholů: a) hexanol-3;
b) 2-methylpentanol-2; c) n-oktanol; d) 1-fenylpropanol-1; e) 1-cyklohexylethanol.

4. Napište strukturní vzorce izomerů alkoholů obecného vzorce C6H13OH :
a) primární; b) sekundární; c) terciární.Pojmenujte tyto alkoholy.

5. Pomocí lineárně úhlových (grafických) vzorců sloučenin zapište jejich strukturní vzorce a pojmenujte látky:

Lekce 17. Získávání alkoholů

Nízkomolekulární alkoholy - methanol CH 3 OH, ethanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH, stejně jako isopropanol (CH 3) 2 CHOH - jsou bezbarvé pohyblivé kapaliny se specifickým alkoholovým zápachem. Vysoké body varu: 64,7 ° C - CH 3 OH, 78 ° C - C 2 H 5 OH, 97 ° C - n-C 3 H 7 OH a 82 ° C - (CH 3) 2 CHOH - díky mezimolekul. vodíkové vazby existující v alkoholech. Alkoholy C (1) –C (3) se mísí s vodou (rozpouštějí) v libovolném poměru. Tyto alkoholy, zejména methanol a etanol, jsou v průmyslu nejrozšířenější.

1. methanol syntetizováno z vodního plynu:

2. Ethanol dostat hydratace ethylenu(přidáním vody do C2H4):

3. Další způsob, jak se dostat ethanol – fermentace cukerných látek pod vlivem kvasinkových enzymů. Alkoholové kvašení glukózy (hroznový cukr) je následující:

4. Ethanol dostat ze škrobu, a vyrobeno ze dřeva(celulóza) hydrolýzou na glukózu a následnou fermentací na alkohol:

5. Vyšší alkoholy dostat z halogenovaných uhlovodíků hydrolýzou působením vodných roztoků alkálií:

Úkol.Jak získat propanol-1 z propanu?

Řešení

Z pěti výše navržených metod výroby alkoholů žádný z nich neuvažoval o výrobě alkoholu z alkanu (propanu atd.). Proto syntéza propanolu-1 z propanu bude zahrnovat několik stupňů. Podle způsobu 2 se z alkenů získávají alkoholy, které jsou zase dostupné při dehydrogenaci alkanů. Diagram procesu je následující:

Jiné schéma stejné syntézy je o jeden stupeň delší, ale je jednodušší jej implementovat v laboratoři:

Přidávání vody k propenu v poslední fázi probíhá podle Markovnikovova pravidla a vede k sekundárnímu alkoholu - propanolu-2. Úkol vyžaduje získat propanol-1. Proto problém není vyřešen, hledáme jinou cestu.
Metoda 5 spočívá v hydrolýze halogenalkanů. Nezbytný meziprodukt pro syntézu propanol-1 - 1-chlorpropanu - se získá následovně. Chlorací propanu se získá směs 1- a 2-monochlorpropanu:

Z této směsi se izoluje 1-chlorpropan (například pomocí plynové chromatografie nebo kvůli různým bodům varu: pro 1-chlorpropan t balík = 47 °C, pro 2-chlorpropan t balík = 36 °C). Cílový propanol-1 se syntetizuje působením na 1-chlorpropan s vodným alkalickým KOH nebo NaOH:

Upozorňujeme, že interakce stejných látek: CH 3 CH 2 CH 2 Cl a KOH - v závislosti na rozpouštědle (alkohol C 2 H 5 OH nebo voda) vede k různým produktům - propylen
(v alkoholu) nebo propanol-1 (ve vodě).

CVIČENÍ.

1. Uveďte reakční rovnice pro průmyslovou syntézu methanolu z vodního plynu a ethanolu hydratací ethylenu.

2. Primární alkoholy RCH2OH získaný hydrolýzou primárních alkylhalogenidů RCH 2 Hal, a sekundární alkoholy se syntetizují hydratací alkenů. Doplňte reakční rovnice:

3. Navrhněte způsoby výroby alkoholů: a) butanol-1; b) butanol-2;
c) pentanol-3, vycházející z alkenů a alkylhalogenidů.

4. Při enzymatické fermentaci cukrů vzniká spolu s ethanolem v malém množství směs primárních alkoholů C 3 - C 5 - pojistkový olej. Hlavní složkou této směsi je isopentanol(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2OH, vedlejší komponenty – n-C3H7OH, (CH3)2CHCH2OH a CH3CH2CH (CH3)CH2OH. Pojmenujte je "Fusel" alkoholy podle nomenklatury IUPAC. Napište rovnici pro fermentační reakci glukózy C6H12O6, ve kterém by všechny čtyři alkoholy nečistot byly získány v molárním poměru 2:1:1:1. Zadejte plyn CO 2 na pravou stranu rovnice v množství 1/3 mol všech výchozích atomů S a také požadovaný počet molekul H20.

5. Uveďte vzorce všech aromatických alkoholů ve složení C8H10O. (V aromatických alkoholech skupina ON odstraněny z benzenového kruhu jedním nebo více atomy S:
C6H5 – (CH 2) n – ON.)

Odpovědi na cvičení k tématu 2

Lekce 16

1. Chemické vzorce nasycených jednosytných alkoholů jsou podtrženy:

CH 3 ON, S 2 N 5 ON, CH 2 = CHCH 2 OH, CHSSN 2 OH, S 3 N 7 ON,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, S 4 N 9 ON, C2H5OS2H5, HOCH2CH2OH.

2. Názvy alkoholů podle strukturních vzorců:

3. Strukturní vzorce pro názvy alkoholů:

4. Izomery a názvy alkoholů obecného vzorce C 6 H 13 OH:

5. Strukturní vzorce a názvy založené na grafických schématech zapojení:

Slovo "alkohol" zná každý, ale ne každý ví, že v latině pochází ze slova "Spirit" - "Spiritus". Takové neobvyklé a trochu honosné jméno dali alkoholu jeho objevitelé, alchymista Ja-bir a Alexandrijec Zosimus de Panopolis, který působil na dvoře egyptského chalífy. Právě jim se jako první podařilo izolovat alkohol z vína pomocí destilačního přístroje. Tito starověcí vědci pevně věřili, že se jim podařilo získat samotného ducha vína. Od té doby mnoho vědců (nejprve alchymistů a poté jen chemiků) z různých historických období studovalo alkohol a jeho fyzikální a chemické vlastnosti. V naší době tedy alkoholy zaujímají prominentní a důležité místo v organické chemii a náš dnešní článek je o nich.

Alkoholy jsou důležité organické a kyslíkaté sloučeniny, které obsahují hydroxylovou skupinu OH. Také všechny alkoholy se dělí na jednosytné a vícesytné. Hodnota alkoholů v chemii, a nejen v ní, je prostě obrovská, alkoholy se aktivně používají v chemickém, kosmetickém a potravinářském průmyslu (ano, a pro výrobu alkoholických nápojů, včetně, ale zdaleka nejen pro ně).

Historie objevu alkoholu

Historie alkoholu má kořeny ve starověku, protože podle archeologických nálezů již před 5000 lety lidé věděli, jak vyrábět alkoholické nápoje: víno a pivo. Věděli, jak na to, ale plně nechápali, co je v těchto nápojích takový magický prvek, který je omámí. Přesto se zvídavé hlavy vědců minulosti nejednou pokusily izolovat z vína tuto magickou složku, která je zodpovědná za obsah alkoholu (neboli sílu, jak říkáme nyní).

A brzy se zjistilo, že alkohol lze izolovat procesem kapalné destilace. Destilace lihu je chemický proces, při kterém vznikají těkavé složky (páry) a z fermentované směsi se získává alkohol. Mimochodem, samotný proces destilace byl poprvé popsán velkým vědcem a přírodním filozofem Aristotelem. V praxi se alchymistům Jabiru a Zosimus de Panopolis podařilo získat alkohol destilací, byli to oni, jak jsme psali na začátku, kdo dal alkoholu jméno – „spiritus vini“ (duch vína), ze kterého se nakonec stal jen alkohol. .

Alchymisté pozdější doby zdokonalili proces destilace a získávání alkoholu, například francouzský lékař a alchymista Arnaud de Vilguerre v roce 1334 vyvinul pohodlnou technologii výroby vinného alkoholu. A již v roce 1360 italské a francouzské kláštery přijaly jeho vývoj, který začal aktivně vyrábět alkohol, který nazývali "Aqua vita" - "živá voda".

V roce 1386 poprvé přišla „živá voda“ do Ruska (přesněji Muscovy, jak se tehdy tento stát nazýval). Alkohol přivezený janovským velvyslanectvím jako dárek na královský dvůr byl u místních bojarů (mimochodem nejen bojarů) velmi oblíbený. A „živá voda“ se později stala základem známého alkoholického nápoje (který vám však důrazně nedoporučujeme).

Ale zpět k chemii.

Klasifikace alkoholů

Ve skutečnosti existuje mnoho různých typů alkoholů, které chemici rozdělují podle:

Názvosloví alkoholů

Názvosloví jednosytných alkoholů, stejně jako víceatomových alkoholů, závisí na názvu okolních radikálů a struktuře jejich molekul. Například:

Fyzikální vlastnosti alkoholů

Nízkomolekulární alkohol je obvykle bezbarvá kapalina se štiplavým a charakteristickým zápachem. Bod varu alkoholu je vyšší než u jiných organických sloučenin. To je způsobeno skutečností, že v molekulách alkoholů existuje zvláštní typ interakce - vazby. Takhle vypadají.

Chemické vlastnosti alkoholů

Alkoholy díky své struktuře vykazují amfoterní vlastnosti: zásadité a kyselé, pak se jim budeme věnovat podrobně:

Kyselé vlastnosti alkoholů se projevují ve schopnosti odstraňovat proton hydroxylové skupiny. S rostoucí délkou uhlíkového řetězce, objemem jeho radikálu i stupněm větvení a přítomností donorů v molekule klesá kyselost.
Základní vlastnosti alkoholů jsou inverzní k jejich kyselým vlastnostem, protože se vyjadřují v jejich schopnosti naopak vázat proton.

Alkohol a glykoly mají tendenci vstupovat do chemických reakcí substituce, štěpení a oxidace. Pojďme si je popsat podrobněji:

Získávání alkoholů

Jednosytné alkoholy lze získat z alkenů, esterů, oxo sloučenin, karboxylových kyselin a halogenových derivátů.

Alkohol etanol lze ale získat kvašením cukerných látek, bude to vypadat takto.

Vícesytné alkoholy se tvoří z vícesytných kyselin, esterů, alkenů a oxo sloučenin.

A k získání glycerinu lze využít hydrolýzu v kyselém prostředí triacylglycerolů – hlavních složek lipidové frakce tuků a rostlinných olejů.

Užívání alkoholů

Kromě alkoholických nápojů různé síly se alkoholy používají v kosmetologii při výrobě různých kosmetických přípravků (například stejné kolínské vody) a samozřejmě v medicíně, jak při výrobě různých drog, esterů, tak při použití v domácnosti, alkohol může sloužit jako dezinfekce.

Alkohol, video

A na závěr vzdělávací video na téma našeho článku.

Než začnete studovat alkoholy, musíte porozumět přírodě. -ACH skupina a její vliv na sousední atomy.

Funkční skupiny se nazývají skupiny atomů, které určují charakteristické chemické vlastnosti dané třídy látek.

Molekulární struktura alkoholů R-OH... Atom kyslíku, který je součástí hydroxylové skupiny molekul alkoholu, se výrazně liší od atomů vodíku a uhlíku ve schopnosti přitahovat a zadržovat elektronové páry. Molekuly alkoholu mají polární vazby C-O a ACH.

Vzhledem k polaritě vazby O-H a významnému kladnému náboji na atomu vodíku se říká, že vodík hydroxylové skupiny má „ kyselina"postava. V tom se ostře liší od atomů vodíku obsažených v uhlovodíkovém radikálu. Atom kyslíku hydroxylové skupiny má částečný záporný náboj a dva osamocené elektronové páry, což umožňuje tvorbu molekul alkoholu. Vodíkové vazby.

Podle chemických vlastností fenoly se liší od alkoholů, což je způsobeno vzájemným ovlivněním ve fenolové molekule hydroxylové skupiny a benzenového jádra (fenyl - C 6 H 5). Tento efekt se redukuje na skutečnost, že π-elektrony benzenového jádra částečně zahrnují ve své sféře osamocené elektronové páry atomu kyslíku hydroxylové skupiny, v důsledku čehož klesá elektronová hustota atomu kyslíku. Tento pokles je kompenzován větší polarizací vazby O-H, což zase vede ke zvýšení kladného náboje na atomu vodíku:

V důsledku toho má vodík hydroxylové skupiny v molekule fenolu kyselý charakter.

Vliv atomů v molekulách fenolu a jeho derivátů je vzájemný. Hydroxylová skupina ovlivňuje hustotu π-elektronového oblaku v benzenovém kruhu. Klesá na atomu uhlíku vázaném na OH skupinu (tj. na 1. a 3. atomu uhlíku, poloha meta) a narůstá na sousedních atomech uhlíku - 2, 4, 6 - ortho- a pár- ustanovení.

Vodíkové atomy benzenu v polohách ortho a para se stávají mobilnějšími a snadno se nahrazují jinými atomy a radikály.

Aldehydy mají obecný vzorec kde je karbonylová skupina

Atom uhlíku v karbonylové skupině sp3 je hybridizován. Atomy s ním přímo spojené jsou ve stejné rovině. Vzhledem k velké elektronegativitě atomu kyslíku ve srovnání s atomem uhlíku je vazba C = O vysoce polarizované v důsledku posunu elektronové hustoty π-vazby na kyslík:

Vlivem karbonylového atomu uhlíku v aldehydech se zvyšuje polarita vazby C-H, což zvyšuje reaktivitu tohoto atomu H.

Karboxylové kyseliny obsahují funkční skupinu

Nazývá se karboxylová skupina nebo karboxyl. Jmenuje se tak, protože se skládá z karbonylové skupiny.

a hydroxyl-OH.

V karboxylových kyselinách je hydroxylová skupina vázána na uhlovodíkový radikál a karbonylovou skupinu. Oslabení vazby mezi kyslíkem a vodíkem v hydroxylové skupině se vysvětluje rozdílem v elektronegativitách atomů uhlíku, kyslíku a vodíku. Atom uhlíku přebírá kladný náboj. Tento atom uhlíku přitahuje elektronový oblak z atomu kyslíku hydroxylové skupiny. Kompenzací posunuté elektronové hustoty atom kyslíku hydroxylové skupiny k sobě přitahuje elektronový mrak sousedního atomu vodíku. Vazba O-H v hydroxylové skupině se stává polárnější a atom vodíku se stává pohyblivější.

Nasycené jednosytné a vícesytné alkoholy

Alkoholy(neboli alkanoly) jsou organické látky, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více hydroxylových skupin (-OH skupin) spojených s uhlovodíkovým radikálem.

Podle počtu hydroxylových skupin(atomické) alkoholy se dělí na:

· Monatomický, například:

· Diatomický(glykoly), například:

· Tříatomový, například:

Podle povahy uhlovodíkového radikálu uvolňují se následující alkoholy:

· Omezit obsahující v molekule pouze nasycené uhlovodíkové radikály, například:

· Neomezený obsahující více (dvojné a trojné) vazby mezi atomy uhlíku v molekule, například:

· Aromatický, tj. alkoholy obsahující benzenový kruh a hydroxylovou skupinu v molekule, vzájemně spojené nikoli přímo, ale prostřednictvím atomů uhlíku, například:

Organické látky obsahující v molekule hydroxylové skupiny, vázané přímo na atom uhlíku benzenového kruhu, se chemickými vlastnostmi výrazně liší od alkoholů, a proto vystupují jako samostatná třída organických sloučenin - fenoly... Například:

Jsou tu také víceatomový(vícemocné) alkoholy obsahující více než tři hydroxylové skupiny na molekulu. Například nejjednodušší hexanolalkohol hexanol (sorbitol):

Isomerie a nomenklatura alkoholů

Při vytváření názvů alkoholů se k názvu uhlovodíku odpovídajícího alkoholu přidá (obecná) přípona -ol... Čísla za příponou označují polohu hydroxylové skupiny v hlavním řetězci a předpony di-, tri-, tetra- atd. označují jejich počet:

V číslování atomů uhlíku v hlavním řetězci poloha hydroxylové skupiny je prioritní před pozicí více odkazů:

Počínaje třetím členem homologní řady mají alkoholy izomerie pozice funkční skupiny(propanol-1 a propanol-2), a od čtvrtého - izomerie uhlíkového skeletu(butanol-1,2-methylpropanol-1). Vyznačují se také mezitřídní izomerií - alkoholy jsou izomerní k etherům:

Mohou se tvořit alkoholy Vodíkové vazby jak mezi molekulami alkoholu, tak mezi molekulami alkoholu a vody.

Vodíkové vazby vznikají interakcí částečně kladně nabitého atomu vodíku jedné molekuly alkoholu a částečně záporně nabitého atomu kyslíku jiné molekuly. Právě díky vodíkovým můstkům mezi molekulami mají alkoholy na svou molekulovou hmotnost anomálně vysoké body varu. Takže propan s relativní molekulovou hmotností 44 za normálních podmínek je plyn a nejjednodušší z alkoholů je methanol s relativní molekulovou hmotností 32, za normálních podmínek je to kapalina.

Vlastnosti organických látek jsou dány jejich složením a strukturou. Alkohol potvrzuje obecné pravidlo. Mezi jejich molekuly patří uhlovodíkové a hydroxylové radikály, takže chemické vlastnosti alkoholů jsou určeny vzájemným působením a vlivem těchto skupin na sebe.

Vlastnosti charakteristické pro tuto třídu sloučenin v důsledku přítomnosti hydroxylové skupiny.

1. Interakce alkoholů s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin... Pro identifikaci vlivu uhlovodíkového radikálu na hydroxylovou skupinu je nutné porovnat vlastnosti látky obsahující hydroxylovou skupinu a uhlovodíkový radikál na jedné straně a látky obsahující hydroxylovou skupinu a neobsahující uhlovodíkový radikál. , na druhé straně. Takovými látkami mohou být například ethanol (nebo jiný alkohol) a voda. Vodík hydroxylové skupiny molekul alkoholu a molekul vody lze redukovat alkalickými kovy a kovy alkalických zemin (jimi nahrazeny):

2. Interakce alkoholů s halogenovodíky. Substituce hydroxylové skupiny za halogen vede ke vzniku halogenalkanů. Například:

Tato reakce je reverzibilní.

3. Intermolekulární dehydratace alkoholů- odštěpení molekuly vody ze dvou molekul alkoholu při zahřívání v přítomnosti dehydratačních činidel:

V důsledku mezimolekulární dehydratace alkoholů vznikají ethery. Takže když se ethylalkohol zahřeje s kyselinou sírovou na teplotu 100 až 140 ° C, vytvoří se diethyl (sírový) ether.

4. Interakce alkoholů s organickými a anorganickými kyselinami za vzniku esterů ( esterifikační reakce):

Esterifikační reakce katalyzovány silnými anorganickými kyselinami.

Například, když ethylalkohol a kyselina octová interagují, vytvoří se ethylacetát - ethylacetát:

5. Intramolekulární dehydratace alkoholů nastává, když se alkoholy zahřívají v přítomnosti dehydratačních činidel na teplotu vyšší než je teplota mezimolekulární dehydratace. V důsledku toho se tvoří alkeny. Tato reakce je způsobena přítomností atomu vodíku a hydroxylové skupiny na sousedních atomech uhlíku. Příkladem je reakce na výrobu ethenu (ethylenu), když se ethanol zahřeje nad 140 °C v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové:

6. Oxidace alkoholů obvykle se provádí pomocí silných oxidačních činidel, například dichromanu draselného nebo manganistanu draselného v kyselém prostředí. V tomto případě je působení oxidačního činidla zaměřeno na atom uhlíku, který je již navázán na hydroxylovou skupinu. V závislosti na povaze alkoholu a reakčních podmínkách mohou vznikat různé produkty. Primární alkoholy se tedy oxidují nejprve na aldehydy a poté na karboxylové kyseliny:

Na oxidace sekundárních alkoholů ketony se tvoří:

Terciární alkoholy jsou poměrně stabilní vůči oxidaci. Za drsných podmínek (silné oxidační činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidace terciárních alkoholů, ke které dochází při porušení vazeb uhlík-uhlík nejblíže hydroxylové skupině.

7. Dehydrogenace alkoholů. Když alkoholové páry procházejí při 200-300 ° C přes kovový katalyzátor, jako je měď, stříbro nebo platina, primární alkoholy se přeměňují na aldehydy a sekundární alkoholy - na ketony:

8. Současná přítomnost alkoholu v molekule několik hydroxylových skupin díky specifickým vlastnostem vícemocných alkoholů, které jsou schopny při interakci s čerstvě získanou sraženinou hydroxidu měďnatého tvořit ve vodě rozpustné jasně modré komplexní sloučeniny. Pro etylenglykol můžete napsat:

Jednosytné alkoholy nejsou schopny vstoupit do této reakce. Proto je kvalitativní reakce na vícesytné alkoholy.

Chemické vlastnosti alkoholů - kompendium

Někteří zástupci alkoholů a jejich význam

Etanol navíc způsobuje rozšíření krevních cév. Zvýšený průtok krve v kožních kapilárách vede k zarudnutí kůže a pocitu tepla.

Systematické používání etylalkoholu a nápojů s jeho obsahem vede k trvalému poklesu produktivity mozku, smrti jaterních buněk a jejich nahrazení pojivovou tkání - jaterní cirhózou.

Prolaktriol-1,2,3(glycerin) je viskózní sirupovitá kapalina, sladké chuti. Necháme rozpustit ve vodě. Nevolatilní. Jako nedílná součást esterů se nachází v tucích a olejích.

Spodní a střední členy řady nasycených jednosytných alkoholů obsahujících od 1 do 11 atomů uhlíku jsou kapaliny. Vyšší alkoholy (počínaje C12H25OH) jsou pevné látky při teplotě místnosti. Nižší alkoholy mají charakteristický alkoholový zápach a štiplavou chuť, jsou snadno rozpustné ve vodě. S přibývajícím uhlovodíkovým radikálem klesá rozpustnost alkoholů ve vodě a oktanol již není mísitelný s vodou.

Referenční materiál pro složení testu:

Mendělejevův stůl

Tabulka rozpustnosti