हाइड्रोजन समीकरण द्वारा एडिपिक एसिड नाइट्राइल की पूर्ण कमी। रासायनिक गुण

नाइट्राइल को विभिन्न तरीकों से कहा जाता है:

सीएच 3 सीएन सीएच 2 = सीएचसीएन पीएचसीएन एनसी (सीएच 2) 4 सीएन

एथनोनिट्राइल प्रोपेननिट्राइल बेंजीनकार्बोनिट्राइल एडिपोनिट्राइल

(एसीटोनिट्राइल) (एक्रिलोनिट्राइल) (बेंजोनिट्राइल)

नाइट्राइल प्राप्त करने के तरीके

3.1.1. एमाइड्स के निर्जलीकरण द्वारा नाइट्राइल प्राप्त करना

एमाइड का निर्जलीकरण, जिसके बारे में हमने पिछले खंड में बात की थी, इस एसिड के नाइट्राइल में कार्बोक्जिलिक एसिड के परिवर्तन की श्रृंखला में अंतिम चरण के रूप में काम कर सकता है:

इन सभी प्रतिक्रियाओं को अक्सर एक प्रक्रिया में जोड़ा जाता है, 500 डिग्री सेल्सियस पर एल्यूमिना के माध्यम से कार्बोक्जिलिक एसिड और अमोनिया का मिश्रण पारित करना:

व्यायाम 46.एडिपिक एसिड से एडिपोनिट्राइल प्राप्त करने की औद्योगिक विधि की प्रतिक्रिया लिखिए।

3.1.2. हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीडेटिव अमोनोलिसिस द्वारा नाइट्राइल प्राप्त करना

हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीकरण का अध्ययन करते समय, हमने देखा कि हाइड्रोसायनिक एसिड (फॉर्मिक एसिड का नाइट्राइल) और अन्य एसिड के नाइट्राइल योजना के अनुसार संबंधित हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीडेटिव अमोनोलिसिस द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:

व्यायाम 47.(ए) एक्रिलोनिट्राइल, (बी) बेंजोनिट्राइल, (सी) एसीटोनिट्राइल और (डी) संबंधित हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीडेटिव अमोनोलिसिस द्वारा टेरेफ्थेलिक एसिड के नाइट्राइल प्राप्त करने की प्रतिक्रियाएं लिखें।

3.1.3. कोल्बे अभिक्रिया द्वारा नाइट्राइल प्राप्त करना

एसएन 2 तंत्र द्वारा जलीय इथेनॉल में पोटेशियम साइनाइड के साथ हलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन की बातचीत के दौरान, नाइट्राइल बनते हैं:

चूंकि साइनाइड आयन एक उभयलिंगी आयन है, इसलिए आइसोनिट्राइल एक उप-उत्पाद के रूप में बनते हैं, जो तनु हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया मिश्रण को हिलाकर हटा दिए जाते हैं।

व्यायाम 48.संबंधित हेलोहाइड्रोकार्बन (ए) एथिलीन से प्रोपियोनिट्राइल, (बी) प्रोपलीन से ब्यूट्रोनिट्राइल, (सी) एथिलीन से स्यूसिनिक एसिड का डाइनाइट्राइल, (डी) प्रोपलीन से विनाइल एसिटिक एसिड का नाइट्राइल, (ई) फेनिलएसिटिक का नाइट्राइल के माध्यम से प्राप्त करने की प्रतिक्रियाएं लिखें। टोल्यूनि से अम्ल, (f) एसिटिलीन से एडिपिक अम्ल का डाइनाइट्राइल।

व्यायाम 49.प्रतिक्रियाओं को पूरा करें:

नाइट्राइल प्रतिक्रियाएं

3.2.1. नाइट्राइल का हाइड्रोजनीकरण

नाइट्राइल आसानी से अमाइन के लिए हाइड्रोजनीकृत होते हैं। हाइड्रोजनीकरण या तो हाइड्रोजन के साथ अलगाव के समय (सी 2 एच 5 ओएच + ना) या उत्प्रेरक रूप से किया जाता है:

व्यायाम 50.(ए) प्रोपियोनिट्राइल, (बी) ब्यूट्रोनिट्राइल, (सी) स्यूसिनिक एसिड के डाइनाइट्राइल, (डी) विनाइलैसेटिक एसिड के नाइट्राइल, (ई) फेनिलएसेटिक एसिड के नाइट्राइल, (एफ) एडिपिक एसिड के डाइनाइट्राइल की हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं को लिखें।

3.2.2 नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं द्वारा धातु एल्काइल हैलाइड और साइनाइड से प्राप्त नाइट्राइल कार्बोक्जिलिक एसिड की तैयारी के लिए अच्छी प्रारंभिक सामग्री हैं। ऐसा करने के लिए, उन्हें एसिड या बेस की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस के अधीन किया जाता है:

व्यायाम 51.निम्नलिखित नाइट्राइल के हाइड्रोलिसिस के दौरान कौन से अम्ल बनते हैं:

(ए) प्रोपियोनिट्राइल, (बी) ब्यूट्रोनिट्राइल, (सी) स्यूसिनिक एसिड डाइनिट्राइल, (डी) विनाइल एसिटिक एसिड नाइट्राइल, (ई) फेनिलएसेटिक एसिड नाइट्राइल, (एफ) एडिपिक एसिड डाइनिट्राइल।

इस योजना के अनुसार, उपलब्ध बेंजाइल क्लोराइड से फेनिलएसेटिक एसिड प्राप्त किया जाता है:

व्यायाम 52.टोल्यूनि से शुरू करके फेनिलऐसिटिक अम्ल बनाने की एक योजना सुझाइए। संबंधित प्रतिक्रियाओं के तंत्र का वर्णन करें।

मैलोनिक एसिड मुख्य रूप से निम्नलिखित योजना के अनुसार क्लोरोएसेटिक एसिड से प्राप्त होता है:

व्यायाम 53.एथिलीन और अन्य आवश्यक अभिकर्मकों के आधार पर, ब्यूटेनियोइक (स्यूसिनिक) एसिड के उत्पादन के लिए एक योजना का सुझाव दें।

व्यायाम 54.संबंधित हेलोकार्बन और नाइट्राइल के माध्यम से निम्नलिखित एसिड प्राप्त करने के लिए योजनाएं प्रस्तावित करें: (ए) एथिलीन से प्रोपियोनिक एसिड, (बी) प्रोपलीन से ब्यूटिरिक एसिड, (सी) एथिलीन से स्यूसिनिक एसिड, (डी) प्रोपलीन से विनाइल एसिटिक एसिड, (ई) टोल्यूनि से फेनिलएसेटिक एसिड, (च) एसिटिलीन से एडिपिक एसिड।

-हाइड्रॉक्सी एसिड उपलब्ध साइनोहाइड्रिन से प्राप्त होते हैं:

व्यायाम 55.संगत एल्डिहाइड और कीटोन और अन्य आवश्यक अभिकर्मकों से कार्यवाही करते हुए, (ए) 2-हाइड्रॉक्सीऑक्सीप्रोपियोनिक एसिड और की तैयारी के लिए योजनाओं का प्रस्ताव करें

(बी) 2-मिथाइल-2-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोनिक एसिड।

नाइट्राइल का एल्कोहलेसिस

हाइड्रोजन क्लोराइड के साथ परस्पर क्रिया करने वाले नाइट्राइल इमिनोक्लोराइड में परिवर्तित हो जाते हैं:

इमिनोक्लोराइड

नाइट्राइल पर अल्कोहल में हाइड्रोजन क्लोराइड की क्रिया से इमिनोएस्टर हाइड्रोक्लोराइड का निर्माण होता है, जिसके आगे हाइड्रोलिसिस एस्टर देता है:

मिथाइल मेथैक्रिलेट औद्योगिक रूप से एसीटोन से साइनोहाइड्रिन के माध्यम से प्राप्त किया जाता है:

एसीटोन एसीटोन साइनोहाइड्रिन मिथाइल मेथैक्रिलेट

पॉलिमर मिथाइल मेथैक्रिलेट - पॉलीमेथाइल मेथैक्रिलेट का उपयोग सेफ्टी ग्लास (प्लेक्सीग्लास) के निर्माण में किया जाता है।

व्यायाम 56.हाइड्रोजन क्लोराइड और अंत में पानी की उपस्थिति में पोटेशियम साइनाइड, इथेनॉल के बेंजाइल क्लोराइड पर अनुक्रमिक क्रिया के परिणामस्वरूप कौन सा उत्पाद बनता है? उपयुक्त अभिक्रियाएँ लिखिए।

व्यायाम 57.एसीटैल्डिहाइड पर अनुक्रमिक क्रिया के परिणामस्वरूप कौन सा उत्पाद बनता है? हाइड्रोसायनिक एसिडऔर फिर सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में मेथनॉल? उपयुक्त अभिक्रियाएँ लिखिए।

प्राप्त करने के तरीके... एक । एल्डिहाइड और प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण कार्बोक्जिलिक एसिड के उत्पादन की एक सामान्य विधि है। उपयोग किए जाने वाले ऑक्सीकरण एजेंट हैं /> के एम एन ओ 4 और के 2 सी आर 2 ओ 7।

2 एक अन्य सामान्य विधि हैलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोलिसिस है जिसमें एक कार्बन परमाणु पर तीन हैलोजन परमाणु होते हैं। इस मामले में, एक कार्बन परमाणु पर OH समूह युक्त अल्कोहल बनते हैं - ऐसे अल्कोहल अस्थिर होते हैं और कार्बोक्जिलिक एसिड के गठन के साथ पानी को अलग कर देते हैं: />

3. साइनाइड (नाइट्राइल) से कार्बोक्जिलिक एसिड का उत्पादन प्रारंभिक साइनाइड के उत्पादन में कार्बन श्रृंखला के निर्माण के लिए एक महत्वपूर्ण तरीका है। सोडियम साइनाइड के साथ हैलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन अणु में हलोजन को बदलने की प्रतिक्रिया का उपयोग करके अणु में एक अतिरिक्त कार्बन परमाणु पेश किया जाता है, उदाहरण के लिए: />

सीएच 3-बी आर + NaCN→ सीएच 3 - सीएन + नाब्री.

गर्म होने पर एसिटिक एसिड (मिथाइल साइनाइड) का परिणामी नाइट्राइल अमोनियम एसीटेट बनाने के लिए आसानी से हाइड्रोलाइज्ड हो जाता है:

सीएच 3 सीएन + 2 एच 2 ओ → सीएच 3 कूनह 4.

विलयन के अम्लीकरण से अम्ल बनता है:

सीएच 3 कून्ह 4 + एचसीएल→ सीएच 3 सीओओएच + एनएच 4 क्लोरीन.

4 . प्रयोग ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकयोजना के अनुसार: />

एच 2 ओ
आर - एमजीबीआर+ सीओ 2 → आर - सीओओ - एमजीबीआर→ R - COOH + Mg (OH) Br

5 . एस्टर का हाइड्रोलिसिस: />

आर - कूर 1 + कोह → आर - कुक + आर 'ओह,

आर - कुक + एचसीएल → आर— सीओओएच + केसीएल .

6. एसिड एनहाइड्राइड का हाइड्रोलिसिस: />

(आरसीओ) 2 ओ + एच 2 ओ → 2 आरसीओओएच।

7. व्यक्तिगत अम्लों के लिए, ./> . प्राप्त करने की विशिष्ट विधियाँ हैं

कार्बन मोनोऑक्साइड को गर्म करने से फॉर्मिक एसिड बनता है (द्वितीय ) एक मजबूत एसिड के साथ परिणामी सोडियम फॉर्मेट के दबाव और उपचार में पाउडर सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ:

वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ ब्यूटेन के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण द्वारा एसिटिक एसिड प्राप्त किया जाता है:

2सी 4 एच 10 + 5 ओ 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O।

बेंजोइक एसिड प्राप्त करने के लिए, पोटेशियम परमैंगनेट के एक अम्लीय समाधान के साथ बेंजीन के मोनोप्रतिस्थापित होमोलॉग के ऑक्सीकरण का उपयोग किया जा सकता है:

5सी 6 एच 5-सीएच 3 + 6 केएमएनओ 4 + 9 एच 2 एसओ 4 = 5 सी 6 एच 5 सीओओएच + 3 के 2 एसओ 4 + 6 एमएनएसओ 4 + 14 एच 2 ओ।

इसके अलावा, बेंजाल्डिहाइड से बेंजोइक एसिड प्राप्त किया जा सकता है कैनिज़ारो की प्रतिक्रियाएं... इस प्रतिक्रिया में, कमरे के तापमान पर बेंजाल्डिहाइड को 40-60% सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल से उपचारित किया जाता है। एक साथ ऑक्सीकरण और कमी के गठन की ओर जाता है बेंज़ोइक अम्लऔर, तदनुसार, फेनिलमेथेनॉल (बेंज़िल अल्कोहल):

रासायनिक गुण ... कार्बोक्जिलिक एसिड अल्कोहल की तुलना में अधिक मजबूत एसिड होते हैं, क्योंकि कार्बोक्सिल समूह में हाइड्रोजन परमाणु ने सीओ समूह के प्रभाव के कारण गतिशीलता में वृद्धि की है। एक जलीय घोल में, कार्बोक्जिलिक एसिड अलग हो जाते हैं: />

आरकूह आरसीओओ - + एच +

हालांकि, कार्बोक्जिलिक अणुओं की सहसंयोजक प्रकृति के कारण एसिड, उपरोक्त हदबंदी संतुलन पर्याप्त हैदृढ़ता से बाईं ओर स्थानांतरित हो गया। अत: कार्बोक्सिलिक अम्ल - ये आमतौर पर कमजोर एसिड होते हैं। उदाहरण के लिए, ईथेन (एसिटिक)एसिड को पृथक्करण K a = 1.7 * 10 -5 के एक स्थिरांक की विशेषता है।/>

कार्बोक्जिलिक एसिड अणु में मौजूद पदार्थ की वजह से इसकी अम्लता पर जोरदार प्रभाव पड़ता है प्रेरक प्रभाव... क्लोरीन या फिनाइल रेडिकल जैसे पदार्थ इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचते हैं और इसलिए, एक नकारात्मक प्रेरक प्रभाव (- /) होता है। कार्बोक्जिलिक हाइड्रोजन परमाणु से इलेक्ट्रॉन घनत्व को दूर खींचने से कार्बोक्जिलिक की अम्लता में वृद्धि होती है अम्ल इसके विपरीत, ऐल्किल समूहों जैसे पदार्थों में इलेक्ट्रॉन दान करने वाले गुण होते हैं और एक सकारात्मक प्रेरक प्रभाव पैदा करते हैं, + I। ये एसिडिटी को कम करते हैं। कार्बोक्जिलिक एसिड की अम्लता पर प्रतिस्थापन का प्रभावहदबंदी स्थिरांक के मूल्यों में स्पष्ट रूप से प्रकट होता हैकश्मीर कई एसिड के लिए। इसके अलावा, एसिड की ताकतएक संयुग्म एकाधिक कनेक्शन की उपस्थिति से प्रभावित होता है।

डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के अणुओं में परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव इस तथ्य की ओर जाता है कि वे मोनोबैसिक से अधिक मजबूत होते हैं।

2. नमक निर्माण। कार्बोक्जिलिक एसिड में सामान्य एसिड के सभी गुण होते हैं। ये सक्रिय धातुओं, क्षारक ऑक्साइडों, क्षारों तथा दुर्बल अम्लों के लवणों के साथ अभिक्रिया करते हैं:

2 RCOOH + g → (RCOO) 2 Mg + Н 2,

2 RCOOH + CaO → (RCOO) 2 Ca + H 2 O,

आरसीओओएच + NaOH → रुकोना+ एच 2 ओ,

आरसीओओएच + नाहको 3 → रुकोना+ एच 2 ओ + सीओ 2।

कार्बोक्जिलिक एसिड कमजोर होते हैं, इसलिए मजबूत खनिज एसिड उन्हें संबंधित लवण से विस्थापित करते हैं:

सीएच 3 कूना + एचसीएल→ सीएच 3 सीओओएच + सोडियम क्लोराइड.

जलीय घोल में कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण हाइड्रोलाइज्ड होते हैं:

सीएच 3 सूक + एच 2 ओ सीएच 3 कूह + कोह।

कार्बोक्जिलिक एसिड और खनिज एसिड के बीच का अंतर कई कार्यात्मक डेरिवेटिव के गठन की संभावना में निहित है।

3. कार्बोक्जिलिक एसिड के कार्यात्मक डेरिवेटिव का गठन। जब कार्बोक्जिलिक एसिड में OH समूह को विभिन्न समूहों (/> X . द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है) ), एसिड के कार्यात्मक डेरिवेटिव बनते हैं सामान्य सूत्र आर-सीओ- एक्स; यहाँ R का अर्थ है ऐल्किल या ऐरिल समूह। हालांकि नाइट्राइल का एक अलग सामान्य सूत्र है (आर - सीएन ), उन्हें आमतौर पर कार्बोक्जिलिक एसिड के डेरिवेटिव के रूप में भी माना जाता है, क्योंकि उन्हें इन एसिड से प्राप्त किया जा सकता है।

एसिड क्लोराइड फॉस्फोरस क्लोराइड की क्रिया द्वारा प्राप्त किया जाता है (वी) एसिड के लिए:

आर-सीओ-ओएच + РС एल 5 → आर-सीओ- सीएल +आरओएस एल 3 + एचसीएल।

निर्जलीकरण एजेंटों की क्रिया द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड से एनहाइड्राइड बनते हैं:

2 आर - सीओ - ओएच + Р 2 О 5 → (आर - सीओ -) 2 ओ + 2НРО 3.

सल्फ्यूरिक एसिड (प्रतिवर्ती एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया) की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ एसिड को गर्म करने से एस्टर बनते हैं:

एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया तंत्र स्थापित किया गया है "टैग किए गए परमाणु" विधि द्वारा।

एसिड क्लोराइड और क्षार धातु अल्कोहल के संपर्क से भी एस्टर प्राप्त किए जा सकते हैं:

R-CO-Cl + Na-O-R '→ R-CO-OR' + NaCl।

अमोनिया के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड क्लोराइड की प्रतिक्रिया से एमाइड का निर्माण होता है:

सीएच 3-सीओ-सी एल + सीएच 3 → सीएच 3 -सीओ-सीएच 2 +एचसीएल।

इसके अलावा, कार्बोक्जिलिक एसिड के अमोनियम लवण को गर्म करके एमाइड प्राप्त किया जा सकता है:

जब एमाइड को निर्जलीकरण एजेंटों की उपस्थिति में गर्म किया जाता है, तो वे नाइट्राइल बनाने के लिए निर्जलीकरण करते हैं:

निचले अम्लों के कार्यात्मक व्युत्पन्न वाष्पशील तरल होते हैं। उन सभी को मूल अम्ल बनाने के लिए आसानी से हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है:

आर-सीओ-एक्स + एच 2 ओ → आर-सीओ-ओएच + एचएक्स।

अम्लीय वातावरण में, ये प्रतिक्रियाएं प्रतिवर्ती हो सकती हैं। एक क्षारीय माध्यम में हाइड्रोलिसिस अपरिवर्तनीय है और कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण के गठन की ओर जाता है, उदाहरण के लिए:

आर-सीओ-या '+ NaOH → R-CO-ONa + R'OH।

4 . कार्बोक्जिलिक एसिड के कई गुण हाइड्रोकार्बन रेडिकल की उपस्थिति के कारण होते हैं। इसलिए, जब हैलोजन लाल फास्फोरस की उपस्थिति में एसिड पर कार्य करते हैं, तो हलोजन-प्रतिस्थापित एसिड बनते हैं, और कार्बोक्सिल समूह से सटे कार्बन परमाणु (ए-परमाणु) पर एक हाइड्रोजन परमाणु को हलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है:

असंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में सक्षम हैं:

सीएच 2 = सीएच-कूह + एच 2 → सीएच 3-सीएच 2-कूह,

सीएच 2 = सीएच-सीओओएच + सी एल 2 → सीएच 2 सी एल-सीएचसी एल-सीओओएच,

सीएच 2 = सीएच-सीओओएच + एचसीएल → सीएच 2 सी एल-सीएच 2-कूह,

सीएच 2 = सीएच-सीओओएच + एच 2 ओ → एचओ-सीएच 2-सीएच 2-कूह,

अंतिम दो प्रतिक्रियाएँ मार्कोवनिकोव के शासन के विरुद्ध चलती हैं।

असंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव सक्षम हैं पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाएं.

5 . कार्बोक्जिलिक एसिड की रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं ./>

उत्प्रेरक की उपस्थिति में एजेंटों को कम करने की क्रिया के तहत कार्बोक्जिलिक एसिड एल्डिहाइड, अल्कोहल और यहां तक ​​​​कि हाइड्रोकार्बन में परिवर्तित करने में सक्षम हैं:

फॉर्मिक एसिड НСООН में कई विशेषताएं हैं, क्योंकि इसमें एल्डिहाइड समूह होता है:

फॉर्मिक एसिड एक मजबूत कम करने वाला एजेंट है और आसानी से सीओ 2 में ऑक्सीकृत हो जाता है। वह देती है चांदी दर्पण प्रतिक्रिया:

HCOOH + 2OH → 2एजी + (एनएच 4) 2 सीओ 3 + 2एनएच 3 + एच 2 ओ,

या सरलीकृत तरीके से:

सी एच 3 एचसीओओएच + एजी 2 ओ → 2Аg + СО 2 + Н 2 ।

इसके अलावा, फॉर्मिक एसिड क्लोरीन द्वारा ऑक्सीकृत होता है:

+ Сl 2 → सीओ 2 + 2एचसीएल।

ऑक्सीजन वातावरण में, कार्बोक्जिलिक एसिड सीओ 2 और एच 2 ओ में ऑक्सीकृत होते हैं:

सीएच 3 सीओओएच + 2ओ 2 → 2CO 2 + 2H 2 O।

6. प्रतिक्रियाओं डीकार्बोक्सिंग... उनकी उच्च शक्ति के कारण संतृप्त अप्रतिस्थापित मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड संचार सी-सीगर्म होने पर कठिनाई से डीकार्बोक्सिलेटेड। इसके लिए कार्बोक्जिलिक एसिड के क्षार धातु नमक को क्षार के साथ मिलाना आवश्यक है: />

हाइड्रोकार्बन रेडिकल में इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले पदार्थों की उपस्थिति को बढ़ावा देता है डीकार्बोक्सिलेशन प्रतिक्रियाएं:

डिबासिक कार्बोक्जिलिक एसिड गर्म होने पर आसानी से सीओ 2 को हटा देता है:

1. हाइड्रोलिसिस(अम्लीय और क्षारीय)

यह सबसे गंभीर परिस्थितियों में होता है, और एक या दो चरणों में सभी एसिड डेरिवेटिव के विपरीत, मध्यवर्ती यौगिक एमाइड होते हैं। पानी के लिए नाइट्राइल के एक समतुल्य अनुपात में, एमाइड गठन के चरण में प्रतिक्रिया को रोका जा सकता है। आमतौर पर प्रतिक्रिया पानी की अधिकता के साथ की जाती है, कार्बोक्जिलिक एसिड (अम्लीय हाइड्रोलिसिस) या उनके लवण (क्षारीय हाइड्रोलिसिस) और अमोनिया प्राप्त होते हैं।

ए) एसिड हाइड्रोलिसिस

बी) क्षारीय हाइड्रोलिसिस

2. शराबबंदी नाइट्राइल्स- एस्टर का संश्लेषण। प्रतिक्रिया अस्थिर इमिनोएस्टर के गठन के माध्यम से दो चरणों में आगे बढ़ती है, जिसके हाइड्रोलिसिस से एस्टर बनते हैं।

3. नाइट्राइल की रिकवरी- प्राथमिक अमाइन का संश्लेषण।

"सिंगल-बेसिक कार्बोनिक एसिड और उनके कार्यात्मक डेरिवेटिव" अध्याय के प्रश्नों को नियंत्रित करें

1. अम्लों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए: a) प्रोपियोनिक; बी) तेल; ग) -मिथाइलब्यूट्रिक; डी) वेलेरियन; ई) नायलॉन। अंतरराष्ट्रीय नामकरण के अनुसार उनके नाम बताइए।

2. अम्लों के संरचनात्मक सूत्र दें: a) डाइमिथाइलप्रोपेनोइक एसिड; बी) 3-मिथाइलब्यूटेन; ग) 4-मिथाइल-2-एथिलपेंटेन; घ) 2,2,3-ट्राइमेथिलब्यूटेन; ई) 3,5-डाइमिथाइल-4-एथिलहेक्सेन। इन यौगिकों को अन्य नाम दें।

3. निम्नलिखित अम्लों की संरचना क्या है: क) एक्रिलिक; बी) क्रोटन; ग) विनाइल एसिटिक? अंतरराष्ट्रीय नामकरण के अनुसार उनके नाम बताइए। यह किस अम्ल के लिए संभव है सीआईएस - तथा ट्रान्स- समावयवता?

4. परमाणुओं के किस समूह को अम्ल अवशेष या एसाइल कहा जाता है? निम्नलिखित अम्लों के अनुरूप एसाइल दें: ए) फॉर्मिक; बी) सिरका; ग) प्रोपियोनिक; डी) तेल। उन्हे नाम दो।

5. बताएं कि क्यों: ए) एसिटिक एसिड एथिल अल्कोहल (बीपी। 118C और 78C, क्रमशः) की तुलना में अधिक तापमान पर उबलता है; बी) कम एसिड पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं; सी) ऑक्सालिक एसिड का गलनांक एसिटिक एसिड (क्रमशः एमपी 189C और 16.5C) की तुलना में काफी अधिक है; डी) डाइकारबॉक्सिलिक एसिड में कम आणविक भार मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड की अप्रिय गंध विशेषता नहीं होती है।

6. आगमनात्मक और मेसोमेरिक प्रभावों का उपयोग करते हुए, एसिड में हाइड्रोकार्बन अवशेषों पर कार्बोक्सिल समूह के प्रभाव की व्याख्या करें: ए) प्रोपियोनिक; बी) एक्रिलिक; सी) विनाइल एसिटिक। रेडिकल में सबसे अधिक सक्रिय हाइड्रोजन परमाणुओं को इंगित करें, भिन्नात्मक आवेशों के साथ -इलेक्ट्रॉन घनत्व के वितरण को चिह्नित करें।

7. नीचे दी गई श्रृंखला में अम्लता में परिवर्तन की व्याख्या करें:

8. प्रत्येक जोड़े में कौन सा अम्ल अधिक प्रबल होता है और क्यों: क) फार्मिक और एसिटिक; बी) एसिटिक और ट्राइमेथाइलैसेटिक; ग) -क्लोरो-तेल और-क्लोरो-तेल; d) प्रोपियोनिक और एक्रेलिक।

9. संकेतित अभिकर्मकों के साथ प्रोपियोनिक एसिड के लिए प्रतिक्रिया समीकरण लिखें: ए)जेडएन;बी) NaOH; ग) NaHCO 3 ; घ) नहीं 4 ओह; ई) सीए (ओएच) 2 . इन अभिक्रियाओं में प्रोपियोनिक अम्ल का कौन-सा गुण प्रकट होता है? प्राप्त यौगिकों के नाम लिखिए। कार्बनिक यौगिकों में कार्बोक्सिल समूह के गुणात्मक पता लगाने के लिए इनमें से कौन सी प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है?

10. सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में मिथाइल अल्कोहल के साथ प्रोपियोनिक एसिड के एस्टरीकरण के लिए एक योजना लिखें। तंत्र लाओ।

11. एथिल प्रोपियोनेट के अम्ल और क्षारीय हाइड्रोलिसिस की योजनाएँ दें। बताएं कि क्षार केवल एस्टर के हाइड्रोलिसिस को उत्प्रेरित क्यों करते हैं, लेकिन उनके गठन को नहीं।

12. प्रतिक्रिया योजनाएँ लिखें:

उत्पादों को नाम दें। क्या होता है यदि गठित यौगिकों पर एथिल अल्कोहल, डाइमिथाइलमाइन के साथ क्रिया की जाती है? अंतिम प्रतिक्रियाओं के समीकरण दें, उनमें से एक के तंत्र पर विचार करें।

13. एसिटाइल क्लोराइड, प्रोपियोनिल क्लोराइड के साथ सोडियम एसीटेट की प्रतिक्रिया की योजना और तंत्र लिखें। क्या होता है यदि एसिटिक एनहाइड्राइड को प्रोपाइल अल्कोहल के साथ गर्म किया जाता है? इस परिवर्तन की योजना और क्रियाविधि दीजिए।

14. उन यौगिकों के नाम लिखिए जो निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पाद हैं:

उत्पादों के मूल गुणों की तुलना आरंभिक ऐमीनों से करें।

15. कौन सा रासायनिक प्रक्रियाएसाइलेशन कहा जाता है? एन- और ओ-एसिलेशन प्रतिक्रियाओं के उदाहरण दें। निम्नलिखित यौगिकों की एसाइलिंग क्षमता की तुलना करें: ए) सीएच 3 चौधरी 2 कूह; बी) सीएच 3 चौधरी 2 सीओसीएल; सी) सीएच 3 चौधरी 2 SOOSN 3 ; घ) (सीएच 3 चौधरी 2 सीओ) 2 हे; ई) सीएच 3 चौधरी 2 कोनह 2 . कौन से कार्यात्मक एसिड डेरिवेटिव सबसे शक्तिशाली एसिलेटिंग अभिकर्मक हैं?

16. ब्यूटिरिक एसिड डेरिवेटिव के हाइड्रोलिसिस की योजना लिखें: ए) एसिड क्लोराइड; बी) एनहाइड्राइड; ग) एक एस्टर; डी) एमाइड। इस प्रक्रिया में अम्ल और क्षार की उत्प्रेरक क्रिया की व्याख्या कीजिए।

17. निम्नलिखित अभिकर्मक एथिल एसीटेट पर कार्य करने पर कौन से यौगिक बनते हैं: ए)एन 2 वह + ); बी) एच 2 हे (NaOH); सी) सीएच 3 वह नहीं + ); घ) सीएच 3 चौधरी 2 चौधरी 2 ओह (बिल्ली। आरओ); ई) नहीं 3 , टी ; ई) LiAlH 4 (ईथर) फिर एच 2 हे?पूर्ण प्रतिक्रिया समीकरण दें।

18. यौगिकों के मूल और अम्लीय गुणों की तुलना करें: ए) एथिलमाइन; बी) एसिटामाइड; वी) एन, नहीं-डिमेथियासेटामाइड। कृपया अंतर स्पष्ट करें। इन यौगिकों की अभिक्रियाएँ के साथ लिखिए एचसीएलहवा में और नानी 2 वी नहीं 3 यदि परस्पर क्रिया है।

19. निम्नलिखित अभिकर्मकों के साथ ब्यूटिरिक एसिड एमाइड से बनने वाले यौगिकों के नाम बताइए: ए) एच 2 वह + ); बी) भाई 2 + कोह; ग) लीअलह 4 (ईथर) फिर एच 2 हे; घ) पी 2 हे 5 , टी ; ई) नहीं 2 (एच 2 ओ)।

20. संकेतित अभिकर्मकों के साथ आइसोब्यूट्रिक एसिड नाइट्राइल की बातचीत की योजना लिखें: ए) एच 2 वह + , टी ; बी) सीएच 3 चौधरी 2 एमजीबीआर, फिर एच 2 हे; ग) लीअलН 4 . प्रतिक्रिया उत्पाद क्या हैं?

21. निम्नलिखित यौगिकों के साथ एक्रेलिक अम्ल की अभिक्रियाएँ लिखिए: : ए)ना 2 सीओ 3 ; बी) सीएच 3 चौधरी 2 वह नहीं + ); सी) एसओसीएल 2 ; घ) एचबीआर; ई) भाई 2 . के साथ प्रतिक्रिया तंत्र दें एचबीआर.

22. प्रत्येक जोड़ी कनेक्शन के लिए, प्रदान करें रासायनिक प्रतिक्रियाइन यौगिकों को अलग करने के लिए: a) NSOON और CH 3 यूएनओओ; बी) सीएच 3 सीओओएच और सीएच 3 SOOS 2 एन 5 ; सी) सीएच 3 चौधरी 2 सीओओएच और सीएच 2 = सीएचकूह; घ) सीएच 2 = CHCOOH और HC≡ COOH; ई) सीएच 3 कॉन (सीएच 3 ) 2 और (सीएच 3 चौधरी 2 ) 3 एन; च) सीएच 3 कोनह 2 और सीएच 3 यूएनओएच 4 .

23. प्रतिक्रिया समीकरण लिखें। स्रोत और गंतव्य कनेक्शन का नाम दें:

24. उन अम्लों के नाम लिखिए जो निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पाद हैं:

25. संकेतित विधियों द्वारा संबंधित यौगिकों से आइसोब्यूट्रिक एसिड प्राप्त करने की योजनाएँ दें: a) अल्कोहल का ऑक्सीकरण; बी) नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस; ग) ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया; d) मैलोनिक ईथर के क्षारीकरण द्वारा।

26. निम्नलिखित यौगिकों से प्रोपियोनिक अम्ल प्राप्त करें: क) प्रोपेनॉल-1; बी) प्रोपेन; सी) एथिल ब्रोमाइड।

27. प्रोपियोनिक एसिड से इसके डेरिवेटिव प्राप्त करने की योजना लिखें: ए) सोडियम नमक; बी) कैल्शियम नमक; ग) एक एसिड क्लोराइड; डी) एमाइड; ई) नाइट्राइल; च) एनहाइड्राइड; जी) एथिल ईथर।

28. यौगिकों के नाम लिखिए और संगत अम्लों से उनके संश्लेषण की योजनाएँ दीजिए: ए)चौधरी 3 चौधरी 2 SOOSN 3 ; बी) (सीएच 3 ) 2 संसोन्हो 2 ; सी) सीएच 3 चौधरी 2 चौधरी 2 सीएन.

29. परिवर्तन योजनाओं को भरें। सभी परिणामी यौगिकों के नाम बताइए:

30. किन अभिकर्मकों की क्रिया से और किन परिस्थितियों में संकेतित परिवर्तनों को अंजाम देना संभव है (सभी यौगिकों के नाम)।

1. कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड

कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड दो एसिड अणुओं से पानी के अणु की दरार के उत्पाद हैं।

1.1. कार्बोक्जिलिक एसिड एनहाइड्राइड बनाने की विधियाँ

कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड, जैसा कि हमने अभी देखा (3.1), एसिड क्लोराइड और कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण से प्राप्त किया जा सकता है। इसके अलावा, उन्हें पाइरीडीन की उपस्थिति में एसाइलक्लोराइड और कार्बोक्जिलिक एसिड से प्राप्त किया जा सकता है:

एसाइलक्लोराइड एसिड पाइरिडीन एनहाइड्राइड पाइरिडिनियम क्लोराइड

कई कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड को गर्म करके बनते हैं, अक्सर डीहाइड्रेटिंग एजेंटों का उपयोग करते हैं। तो, एसिटिक एसिड को केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ गर्म करके एसिटिक एनहाइड्राइड प्राप्त किया जाता है:

(28)

एसिटिक एनहाईड्राइड

सस्ते एसिटिक एनहाइड्राइड को कभी-कभी निर्जलीकरण एजेंट के रूप में प्रयोग किया जाता है:

व्यायाम 19. बेंज़ॉयल क्लोराइड के दो मोल समकक्षों में पानी के बराबर एक मोल मिलाकर बेंजोइक एनहाइड्राइड तैयार किया जा सकता है। यह अभिक्रिया लिखिए।

चक्रीय डाइकारबॉक्सिलिक एसिड एनहाइड्राइड अक्सर केवल उन्हें गर्म करके बनते हैं:

(31)

स्यूसिनिक एसिड स्यूसिनिक एनहाइड्राइड

मेनिक एनहाइड्राइड के उत्पादन के लिए एक औद्योगिक विधि हवा के साथ बेंजीन या 2-ब्यूटेन का ऑक्सीकरण है:

(32)

Phthalic एनहाइड्राइड नेफ़थलीन या o-xylene के ऑक्सीकरण द्वारा औद्योगिक रूप से उत्पादित किया जाता है:

(33)

एसिटिक एनहाइड्राइड को कॉपर-कोबाल्ट उत्प्रेरक की उपस्थिति में वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ एसीटैल्डिहाइड ऑक्सीकरण करके औद्योगिक रूप से प्राप्त किया जाता है:

व्यायाम 20. मैलिक एसिड 200 डिग्री सेल्सियस पर मैलिक एनहाइड्राइड में परिवर्तित हो जाता है। फ्यूमरिक एसिड से मेनिक एनहाइड्राइड प्राप्त करने के लिए बहुत अधिक तापमान की आवश्यकता होती है। इसे कैसे समझाया जा सकता है? उपयुक्त प्रतिक्रियाएँ लिखिए।

व्यायाम 21. (ए) पानी, (बी) इथेनॉल, (सी) अमोनिया, (डी) एथिलमाइन के साथ प्रोपियोनिक एनहाइड्राइड की प्रतिक्रियाओं को लिखें और उनके तंत्र का वर्णन करें।

व्यायाम 22. एसिटिक एनहाइड्राइड के उत्पादन के लिए तकनीकी तरीके क्या हैं? इसका औद्योगिक अनुप्रयोग क्या है?

व्यायाम 23. प्रतिक्रियाओं को पूरा करें

1.2. कार्बोक्जिलिक एसिड एनहाइड्राइड्स की प्रतिक्रियाएं

कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड एसिड क्लोराइड के समान प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं:

(35)

मिथाइल एसीटेट

(एम 6)

(37)

एसिटामाइड

एसिटाइल समूह वाले यौगिकों को अक्सर एसिटिक एनहाइड्राइड से प्राप्त किया जाता है: यह सस्ता है, आसानी से उपलब्ध है, बहुत अस्थिर नहीं है, और संक्षारक एचसीएल का उत्सर्जन नहीं करता है।

(38)

एसिटिक एनहाइड्राइड नाइलिन एसिटानिलाइड

(एम 7)

व्यायाम 24. एसिटिक एनहाइड्राइड (ए) की एनिलिन और (बी) सैलिसिलिक एसिड के साथ प्रतिक्रियाएं लिखें और उनके तंत्र का वर्णन करें।

औपचारिक रूप से, केटेन्स को मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड RCH = C = O के आंतरिक एनहाइड्राइड के रूप में माना जा सकता है। सरलतम केटीन सीएच 2 = सी = ओ को केटीन कहा जाता है।

केटीन उच्च तापमान एसिड निर्जलीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है

(39)

या एसीटोन के पायरोलिसिस द्वारा

केटिन उन्हीं उत्पादों के निर्माण के साथ अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है जो एसिटिक एनहाइड्राइड और एसिटाइल क्लोराइड से प्राप्त किए जा सकते हैं:

व्यायाम 25. (a) पानी, (b) 1-प्रोपेनॉल, (c) फिनोल, (d) मिथाइलऐमीन, (e) एनिलिन के साथ कीटिन की अभिक्रियाएँ लिखिए।

केटीन आसानी से डाइकेटीन में मंद हो जाता है:

डिकेटीन योजना के अनुसार अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है:

एसीटोएसेटिक ईथर

व्यायाम 26. डाइकेटीन की (ए) पानी, (बी) मैटानॉल, (सी) अमोनिया, (डी) एनिलिन के साथ प्रतिक्रियाएं लिखें।

3. नाइट्राइल्स

नाइट्राइल को विभिन्न तरीकों से कहा जाता है:

सीएच 3 सीएन सीएच 2 = सीएचसीएन पीएचसीएन एनसी (सीएच 2) 4 सीएन

एथनोनिट्राइल प्रोपेननिट्राइल बेंजीनकार्बोनिट्राइल एडिपोनिट्राइल

(एसीटोनिट्राइल) (एक्रिलोनिट्राइल) (बेंजोनिट्राइल)

3.1. नाइट्राइल प्राप्त करने के तरीके

3.1.1. एमाइड्स के निर्जलीकरण द्वारा नाइट्राइल प्राप्त करना

एमाइड का निर्जलीकरण, जिसके बारे में हमने पिछले खंड में बात की थी, इस एसिड के नाइट्राइल में कार्बोक्जिलिक एसिड के परिवर्तन की श्रृंखला में अंतिम चरण के रूप में काम कर सकता है:

इन सभी प्रतिक्रियाओं को अक्सर एक प्रक्रिया में जोड़ा जाता है, 500 डिग्री सेल्सियस पर एल्यूमिना के माध्यम से कार्बोक्जिलिक एसिड और अमोनिया का मिश्रण पारित करना:

व्यायाम 46. एडिपिक एसिड से एडिपोनिट्राइल प्राप्त करने की औद्योगिक विधि की प्रतिक्रिया लिखिए।

3.1.2. हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीडेटिव अमोनोलिसिस द्वारा नाइट्राइल प्राप्त करना

हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीकरण का अध्ययन करते समय, हमने देखा कि हाइड्रोसायनिक एसिड (फॉर्मिक एसिड का नाइट्राइल) और अन्य एसिड के नाइट्राइल योजना के अनुसार संबंधित हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीडेटिव अमोनोलिसिस द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:

व्यायाम 47. (ए) एक्रिलोनिट्राइल, (बी) बेंजोनिट्राइल, (सी) एसीटोनिट्राइल और (डी) संबंधित हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीडेटिव अमोनोलिसिस द्वारा टेरेफ्थेलिक एसिड के नाइट्राइल प्राप्त करने की प्रतिक्रियाएं लिखें।

3.1.3. कोल्बे अभिक्रिया द्वारा नाइट्राइल प्राप्त करना

एसएन 2 तंत्र द्वारा जलीय इथेनॉल में पोटेशियम साइनाइड के साथ हलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन की बातचीत के दौरान, नाइट्राइल बनते हैं:

चूंकि साइनाइड आयन एक उभयलिंगी आयन है, इसलिए आइसोनिट्राइल एक उप-उत्पाद के रूप में बनते हैं, जो तनु हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया मिश्रण को हिलाकर हटा दिए जाते हैं।

व्यायाम 48. संबंधित हेलोहाइड्रोकार्बन (ए) एथिलीन से प्रोपियोनिट्राइल, (बी) प्रोपलीन से ब्यूट्रोनिट्राइल, (सी) एथिलीन से स्यूसिनिक एसिड का डाइनाइट्राइल, (डी) प्रोपलीन से विनाइल एसिटिक एसिड का नाइट्राइल, (ई) फेनिलएसिटिक का नाइट्राइल के माध्यम से प्राप्त करने की प्रतिक्रियाएं लिखें। टोल्यूनि से अम्ल, (f) एसिटिलीन से एडिपिक अम्ल का डाइनाइट्राइल।

व्यायाम 49. प्रतिक्रियाओं को पूरा करें:

(ए) (बी)

3.2. नाइट्राइल प्रतिक्रियाएं

3.2.1. नाइट्राइल का हाइड्रोजनीकरण

नाइट्राइल आसानी से अमाइन के लिए हाइड्रोजनीकृत होते हैं। हाइड्रोजनीकरण या तो हाइड्रोजन के साथ अलगाव के समय (सी 2 एच 5 ओएच + ना) या उत्प्रेरक रूप से किया जाता है:

व्यायाम 50. (ए) प्रोपियोनिट्राइल, (बी) ब्यूट्रोनिट्राइल, (सी) स्यूसिनिक एसिड के डाइनाइट्राइल, (डी) विनाइलैसेटिक एसिड के नाइट्राइल, (ई) फेनिलएसेटिक एसिड के नाइट्राइल, (एफ) एडिपिक एसिड के डाइनाइट्राइल की हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं को लिखें।

3.2.2 नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं द्वारा धातु एल्काइल हैलाइड और साइनाइड से प्राप्त नाइट्राइल कार्बोक्जिलिक एसिड की तैयारी के लिए अच्छी प्रारंभिक सामग्री हैं। ऐसा करने के लिए, उन्हें एसिड या बेस की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस के अधीन किया जाता है:

व्यायाम 51. निम्नलिखित नाइट्राइल के हाइड्रोलिसिस के दौरान कौन से अम्ल बनते हैं:

(ए) प्रोपियोनिट्राइल, (बी) ब्यूट्रोनिट्राइल, (सी) स्यूसिनिक एसिड डाइनिट्राइल, (डी) विनाइल एसिटिक एसिड नाइट्राइल, (ई) फेनिलएसेटिक एसिड नाइट्राइल, (एफ) एडिपिक एसिड डाइनिट्राइल।

इस योजना के अनुसार, उपलब्ध बेंजाइल क्लोराइड से फेनिलएसेटिक एसिड प्राप्त किया जाता है:

(87)

व्यायाम 52. टोल्यूनि से शुरू करके फेनिलऐसिटिक अम्ल बनाने की एक योजना सुझाइए। संबंधित प्रतिक्रियाओं के तंत्र का वर्णन करें।

मैलोनिक एसिड मुख्य रूप से निम्नलिखित योजना के अनुसार क्लोरोएसेटिक एसिड से प्राप्त होता है:

व्यायाम 53. एथिलीन और अन्य आवश्यक अभिकर्मकों के आधार पर, ब्यूटेनियोइक (स्यूसिनिक) एसिड के उत्पादन के लिए एक योजना का सुझाव दें।

व्यायाम 54. संबंधित हेलोकार्बन और नाइट्राइल के माध्यम से निम्नलिखित एसिड प्राप्त करने के लिए योजनाएं प्रस्तावित करें: (ए) एथिलीन से प्रोपियोनिक एसिड, (बी) प्रोपलीन से ब्यूटिरिक एसिड, (सी) एथिलीन से स्यूसिनिक एसिड, (डी) प्रोपलीन से विनाइल एसिटिक एसिड, (ई) टोल्यूनि से फेनिलएसेटिक एसिड, (च) एसिटिलीन से एडिपिक एसिड।

ए-हाइड्रॉक्सी एसिड उपलब्ध साइनोहाइड्रिन से प्राप्त होते हैं:

(89)

व्यायाम 55. संगत एल्डिहाइड और कीटोन और अन्य आवश्यक अभिकर्मकों से कार्यवाही करते हुए, (ए) 2-हाइड्रॉक्सीऑक्सीप्रोपियोनिक एसिड और की तैयारी के लिए योजनाओं का प्रस्ताव करें

(बी) 2-मिथाइल-2-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोनिक एसिड।

3.3. नाइट्राइल का एल्कोहलेसिस

हाइड्रोजन क्लोराइड के साथ परस्पर क्रिया करने वाले नाइट्राइल इमिनोक्लोराइड में परिवर्तित हो जाते हैं:

(90)

इमिनोक्लोराइड

नाइट्राइल पर अल्कोहल में हाइड्रोजन क्लोराइड की क्रिया से इमिनोएस्टर हाइड्रोक्लोराइड का निर्माण होता है, जिसके आगे हाइड्रोलिसिस एस्टर देता है:

मिथाइल मेथैक्रिलेट औद्योगिक रूप से एसीटोन से साइनोहाइड्रिन के माध्यम से प्राप्त किया जाता है:

एसीटोन एसीटोन साइनोहाइड्रिन मिथाइल मेथैक्रिलेट

पॉलिमर मिथाइल मेथैक्रिलेट - पॉलीमेथाइल मेथैक्रिलेट का उपयोग सेफ्टी ग्लास (प्लेक्सीग्लास) के निर्माण में किया जाता है।

व्यायाम 56. हाइड्रोजन क्लोराइड और अंत में पानी की उपस्थिति में पोटेशियम साइनाइड, इथेनॉल के बेंजाइल क्लोराइड पर अनुक्रमिक क्रिया के परिणामस्वरूप कौन सा उत्पाद बनता है? उपयुक्त अभिक्रियाएँ लिखिए।

व्यायाम 57. हाइड्रोसायनिक एसिड के एसीटैल्डिहाइड और फिर सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में मेथनॉल पर अनुक्रमिक क्रिया के परिणामस्वरूप कौन सा उत्पाद बनता है? उपयुक्त अभिक्रियाएँ लिखिए।

4. साइनामाइड

हाइड्रोसायनिक एसिड एमाइड, साइनामाइड, बहुत व्यावहारिक महत्व का है। उद्योग में, यह कैल्शियम कार्बाइड और नाइट्रोजन से 1000-1100 डिग्री सेल्सियस या 650-800 डिग्री सेल्सियस पर लगभग 10% कैल्शियम क्लोराइड की उपस्थिति में प्राप्त किया जाता है।

कैल्शियम साइनामाइड

कैल्शियम साइनामाइड और कार्बन ब्लैक का परिणामी मिश्रण सीधे उर्वरक के रूप में उपयोग किया जाता है। जब कैल्शियम साइनामाइड पर सल्फ्यूरिक एसिड द्वारा क्रिया की जाती है, तो साइनामाइड प्राप्त होता है:

ठोस अवस्था और विलयन में, साइनामाइड कार्बोडाइमाइड के साथ संतुलन में होता है:

साइनामाइड कार्बोडाइमाइड

यूरिया साइनामाइड के आंशिक हाइड्रोलिसिस द्वारा प्राप्त किया जाता है:

(94)

जब हाइड्रोजन सल्फाइड साइनामाइड पर कार्य करता है, तो थियोरिया बनता है:

(95)

थियोउरिया

अमोनिया के साथ इसकी बातचीत से गुआनिडीन का निर्माण होता है:

(96)

गुआनिडीन

गर्म होने पर, साइनामाइड मेलामाइन में परिवर्तित हो जाता है।

1. हाइड्रोलिसिस (अम्लीय और क्षारीय)

यह सबसे गंभीर परिस्थितियों में होता है, और एक या दो चरणों में सभी एसिड डेरिवेटिव के विपरीत, मध्यवर्ती यौगिक एमाइड होते हैं। पानी के लिए नाइट्राइल के एक समतुल्य अनुपात में, एमाइड गठन के चरण में प्रतिक्रिया को रोका जा सकता है। आमतौर पर प्रतिक्रिया पानी की अधिकता के साथ की जाती है, कार्बोक्जिलिक एसिड (अम्लीय हाइड्रोलिसिस) या उनके लवण (क्षारीय हाइड्रोलिसिस) और अमोनिया प्राप्त होते हैं।

ए) एसिड हाइड्रोलिसिस

बी) क्षारीय हाइड्रोलिसिस

2. नाइट्राइल का एल्कोहलेसिस - एस्टर का संश्लेषण। प्रतिक्रिया दो चरणों में अस्थिर इमिनोएस्टर के गठन के माध्यम से आगे बढ़ती है, जिसके हाइड्रोलिसिस से एस्टर होता है

3. नाइट्राइल की कमी - प्राथमिक अमाइन का संश्लेषण

"सिंगल-बेसिक कार्बोनिक एसिड और उनके कार्यात्मक डेरिवेटिव" अध्याय के प्रश्नों को नियंत्रित करें

• 1. अम्लों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए: a) प्रोपियोनिक; बी) तेल; ग) -मिथाइलब्यूट्रिक; डी) वेलेरियन; ई) नायलॉन। अंतरराष्ट्रीय नामकरण के अनुसार उनके नाम बताइए।
• 2. अम्लों के संरचनात्मक सूत्र दें: a) डाइमिथाइलप्रोपेनोइक एसिड; बी) 3-मिथाइलब्यूटेन; ग) 4-मिथाइल-2-एथिलपेंटेन; घ) 2,2,3-ट्राइमेथिलब्यूटेन; ई) 3,5-डाइमिथाइल-4-एथिलहेक्सेन। इन यौगिकों को अन्य नाम दें।
• 3. निम्नलिखित अम्लों की संरचना क्या है: क) एक्रिलिक; बी) क्रोटन; ग) विनाइल एसिटिक? अंतरराष्ट्रीय नामकरण के अनुसार उनके नाम बताइए। सीआईएस और ट्रांस आइसोमेरिज्म किस अम्ल के लिए संभव है?
• 4. परमाणुओं के किस समूह को अम्ल अवशेष या एसाइल कहा जाता है? निम्नलिखित अम्लों के अनुरूप एसाइल दें: ए) फॉर्मिक; बी) सिरका; ग) प्रोपियोनिक; डी) तेल। उन्हे नाम दो।
• 5. बताएं कि क्यों: ए) एसिटिक एसिड एथिल अल्कोहल (क्वथनांक 118C और 78C, क्रमशः) की तुलना में अधिक तापमान पर उबलता है; बी) कम एसिड पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं; ग) ऑक्सालिक एसिड का गलनांक एसिटिक एसिड (क्रमशः mp 189C और 16.5C) की तुलना में काफी अधिक है; डी) डाइकारबॉक्सिलिक एसिड में कम आणविक भार मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड की अप्रिय गंध विशेषता नहीं होती है।
• 6. आगमनात्मक और मेसोमेरिक प्रभावों का उपयोग करते हुए, एसिड में हाइड्रोकार्बन अवशेषों पर कार्बोक्सिल समूह के प्रभाव की व्याख्या करें: ए) प्रोपियोनिक; बी) एक्रिलिक; सी) विनाइल एसिटिक। रेडिकल में सबसे अधिक सक्रिय हाइड्रोजन परमाणुओं को इंगित करें, भिन्नात्मक आवेशों के साथ इलेक्ट्रॉन घनत्व के वितरण को चिह्नित करें।
• 7. नीचे दी गई श्रृंखला में अम्लता में परिवर्तन की व्याख्या करें:

• 8. प्रत्येक जोड़े में कौन सा अम्ल अधिक प्रबल होता है और क्यों: क) फार्मिक और एसिटिक; बी) एसिटिक और ट्राइमेथाइलैसेटिक; ग) - क्लोरो-तेल और - क्लोरो-तेल; d) प्रोपियोनिक और एक्रेलिक।
• 9. संकेतित अभिकर्मकों के साथ प्रोपियोनिक एसिड के लिए प्रतिक्रिया समीकरण लिखें: ए) Zn; बी) NaOH; ग) NaHCO3; घ) एनएच4ओएच; ई) सीए (ओएच) 2. इन अभिक्रियाओं में प्रोपियोनिक अम्ल का कौन-सा गुण प्रकट होता है? प्राप्त यौगिकों के नाम लिखिए। कार्बनिक यौगिकों में कार्बोक्सिल समूह के गुणात्मक पता लगाने के लिए इनमें से कौन सी प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है?

• 10. सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में मिथाइल अल्कोहल के साथ प्रोपियोनिक एसिड के एस्टरीकरण के लिए एक योजना लिखें। तंत्र लाओ।
• 11. एथिल प्रोपियोनेट के अम्ल और क्षारीय हाइड्रोलिसिस की योजनाएँ दें। बताएं कि क्षार केवल एस्टर के हाइड्रोलिसिस को उत्प्रेरित क्यों करते हैं, लेकिन उनके गठन को नहीं।
• 12. प्रतिक्रिया योजनाएँ लिखें:

उत्पादों को नाम दें। क्या होता है यदि गठित यौगिकों पर एथिल अल्कोहल, डाइमिथाइलमाइन के साथ क्रिया की जाती है? अंतिम प्रतिक्रियाओं के समीकरण दें, उनमें से एक के तंत्र पर विचार करें।

13. एसिटाइल क्लोराइड, प्रोपियोनिल क्लोराइड के साथ सोडियम एसीटेट की प्रतिक्रिया की योजना और तंत्र लिखें। क्या होता है यदि एसिटिक एनहाइड्राइड को प्रोपाइल अल्कोहल के साथ गर्म किया जाता है? इस परिवर्तन की योजना और क्रियाविधि दीजिए।

14. उन यौगिकों के नाम लिखिए जो निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पाद हैं:

उत्पादों के मूल गुणों की तुलना आरंभिक ऐमीनों से करें।

• 15. किस रासायनिक प्रक्रिया को एसाइलेशन कहा जाता है? एन- और ओ-एसिलेशन प्रतिक्रियाओं के उदाहरण दें। निम्नलिखित यौगिकों की एसाइलिंग क्षमता की तुलना करें: क) CH3CH2COOH; ख) CH3CH2COCl; ग) CH3CH2COOCH3; घ) (CH3CH2CO) 2O; ई) CH3CH2CONH2। कौन से कार्यात्मक एसिड डेरिवेटिव सबसे शक्तिशाली एसिलेटिंग अभिकर्मक हैं?
• 16. ब्यूटिरिक एसिड डेरिवेटिव के हाइड्रोलिसिस की योजना लिखें: ए) एसिड क्लोराइड; बी) एनहाइड्राइड; ग) एक एस्टर; डी) एमाइड। इस प्रक्रिया में अम्ल और क्षार की उत्प्रेरक क्रिया की व्याख्या कीजिए।
• 17. जब निम्नलिखित अभिकर्मक एथिल एसीटेट पर क्रिया करते हैं तो कौन से यौगिक बनते हैं: ए) एच 2 ओ (एच +); बी) एच 2 ओ (नाओएच); ग) सीएच3ओएच (एच +); घ) CH3CH2CH2OH (बिल्ली। आरओ); ई) एनएच 3, टी; ई) LiAlH4 (ईथर), फिर H2O? पूर्ण प्रतिक्रिया समीकरण दें।
• 18. यौगिकों के मूल और अम्लीय गुणों की तुलना करें: ए) एथिलमाइन; बी) एसिटामाइड; सी) एन, एन-डाइमेथियासेटामाइड। कृपया अंतर स्पष्ट करें। इन यौगिकों की ईथर में HCl और NH3 में NaNH, के साथ होने वाली अभिक्रियाएँ लिखिए।
• 19. निम्नलिखित अभिकर्मकों के साथ ब्यूटिरिक एसिड एमाइड से बनने वाले यौगिकों के नाम बताइए: ए) एच 2 ओ (एच +); बी) Br2 + KOH; ग) LiAlH4 (ईथर), फिर H2O; घ) पी2ओ5, टी; ई) NO2 (Н2О)।
• 20. संकेतित अभिकर्मकों के साथ आइसोब्यूट्रिक एसिड नाइट्राइल की बातचीत के लिए एक योजना लिखें: ए) Н2О, Н +, टी; बी) CH3CH2MgBr, फिर H2O; ग) LiAlH4. प्रतिक्रिया उत्पाद क्या हैं?
• 21. निम्नलिखित यौगिकों के साथ एक्रेलिक अम्ल की अभिक्रियाएँ लिखिए: a) Na,CO,; बी) सीएच3सीएच2ओएच (एच +); ग) SOСl2; घ) एचबीआर; ई) बीआर 2। HBr के साथ अभिक्रिया की क्रियाविधि दीजिए।
• 22. यौगिकों की प्रत्येक जोड़ी के लिए, रासायनिक प्रतिक्रिया दें जो आपको इन यौगिकों को अलग करने की अनुमति देती है: ए) एचसीओओएच और सीएच3COOH; ख) CH3COOH और CH3COOC2H5; ग) CH3CH2COOH और CH2 = CHCOOH; d) CH2 = CHCOOH और HC?CCOOH; ई) CH3CON (CH3) 2 और (CH3CH2) 3N; च) CH3CONH2 और CH3COONH4।

23. प्रतिक्रिया समीकरण लिखें। स्रोत और गंतव्य कनेक्शन का नाम दें:

24. उन अम्लों के नाम लिखिए जो निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पाद हैं:

• 25. संकेतित विधियों द्वारा संबंधित यौगिकों से आइसोब्यूट्रिक एसिड प्राप्त करने की योजनाएँ दें: a) अल्कोहल का ऑक्सीकरण; बी) नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस; ग) ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया; d) मैलोनिक ईथर के क्षारीकरण द्वारा।
• 26. निम्नलिखित यौगिकों से प्रोपियोनिक अम्ल प्राप्त करें: क) प्रोपेनॉल-1; बी) प्रोपेन; सी) एथिल ब्रोमाइड।
• 27. प्रोपियोनिक एसिड से इसके डेरिवेटिव प्राप्त करने की योजना लिखें: ए) सोडियम नमक; बी) कैल्शियम नमक; ग) एक एसिड क्लोराइड; डी) एमाइड; ई) नाइट्राइल; च) एनहाइड्राइड; जी) एथिल ईथर।
• 28. यौगिकों को नाम दें और संबंधित एसिड से उनके संश्लेषण की योजनाएं दें: ए) СН3СН2СООСН3; बी) (सीएच 3) 2CHCONH2; ग) CH3CH2CH2CN।

29. परिवर्तन योजनाओं को भरें। सभी परिणामी यौगिकों के नाम बताइए: