एथिल अल्कोहल या वाइन अल्कोहल का व्यापक प्रतिनिधि है। कई पदार्थ ज्ञात हैं जिनमें कार्बन और हाइड्रोजन के साथ ऑक्सीजन भी शामिल है। ऑक्सीजन युक्त यौगिकों में से, मुझे मुख्य रूप से अल्कोहल के वर्ग में दिलचस्पी है।

इथेनॉल

शराब के भौतिक गुण . एथिल अल्कोहल सी 2 एच 6 ओ एक अजीबोगरीब गंध वाला एक रंगहीन तरल है, पानी से हल्का (विशिष्ट गुरुत्व 0.8), 78 °, 3 के तापमान पर उबलता है, कई अकार्बनिक और कार्बनिक पदार्थों को अच्छी तरह से घोलता है। अल्कोहल "रेक्टिफाइड" में 96% एथिल अल्कोहल और 4% पानी होता है।

अल्कोहल अणु संरचना .तत्वों की वैधता के अनुसार, सूत्र C 2 H 6 O दो संरचनाओं से मेल खाता है:

वी हाल ही मेंइस तथ्य के कारण कि तेल के टूटने से बहुत अधिक एथिलीन, स्टील का उत्पादन होता है

एथिलीन (सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में) की जलयोजन प्रतिक्रिया का अध्ययन ए.एम. बटलरोव और वी। गोरीनोव (1873) ने किया, जिन्होंने इसके औद्योगिक महत्व की भी भविष्यवाणी की। ठोस उत्प्रेरकों पर जल वाष्प के साथ मिश्रण में पारित करके एथिलीन के प्रत्यक्ष जलयोजन के लिए एक विधि भी विकसित की गई है और उद्योग में पेश की गई है। एथिलीन से अल्कोहल का उत्पादन बहुत किफायती है, क्योंकि एथिलीन तेल और अन्य औद्योगिक गैसों की क्रैकिंग गैसों का हिस्सा है और इसलिए, व्यापक रूप से उपलब्ध फीडस्टॉक है।

एक अन्य विधि प्रारंभिक उत्पाद के रूप में एसिटिलीन के उपयोग पर आधारित है। कुचेरोव प्रतिक्रिया के अनुसार एसिटिलीन जलयोजन से गुजरता है, और परिणामी एसीटैल्डिहाइड निकल से एथिल अल्कोहल की उपस्थिति में हाइड्रोजन के साथ उत्प्रेरक रूप से कम हो जाता है। एसिटिलीन के जलयोजन की पूरी प्रक्रिया, इसके बाद हाइड्रोजन के साथ कमी निकल उत्प्रेरकएथिल अल्कोहल में योजना द्वारा प्रतिनिधित्व किया जा सकता है।

अल्कोहल ज्ञात हैं जिनके अणुओं में कई हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं, उदाहरण के लिए:

हाइड्रोकार्बन रेडिकल के प्रकार के साथ-साथ, कुछ मामलों में, इस हाइड्रोकार्बन रेडिकल के लिए -OH समूह के लगाव की ख़ासियत के आधार पर, हाइड्रॉक्सिल कार्यात्मक समूह वाले यौगिकों को अल्कोहल और फिनोल में विभाजित किया जाता है।

अल्कोहलउन यौगिकों को संदर्भित करता है जिनमें हाइड्रॉक्सिल समूह हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़ा होता है, लेकिन सीधे सुगंधित नाभिक से जुड़ा नहीं होता है, अगर रेडिकल की संरचना में एक होता है।

अल्कोहल के उदाहरण:

यदि किसी हाइड्रोकार्बन रेडिकल की संरचना में एक एरोमैटिक न्यूक्लियस और एक हाइड्रॉक्सिल ग्रुप होता है, जबकि यह सीधे एरोमैटिक न्यूक्लियस से जुड़ा होता है, ऐसे यौगिकों को कहा जाता है फिनोल .

फिनोल के उदाहरण:

फिनोल को ऐल्कोहॉल से पृथक वर्ग में क्यों पृथक किया जाता है? आखिरकार, उदाहरण के लिए, सूत्र

बहुत समान और एक ही वर्ग के पदार्थों का आभास देते हैं कार्बनिक यौगिक.

हालांकि, सुगंधित नाभिक के साथ हाइड्रॉक्सिल समूह का सीधा संबंध यौगिक के गुणों को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित करता है, क्योंकि सुगंधित नाभिक के π-बंधों की संयुग्मित प्रणाली भी ऑक्सीजन परमाणु के अकेले इलेक्ट्रॉन जोड़े में से एक के साथ संयुग्मित होती है। इस वजह से, फिनोल में ओ-एच बंधन अल्कोहल की तुलना में अधिक ध्रुवीय होता है, जो हाइड्रॉक्सिल समूह में हाइड्रोजन परमाणु की गतिशीलता को काफी बढ़ाता है। दूसरे शब्दों में, फिनोल में अल्कोहल की तुलना में काफी अधिक स्पष्ट अम्लीय गुण होते हैं।

अल्कोहल के रासायनिक गुण

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

हाइड्रॉक्सिल समूह में हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन

1) ऐल्कोहॉल क्षारीय के साथ अभिक्रिया करता है, क्षारीय पृथ्वी धातुऔर एल्यूमीनियम (सुरक्षात्मक फिल्म अल 2 ओ 3 से शुद्ध), जबकि धातु अल्कोहल बनते हैं और हाइड्रोजन जारी होता है:

अल्कोहल का निर्माण तभी संभव है जब अल्कोहल का उपयोग किया जाता है जिसमें पानी नहीं होता है, क्योंकि पानी की उपस्थिति में अल्कोहल आसानी से हाइड्रोलाइज्ड हो जाते हैं:

सीएच 3 ओके + एच 2 ओ = सीएच 3 ओएच + कोह

2) एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया

एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया कार्बनिक और ऑक्सीजन युक्त अकार्बनिक एसिड के साथ अल्कोहल की बातचीत है, जिससे एस्टर का निर्माण होता है।

इस प्रकार की प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है, इसलिए, संतुलन को एस्टर के गठन की ओर स्थानांतरित करने के लिए, हीटिंग के तहत प्रतिक्रिया को अंजाम देना वांछनीय है, साथ ही एक निर्जलीकरण एजेंट के रूप में केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में:

एक हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रतिस्थापन

1) अल्कोहल पर हाइड्रोहेलिक एसिड की क्रिया के तहत, हाइड्रॉक्सिल समूह को हलोजन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इस प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, हेलोऐल्केन और पानी बनते हैं:

2) जब अमोनिया के साथ अल्कोहल वाष्प के मिश्रण को कुछ धातुओं के गर्म आक्साइड (अक्सर अल 2 ओ 3) के माध्यम से पारित किया जाता है, तो प्राथमिक, माध्यमिक या तृतीयक ऐमीन प्राप्त की जा सकती हैं:

अमीन का प्रकार (प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक) कुछ हद तक प्रारंभिक अल्कोहल और अमोनिया के अनुपात पर निर्भर करेगा।

उन्मूलन (दरार) प्रतिक्रियाएं

निर्जलीकरण

निर्जलीकरण, जिसका वास्तव में मतलब अल्कोहल के मामले में पानी के अणुओं के उन्मूलन से भिन्न होता है अंतर-आणविक निर्जलीकरणतथा इंट्रामोल्युलर निर्जलीकरण।

पर अंतर-आणविक निर्जलीकरण ऐल्कोहॉल, एक जल अणु एक अल्कोहल अणु से एक हाइड्रोजन परमाणु और दूसरे अणु से एक हाइड्रॉक्सिल समूह के उन्मूलन के परिणामस्वरूप बनता है।

इस प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, ईथर वर्ग (R-O-R) से संबंधित यौगिक बनते हैं:

इंट्रामोल्युलर निर्जलीकरण अल्कोहल इस तरह से आगे बढ़ता है कि एक अल्कोहल अणु से पानी का एक अणु अलग हो जाता है। इस प्रकार के निर्जलीकरण के लिए कुछ अधिक कठोर परिस्थितियों की आवश्यकता होती है, जिसमें अंतर-आणविक निर्जलीकरण की तुलना में एक विशेष रूप से मजबूत हीटिंग का उपयोग करने की आवश्यकता होती है। इस मामले में, एक अल्कोहल अणु से एक एल्केन अणु और एक पानी का अणु बनता है:

चूंकि मेथनॉल अणु में केवल एक कार्बन परमाणु होता है, इसलिए इसके लिए इंट्रामोल्युलर निर्जलीकरण असंभव है। मेथनॉल के निर्जलीकरण के साथ, केवल ईथर (सीएच 3-ओ-सीएच 3) का निर्माण किया जा सकता है।

इस तथ्य को स्पष्ट रूप से समझना आवश्यक है कि असममित अल्कोहल के निर्जलीकरण के मामले में, पानी का इंट्रामोल्युलर उन्मूलन जैतसेव नियम के अनुसार आगे बढ़ेगा, अर्थात। हाइड्रोजन सबसे कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से अलग हो जाएगा:

अल्कोहल का निर्जलीकरण

क) धात्विक कॉपर की उपस्थिति में प्राथमिक ऐल्कोहॉल को गर्म करने पर निर्जलीकरण होता है एल्डिहाइड:

ख) द्वितीयक ऐल्कोहॉलों के मामले में, समान स्थितियाँ बनने की ओर ले जाएँगी कीटोन्स:

ग) तृतीयक ऐल्कोहॉल समान अभिक्रिया में प्रवेश नहीं करते हैं, अर्थात्। निर्जलीकरण के अधीन नहीं हैं।

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

दहन

एल्कोहल आसानी से दहन प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं। यह बड़ी मात्रा में गर्मी पैदा करता है:

2СН 3 -ОН + 3O 2 = 2CO 2 + 4H 2 O + Q

अधूरा ऑक्सीकरण

प्राथमिक अल्कोहल के अपूर्ण ऑक्सीकरण से एल्डीहाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड का निर्माण हो सकता है।

द्वितीयक ऐल्कोहॉलों के अपूर्ण ऑक्सीकरण की स्थिति में केवल कीटोन बन सकते हैं।

अल्कोहल का अधूरा ऑक्सीकरण तब संभव है जब विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंट उन पर कार्य करते हैं, उदाहरण के लिए, उत्प्रेरक (धातु तांबा), पोटेशियम परमैंगनेट, पोटेशियम डाइक्रोमेट, आदि की उपस्थिति में वायुमंडलीय ऑक्सीजन।

इस मामले में, एल्डिहाइड प्राथमिक अल्कोहल से प्राप्त किया जा सकता है। जैसा कि आप देख सकते हैं, एल्डिहाइड के लिए अल्कोहल का ऑक्सीकरण, वास्तव में, डिहाइड्रोजनीकरण के समान कार्बनिक उत्पादों की ओर जाता है:

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट और पोटेशियम डाइक्रोमेट जैसे ऑक्सीडेंट का उपयोग करते समय, अल्कोहल का गहरा ऑक्सीकरण, अर्थात् कार्बोक्जिलिक एसिड संभव है। विशेष रूप से, यह गर्म होने पर ऑक्सीकरण एजेंट की अधिकता का उपयोग करते समय प्रकट होता है। इन परिस्थितियों में द्वितीयक ऐल्कोहॉलों का केवल कीटोन में ऑक्सीकरण हो सकता है।

परम बहु-परमाणु अल्कोहल

हाइड्रॉक्सिल समूहों के लिए हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के साथ-साथ मोनोहाइड्रिक क्षार, क्षारीय पृथ्वी धातुओं और एल्यूमीनियम के साथ प्रतिक्रिया करें (फिल्म से हटा दिया गयाअली 2 हे 3 ); इस मामले में, अल्कोहल अणु में हाइड्रॉक्सिल समूहों के हाइड्रोजन परमाणुओं की एक अलग संख्या को बदला जा सकता है:

2. चूंकि पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के अणुओं में कई हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं, इसलिए वे एक दूसरे को नकारात्मक प्रेरक प्रभाव से प्रभावित करते हैं। विशेष रूप से, यह ओ-एच बांड के कमजोर होने और हाइड्रॉक्सिल समूहों के अम्लीय गुणों में वृद्धि की ओर जाता है।

बी हेपॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की उच्च अम्लता इस तथ्य में प्रकट होती है कि पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के विपरीत, कुछ भारी धातु हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। उदाहरण के लिए, आपको इस तथ्य को याद रखने की आवश्यकता है कि ताजा अवक्षेपित कॉपर हाइड्रॉक्साइड पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के साथ एक चमकदार नीला जटिल घोल बनाता है।

तो, ताजे अवक्षेपित कॉपर हाइड्रॉक्साइड के साथ ग्लिसरीन की परस्पर क्रिया से कॉपर ग्लिसरेट का एक चमकीला नीला घोल बनता है:

यह प्रतिक्रिया है पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए उच्च गुणवत्ता।परीक्षा उत्तीर्ण करने के लिए, इस प्रतिक्रिया के संकेतों को जानना पर्याप्त है, और यह आवश्यक नहीं है कि अंतःक्रियात्मक समीकरण को स्वयं लिखने में सक्षम हो।

3. मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तरह, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल एक एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया में प्रवेश कर सकता है, अर्थात। प्रतिक्रिया कार्बनिक और ऑक्सीजन युक्त अकार्बनिक एसिड के साथएस्टर के गठन के साथ। यह प्रतिक्रिया मजबूत अकार्बनिक एसिड द्वारा उत्प्रेरित होती है और प्रतिवर्ती होती है। इस संबंध में, एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया के दौरान, परिणामी एस्टर को प्रतिक्रिया मिश्रण से आसुत किया जाता है ताकि ले चेटेलियर के सिद्धांत के अनुसार संतुलन को दाईं ओर स्थानांतरित किया जा सके:

यदि हाइड्रोकार्बन रेडिकल में बड़ी संख्या में कार्बन परमाणुओं के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड, इस तरह की प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, ग्लिसरीन के साथ प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं, एस्टर को वसा कहा जाता है।

नाइट्रिक एसिड के साथ अल्कोहल के ईथरीकरण के मामले में, एक तथाकथित नाइट्रेटिंग मिश्रण का उपयोग किया जाता है, जो कि केंद्रित नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक एसिड का मिश्रण होता है। प्रतिक्रिया निरंतर शीतलन के साथ की जाती है:

ग्लिसरीन और नाइट्रिक एसिड का एक एस्टर, जिसे ट्रिनिट्रोग्लिसरीन कहा जाता है, एक विस्फोटक है। इसके अलावा, अल्कोहल में इस पदार्थ के 1% घोल में एक शक्तिशाली वासोडिलेटर प्रभाव होता है, जिसका उपयोग चिकित्सा कारणों से स्ट्रोक या दिल के दौरे को रोकने के लिए किया जाता है।

हाइड्रॉक्सिल समूहों का प्रतिस्थापन

इस प्रकार की प्रतिक्रियाएं न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती हैं। इस तरह की बातचीत में हाइड्रोजन हैलाइड के साथ ग्लाइकोल की प्रतिक्रिया शामिल है।

इसलिए, उदाहरण के लिए, हाइड्रोजन ब्रोमाइड के साथ एथिलीन ग्लाइकॉल की प्रतिक्रिया हलोजन परमाणुओं द्वारा हाइड्रॉक्सिल समूहों के क्रमिक प्रतिस्थापन के साथ आगे बढ़ती है:

फिनोल के रासायनिक गुण

जैसा कि इस अध्याय की शुरुआत में ही उल्लेख किया गया है, फिनोल के रासायनिक गुण अल्कोहल के रासायनिक गुणों से स्पष्ट रूप से भिन्न होते हैं। यह इस तथ्य के कारण है कि हाइड्रॉक्सिल समूह में ऑक्सीजन परमाणु के एकमात्र इलेक्ट्रॉन जोड़े में से एक सुगंधित अंगूठी के संयुग्मित बंधनों के -प्रणाली के साथ संयुग्मित होता है।

एक हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ी प्रतिक्रियाएं

अम्लीय गुण

फिनोल ऐल्कोहॉल की तुलना में अधिक प्रबल अम्ल होते हैं और जलीय विलयन में बहुत कम वियोजित होते हैं:

बी हेरासायनिक गुणों के संदर्भ में अल्कोहल की तुलना में फिनोल की उच्च अम्लता इस तथ्य में व्यक्त की जाती है कि फिनोल, अल्कोहल के विपरीत, क्षार के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम हैं:

हालांकि, फिनोल के अम्लीय गुण सबसे कमजोर अकार्बनिक एसिड - कार्बोनिक की तुलना में कम स्पष्ट हैं। इसलिए, विशेष रूप से, कार्बन डाइऑक्साइड, जब क्षार धातु फेनोलेट्स के जलीय घोल से होकर गुजरती है, तो बाद वाले से मुक्त फिनोल को कार्बोनिक एसिड की तुलना में कमजोर एसिड के रूप में विस्थापित कर देती है:

यह स्पष्ट है कि फिनोल भी किसी अन्य मजबूत एसिड द्वारा फेनोलेट्स से विस्थापित हो जाएगा:

3) फिनोल अल्कोहल की तुलना में अधिक मजबूत एसिड होते हैं, और अल्कोहल क्षार और क्षारीय पृथ्वी धातुओं के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। इस संबंध में, यह स्पष्ट है कि फिनोल भी इन धातुओं के साथ प्रतिक्रिया करेगा। केवल एक चीज यह है कि अल्कोहल के विपरीत, सक्रिय धातुओं के साथ फिनोल की प्रतिक्रिया को गर्म करने की आवश्यकता होती है, क्योंकि फिनोल और धातु दोनों ठोस होते हैं:

सुगंधित नाभिक में प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

हाइड्रॉक्सिल समूह पहली तरह का एक विकल्प है, जिसका अर्थ है कि यह प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की घटना को सुविधाजनक बनाता है ऑर्थो-तथा जोड़ा-अपने आप के संबंध में पदों। फिनोल के साथ प्रतिक्रियाएं बेंजीन की तुलना में बहुत अधिक हल्की परिस्थितियों में होती हैं।

हैलोजनीकरण

ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया के लिए किसी विशेष परिस्थिति की आवश्यकता नहीं होती है। जब ब्रोमीन के पानी को फिनोल के घोल में मिलाया जाता है, तो 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल का एक सफेद अवक्षेप तुरंत बनता है:

नाइट्रट करना

जब फिनोल को केंद्रित नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक एसिड (नाइट्रेटिंग मिश्रण) के मिश्रण के संपर्क में लाया जाता है, तो 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल बनता है - एक क्रिस्टलीय पीला विस्फोटक:

जोड़ प्रतिक्रियाएं

चूंकि फिनोल असंतृप्त यौगिक हैं, इसलिए संबंधित अल्कोहल के लिए उत्प्रेरक की उपस्थिति में उनका हाइड्रोजनीकरण संभव है।

अल्कोहल रासायनिक यौगिकों का एक विविध और व्यापक वर्ग है।

अल्कोहल रासायनिक यौगिक होते हैं जिनके अणुओं में हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़े ओएच हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं।

हाइड्रोकार्बन रेडिकल कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं से बना होता है। हाइड्रोकार्बन मूलक के उदाहरण - सीएच 3 - मिथाइल, सी 2 एच 5 - एथिल। अक्सर, एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल को केवल R अक्षर से निरूपित किया जाता है। लेकिन यदि सूत्र में विभिन्न रेडिकल मौजूद हैं, तो उन्हें R द्वारा दर्शाया जाता है ",आर ", आर" "", आदि।

ऐल्कोहॉल के नाम संगत हाइड्रोकार्बन के नाम में प्रत्यय -ol जोड़ने से बनते हैं।

अल्कोहल का वर्गीकरण

ऐल्कोहॉल एकपरमाणुक और बहुपरमाणुक हैं। यदि ऐल्कोहॉल अणु में केवल एक हाइड्रॉक्सिल समूह हो तो ऐसी ऐल्कोहॉल मोनोहाइड्रिक कहलाती है। यदि हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या 2, 3, 4 आदि है, तो यह एक पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल है।

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के उदाहरण: सीएच 3 -ओएच - मेथनॉल या मिथाइल अल्कोहल, सीएच 3 सीएच 2-ओएच - इथेनॉल या एथिल अल्कोहल।

तदनुसार, एक डाइहाइड्रिक अल्कोहल अणु में दो हाइड्रॉक्सिल समूह मौजूद होते हैं, एक ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल अणु में तीन हाइड्रॉक्सिल समूह आदि।

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के सामान्य सूत्र को R-OH के रूप में दर्शाया जा सकता है।

अणु में शामिल मुक्त मूलक के प्रकार के अनुसार, मोनोहाइड्रिक अल्कोहल को संतृप्त (संतृप्त), असंतृप्त (असंतृप्त) और सुगंधित अल्कोहल में विभाजित किया जाता है।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स में, कार्बन परमाणु सरल सी-सी बॉन्ड से जुड़े होते हैं। असंतृप्त रेडिकल में, डबल सी = सी या ट्रिपल सी सी बॉन्ड से जुड़े कार्बन परमाणुओं के एक या अधिक जोड़े होते हैं।

संतृप्त अल्कोहल की संरचना में रेडिकल्स को सीमित करना शामिल है।

सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 -ओएच - संतृप्त अल्कोहल प्रोपेनॉल -1 या प्रोपलीन अल्कोहल।

तदनुसार, असंतृप्त अल्कोहल में असंतृप्त मूलक होते हैं।

सीएच 2 = सीएच - सीएच 2 - ओएच - असंतृप्त अल्कोहल प्रोपेनॉल 2-1 (एलिल अल्कोहल)

और सुगंधित अल्कोहल के अणु में बेंजीन रिंग सी 6 एच 5 शामिल है।

सी 6 एच 5-सीएच 2-ओएच - सुगंधित अल्कोहल फेनिलमेथेनॉल (बेंजाइल अल्कोहल)।

हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़े कार्बन परमाणु के प्रकार के आधार पर, अल्कोहल को प्राथमिक ((R-CH 2 -OH), माध्यमिक (R-CHOH-R ") और तृतीयक (RR" R "" C-OH) अल्कोहल में विभाजित किया जाता है। .

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण

1. ऐल्कोहॉल जलकर कार्बन डाइऑक्साइड और जल बनाती है। दहन के दौरान गर्मी उत्पन्न होती है।

सी 2 एच 5 ओएच + 3ओ 2 → 2सीओ 2 + 3एच 2 ओ

2. जब ऐल्कोहॉल क्षार धातुओं के साथ अभिक्रिया करते हैं, तो सोडियम ऐल्कोहॉलेट बनता है और हाइड्रोजन निकलता है।

सी 2 एच 5 -ओएच + 2ना → 2सी 2 एच 5 ओएनए + एच 2

3. हाइड्रोजन हैलाइड के साथ अभिक्रिया। प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एक हेलोकेन (ब्रोमोइथेन और पानी) बनता है।

सी 2 एच 5 ओएच + एचबीआर → सी 2 एच 5 बीआर + एच 2 ओ

4. इंट्रामोल्युलर निर्जलीकरण गर्म होने पर और केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के प्रभाव में होता है। परिणाम असंतृप्त हाइड्रोकार्बन और पानी है।

एच 3 - सीएच 2 - ओएच → सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2 ओ

5. अल्कोहल का ऑक्सीकरण। एल्कोहल सामान्य तापमान पर ऑक्सीकृत नहीं होते हैं। लेकिन उत्प्रेरकों की मदद से और गर्म होने पर ऑक्सीकरण होता है।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल

हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले पदार्थों के रूप में, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के समान रासायनिक गुण होते हैं, लेकिन उनकी प्रतिक्रिया कई हाइड्रॉक्सिल समूहों के माध्यम से एक साथ होती है।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल सक्रिय धातुओं के साथ, हाइड्रोहेलिक एसिड के साथ, नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है।

शराब प्राप्त करना

आइए हम इथेनॉल के उदाहरण का उपयोग करके अल्कोहल प्राप्त करने के तरीकों पर विचार करें, जिसका सूत्र सी 2 एच 5 ओएच है।

इनमें से सबसे पुराना शराब से अल्कोहल का आसवन है, जहां यह शर्करा वाले पदार्थों के किण्वन के परिणामस्वरूप बनता है। एथिल अल्कोहल के उत्पादन के लिए कच्चा माल भी स्टार्च युक्त उत्पाद होते हैं, जिन्हें किण्वन प्रक्रिया द्वारा चीनी में परिवर्तित किया जाता है, जिसे बाद में अल्कोहल में किण्वित किया जाता है। लेकिन इस तरह से एथिल अल्कोहल के उत्पादन के लिए खाद्य कच्चे माल की बड़ी खपत की आवश्यकता होती है।

एथिल अल्कोहल के उत्पादन की सिंथेटिक विधि कहीं अधिक उत्तम है। इस मामले में, एथिलीन जल वाष्प के साथ हाइड्रेटेड होता है।

सी 2 एच 4 + एच 2 ओ → सी 2 एच 5 ओएच

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में, सबसे प्रसिद्ध ग्लिसरीन है, जो वसा को विभाजित करके या प्रोपलीन से कृत्रिम रूप से प्राप्त किया जाता है, जो उच्च तापमान तेल शोधन के दौरान बनता है।

लक्ष्य:

शिक्षक: छात्रों को अल्कोहल के वर्गीकरण, उनके नामकरण और समरूपता से परिचित कराना। ऐल्कोहॉलों की संरचना का उनके गुणों पर प्रभाव पर विचार कीजिए। विकासशील: समूहों में काम करने के कौशल को मजबूत करने के लिए, नई और सीखी गई सामग्री के बीच संबंध खोजने के लिए कौशल विकसित करना। शैक्षिक: टीम वर्क कौशल का गठन छात्र - छात्र, छात्र - शिक्षक। प्राप्त जानकारी का विश्लेषण करने में सक्षम हो।

पाठ प्रकार:संयुक्त

संगठनात्मक रूप:ललाट सर्वेक्षण, प्रयोगशाला कार्य, स्वतंत्र कार्य, समस्याग्रस्त मुद्दों पर बातचीत, प्राप्त जानकारी का विश्लेषण।

उपकरण:

1. स्लाइड का एक सेट ( परिशिष्ट 1) टेबल, स्वतंत्र कार्य के लिए असाइनमेंट के साथ अलग-अलग शीट, प्रयोगशाला कार्य के लिए असाइनमेंट।
2. छात्र टेबल पर: अल्कोहल (एथिल, आइसोप्रोपिल, ग्लिसरीन), सोडियम, कॉपर ऑक्साइड (2), एसिटिक एसिड, फिनोलफथेलिन, पोटेशियम परमैंगनेट, रेत, सोडियम हाइड्रॉक्साइड, हाइड्रोक्लोरिक एसिड, नल का पानी, रासायनिक कांच के बने पदार्थ, सुरक्षा नियमों के साथ बोतलें। ..

शिक्षण योजना:

1. 1. अल्कोहल के वर्ग का निर्धारण, मोनोहाइड्रिक संतृप्त अल्कोहल के अणु की संरचना।
2. अल्कोहल का तीन आधारों पर वर्गीकरण।
3. अल्कोहल का नामकरण।
4. एकपरमाणुक संतृप्त ऐल्कोहॉलों के समावयवता के प्रकार।
5. अल्कोहल के भौतिक गुण। अल्कोहल के भौतिक गुणों पर हाइड्रोजन बांड का प्रभाव।

2. 6. रासायनिक गुण।
7. नई सामग्री सुरक्षित करना।

कक्षाओं के दौरान

I. संगठनात्मक क्षण

शिक्षक:हमने केवल दो रासायनिक तत्वों - कार्बन और हाइड्रोजन से बने कार्बनिक यौगिकों के एक बड़े वर्ग का अध्ययन पूरा किया है। और क्या रासायनिक तत्वकार्बनिक यौगिकों में सर्वाधिक पाया जाता है?

विद्यार्थी:ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, फास्फोरस, सल्फर और अन्य।

द्वितीय. नई सामग्री सीखना

शिक्षक:हम कार्बनिक यौगिकों के एक नए वर्ग का अध्ययन करना शुरू कर रहे हैं, जिसमें कार्बन और हाइड्रोजन के अलावा ऑक्सीजन भी शामिल है। उन्हें ऑक्सीजन युक्त कहा जाता है। (स्लाइड नंबर 1)।
जैसा कि आप देख सकते हैं, कार्बन, हाइड्रोजन और ऑक्सीजन से युक्त कार्बनिक यौगिकों के कई वर्ग हैं। आज हम "अल्कोहल" नामक एक कक्षा का अध्ययन शुरू कर रहे हैं। अल्कोहल के अणुओं में एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है, जो इस वर्ग के लिए कार्यात्मक समूह (FG) है। हम एफजी क्या कहते हैं? (स्लाइड नंबर 1)।

विद्यार्थी:परमाणुओं का एक समूह (या एक परमाणु) जो एक निश्चित वर्ग के लिए एक यौगिक के संबंध को निर्धारित करता है और इसके सबसे महत्वपूर्ण रासायनिक गुणों को निर्धारित करता है, FG कहलाता है।

शिक्षक:अल्कोहल एक विस्तृत विविधता और गुणों वाले कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग है जो राष्ट्रीय अर्थव्यवस्था के विभिन्न क्षेत्रों में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। (स्लाइड नंबर 2-8)
जैसा कि आप देख सकते हैं, यह फार्मास्यूटिकल्स, सौंदर्य प्रसाधन उत्पादन, खाद्य उद्योग, और प्लास्टिक, वार्निश, पेंट इत्यादि के उत्पादन में विलायक के रूप में भी है। तालिका पर विचार करें।

तालिका नंबर एक।

सबसे महत्वपूर्ण आत्माओं में से कुछ

शिक्षक: अगर हम मानव शरीर पर प्रभाव के बारे में बात करते हैं, तो सभी शराब जहर हैं। शराब के अणु जीवित कोशिकाओं पर हानिकारक प्रभाव डालते हैं। (स्लाइड # 9) थूक - एल्केन्स का शराब के लिए पुराना नाम है। अल्कोहल हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न होते हैं जिसमें एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रॉक्सिल समूहों - OH द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
सरलतम मामले में, अल्कोहल की संरचना को निम्न सूत्र द्वारा व्यक्त किया जा सकता है:

आर - ओह,

जहाँ R एक हाइड्रोकार्बन मूलक है।

अल्कोहल को तीन तरह से वर्गीकृत किया जा सकता है:

1. हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या (एकपरमाणुक, द्विपरमाणुक, बहुपरमाणुक)।

तालिका 2।

हाइड्रॉक्सिल समूहों (-OH) की संख्या से अल्कोहल का वर्गीकरण

2. हाइड्रोकार्बन रेडिकल की प्रकृति (सीमित, असंतृप्त, सुगंधित)।

टेबल तीन।

रेडिकल कैरेक्टर द्वारा अल्कोहल का वर्गीकरण

3. कार्बन परमाणु की प्रकृति जिससे हाइड्रॉक्सिल समूह बंधा हुआ है (प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक)

तालिका 4.

कार्यात्मक समूह के साथ जुड़े कार्बन परमाणु के चरित्र द्वारा अल्कोहल का वर्गीकरण - चालू

चतुर्धातुक अल्कोहल मौजूद नहीं है, क्योंकि चतुर्धातुक C परमाणु 4 अन्य C परमाणुओं से बंधा होता है, इसलिए हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ बंधन के लिए और कोई संयोजकता नहीं होती है।

आइए हम योजना का उपयोग करते हुए, वैकल्पिक नामकरण के अनुसार अल्कोहल के नामों के निर्माण के मूल सिद्धांतों पर विचार करें:

अल्कोहल का नाम = HC का नाम + (उपसर्ग) + - OL +(एन 1, एन 2 ..., एनएन), जहां उपसर्गअणु में -OH समूहों की संख्या को दर्शाता है: 2 - "di", 3 - "तीन", 4 - "टेट्रा", आदि।
एनउदाहरण के लिए, कार्बन श्रृंखला में हाइड्रॉक्सिल समूहों की स्थिति को इंगित करता है:

शीर्षक निर्माण आदेश:

1. कार्बन शृंखला को उस सिरे से क्रमांकित किया जाता है जिससे -OH समूह निकट होता है।
2. मुख्य श्रृंखला में 7 सी परमाणु होते हैं, जिसका अर्थ है संबंधित एचसी हेप्टेन।
3. समूहों की संख्या -OH 2 के बराबर है, उपसर्ग "di" है।
4. हाइड्रॉक्सिल समूह 2 और 3 कार्बन परमाणुओं, n = 2 और 4 पर स्थित होते हैं।

अल्कोहल का नाम हेप्टेनडियोल-2,4 . है

हमारे स्कूल के पाठ्यक्रम में, हम सामान्य सूत्र के साथ मोनोएटोमिक संतृप्त अल्कोहल का विस्तार से अध्ययन करेंगे: CnH2n + 1OH

आइए हम इन अल्कोहल (मिथाइल, एथिल, ग्लिसरीन) के व्यक्तिगत प्रतिनिधियों के अणुओं के मॉडल पर विचार करें। (स्लाइड नंबर 10-13)

समजातीय श्रृंखलाइनमें से अल्कोहल मिथाइल अल्कोहल से शुरू होता है:

CH3 - OH - मिथाइल अल्कोहल
CH3 - CH2 - OH - एथिल अल्कोहल
CH3 - CH2 - CH2 - OH - प्रोपाइल अल्कोहल
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH - ब्यूटाइल अल्कोहल
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH - एमाइलशराब या पेंटानॉल

संवयविता

संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की विशेषता निम्नलिखित है: समरूपता के प्रकार:

1) कार्यात्मक समूहों की स्थिति

2) कार्बन कंकाल।

सूचना- कार्बन परमाणुओं की संख्या -OH समूह के अंत से शुरू होती है।

3) इंटरक्लास आइसोमेरिज्म (ईथर आर - ओ - आर के साथ)

अल्कोहल के भौतिक गुण

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के प्रतिनिधियों की सजातीय श्रृंखला के पहले दस सदस्य तरल हैं, उच्च अल्कोहल ठोस हैं। (स्लाइड 14, 15)
अल्कोहल के अणुओं के बीच बनने वाले हाइड्रोजन बांड द्वारा अल्कोहल के भौतिक गुणों पर एक मजबूत प्रभाव डाला जाता है। आप "अमोनिया" विषय के 9वीं कक्षा के पाठ्यक्रम में हाइड्रोजन बॉन्डिंग से परिचित हैं। अब आपका सहपाठी, जिसे पिछले पाठ में एक व्यक्तिगत कार्य मिला है, हमें याद दिलाएगा कि हाइड्रोजन बंधन क्या है।

छात्र प्रतिक्रिया

एक हाइड्रोजन बंधन एक अणु के हाइड्रोजन परमाणुओं और दूसरे अणु के बहुत ही विद्युतीय परमाणुओं के बीच का बंधन है। (एफ, ओ, एन, सीएल)। यह पत्र पर तीन बिंदुओं द्वारा इंगित किया गया है। (स्लाइड 16,17)। हाइड्रोजन बॉन्ड एक विशेष प्रकार का इंटरमॉलिक्युलर बॉन्ड है, जो सामान्य सहसंयोजक बंधन से 10-20 गुना कमजोर होता है, लेकिन यौगिकों के भौतिक गुणों पर इसका बहुत प्रभाव पड़ता है।
हाइड्रोजन बंधन के दो परिणाम: 1) पानी में पदार्थों की अच्छी घुलनशीलता; 2) गलनांक और क्वथनांक में वृद्धि। उदाहरण के लिए: हाइड्रोजन बांड की उपस्थिति पर कुछ यौगिकों के क्वथनांक की निर्भरता।

शिक्षक:अल्कोहल के भौतिक गुणों पर हाइड्रोजन बांड के प्रभाव के बारे में हम क्या निष्कर्ष निकाल सकते हैं?

छात्र: 1) हाइड्रोजन बंध की उपस्थिति में क्वथनांक बहुत बढ़ जाता है।
2) अल्कोहल की परमाणुता जितनी अधिक होती है, उतने ही अधिक हाइड्रोजन बांड बनते हैं।

यह क्वथनांक को भी बढ़ाता है।

अल्कोहल के रासायनिक गुण

(पीटीबी दोहराएं)

एल्कोहल का दहन।

2. ऐल्कोहॉल की क्षार धातुओं के साथ अन्योन्यक्रिया।

3. अल्कोहल का ऑक्सीकरण (गुणात्मक प्रतिक्रिया) - एल्डिहाइड प्राप्त करना।

4. एस्टर (एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया) के गठन के साथ एसिड के साथ अल्कोहल की बातचीत।

5. असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के निर्माण के साथ अल्कोहल का अंतःआणविक निर्जलीकरण।

6. ईथर के निर्माण के साथ ऐल्कोहॉलों का अंतःआण्विक निर्जलीकरण।

7. ऐल्कोहॉलों का निर्जलीकरण - ऐल्डिहाइड प्राप्त करना।

शिक्षक:पाँच पंक्तियों का एक श्लोक लिखें (सिंकवाइन)

पहला कीवर्ड

दूसरा दो विशेषण

तीसरी तीन क्रिया

चौथा वाक्य

किसी कीवर्ड से जुड़ा 5वां शब्द।

विद्यार्थी।शराब।

जहरीला, तरल

मारो, नष्ट करो, नष्ट करो

उनका मानव शरीर पर मादक प्रभाव पड़ता है।

ड्रग्स।

चतुर्थ। होम वर्क:पैराग्राफ नं. 9, पीपी. 66-70, उदा. नंबर 13 बी।

व्यक्तिगत कार्य।अतिरिक्त साहित्य का उपयोग करना: 1) ग्लिसरीन और एथिलीन ग्लाइकॉल के अनुप्रयोग के क्षेत्रों के बारे में बताएं; 2) सेल्युलोज और वसा से अल्कोहल प्राप्त करने के बारे में बात करें; 3) ये अल्कोहल मानव शरीर पर कैसे काम करते हैं?

वी. पाठ सारांशआइए हम इसे दो विकल्पों में स्वतंत्र कार्य करने के रूप में सारांशित करें

साहित्य:

1. रसायन विज्ञान ग्रेड 10। सामान्य शिक्षण संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक। बस्टर्ड मास्को 2008। बुनियादी स्तर। चौथा संस्करण। रूढ़िवादी।
2. पाठ्यपुस्तक के लिए रसायन शास्त्र कक्षा 100 कार्यपुस्तिका। का एक बुनियादी स्तर। बस्टर्ड, 2007।
3. रसायन विज्ञान में पाठ विकास। ओ.एस. गेब्रियलियन की पाठ्यपुस्तकों के लिए,। ग्रेड 10
4.,। रसायन विज्ञान ग्रेड 9 स्मोलेंस्क एसोसिएशन XXI सदी 2006
5. .. रसायन विज्ञान। नया खाता विश्वविद्यालयों में प्रवेश करने वालों के लिए मैनुअल। ईडी। चौथा, संशोधित और पूरक। रोस्तोव-ऑन-डॉन। फीनिक्स 2007।

1. हाइड्रोकार्बन के हाइड्रॉक्सिल डेरिवेटिव का वर्गीकरण।

2. संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल (अल्कानोल्स)।

3. पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल।

4. फिनोल।

5. ईथर।

हाइड्रोकार्बन के हाइड्रॉक्सिल डेरिवेटिव ऐसे यौगिक होते हैं जो हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा हाइड्रोकार्बन अणु में एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन के परिणामस्वरूप बनते हैं।

C (sp 3) -OH बंध वाले हाइड्रोकार्बन के हाइड्रॉक्सिल व्युत्पन्न ऐल्कोहॉल कहलाते हैं। ये संतृप्त स्निग्ध और चक्रीय अल्कोहल हैं, उदाहरण के लिए, सीएच 3 ओएच और,

असंतृप्त अल्कोहल, उदाहरण के लिए सीएच 2 = सीएच-सीएच 2 -ओएच, सुगंधित अल्कोहल -

सी (एसपी 2) -ओएच बंधन वाले हाइड्रोक्साइल डेरिवेटिव को एनोल आर-सीएच = सीएच-ओएच और फिनोल कहा जाता है

अणु में निहित हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार, अल्कोहल और फिनोल एक (एक ओएच-समूह) - दो (दो ओएच-समूह) - तीन- और पॉलीएटोमिक हो सकते हैं।

प्रकृति में होना।हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन, अल्कोहल और फिनोल के विपरीत, उनके डेरिवेटिव का व्यापक रूप से पौधे और जानवरों की दुनिया में प्रतिनिधित्व किया जाता है।

उच्च अल्कोहल मुक्त रूप में पाए जाते हैं (उदाहरण के लिए, सीटिल अल्कोहल सी 16 एच 33 ओएच), उच्च फैटी एसिड (शुक्राणु, मोम) वाले एस्टर के हिस्से के रूप में। असंतृप्त अल्कोहल आवश्यक तेलों का हिस्सा हैं। प्राकृतिक चक्रीय अल्कोहल मेन्थॉल और कोलेस्ट्रॉल हैं। ग्लिसरीन प्राकृतिक वनस्पति और पशु वसा और तेलों में पाया जाता है।

फिनोल और उनके ईथर कई सुगंधित पौधों के आवश्यक तेलों में पाए जाते हैं, जैसे कि थाइम, थाइम, जीरा, सौंफ, तारगोन, डिल, आदि। पॉलीएटोमिक फिनोल और उनके डेरिवेटिव - पौधों के सुगंधित पदार्थ (उदाहरण के लिए, लौंग, जायफल), पौधे के ग्लाइकोसाइड का एक घटक, चाय, कॉफी के टैनिन आदि।

1. संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल (अल्कानोल्स)।

सामान्य सूत्र सी एन एच 2 एन +1 ओएच है।

नामपद्धति।प्रतिस्थापी नामकरण के अनुसार ऐल्कोहॉल के नाम पर हाइड्रॉक्सिल समूह प्रत्यय द्वारा निरूपित किया जाता है - राजभाषामूलक-कार्यात्मक नामकरण के अनुसार मूलांक को नाम में दर्शाया जाता है और जोड़ा जाता है - नई शराब:सी 2 एच 5 ओएच - इथेनॉल या एथिलनई शराब,

सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -ओएच - प्रोपेनॉल -1 या पियानई शराब।

प्राप्त करना:

a) हैलोऐल्केनों का जल-अपघटन। पानी या क्षार के जलीय घोल के साथ अभिक्रिया में हेलोऐल्केन आसानी से ऐल्कोहॉल बनाते हैं (देखें "हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन"):

सी 2 एच 5 बीआर + NaOH (जलीय घोल) → सी 2 एच 5 ओएच + NaBr.

b) ऐल्कीनों का जलयोजन। एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्केन्स में पानी का योग होता है (देखें "अल्केन्स"):

सीएच 2 = सीएच 2 + एच-ओएच सीएच 3 -सीएच 2 -ओएच।

c) कार्बोनिल यौगिकों का हाइड्रोजनीकरण।

एल्डिहाइड और कीटोन के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण से अल्कोहल का निर्माण होता है (देखें "एल्डिहाइड और कीटोन्स"):

सीएच 3 -सीएच = ओ + एच 2 → सीएच 3 -सीएच 2 -ओएच

उत्प्रेरक: नी, पीटी, पीडी।

डी) organomagnesium यौगिकों की प्रतिक्रियाएं। एल्डिहाइड और कीटोन्स में ऑर्गोमैग्नेशियम यौगिकों का जोड़ आसानी से होता है (देखें "एल्डिहाइड और कीटोन्स"):

प्राथमिक ऐल्कोहॉल मेथैनल से, द्वितीयक ऐल्कोहॉल ऐल्डिहाइड से तथा तृतीयक ऐल्कोहॉल कीटोन्स से बनते हैं।

इस प्रकार की प्रतिक्रियाओं की ख़ासियत - प्रतिक्रिया उत्पाद - अल्कोहल में प्रारंभिक कार्बोनिल यौगिकों की तुलना में अधिक कार्बन परमाणु होते हैं।

ई) कार्बन मोनोऑक्साइड (II) का हाइड्रोजनीकरण। उत्प्रेरक की प्रकृति और प्रतिक्रिया की स्थिति के आधार पर, मेथनॉल या विभिन्न अल्कोहल (सिंथॉल) का मिश्रण: CO + 2H 2 → CH 3 -OH प्राप्त किया जाता है।

उत्प्रेरक: ZnO, Co और अन्य।

च) कार्बोहाइड्रेट का अल्कोहलिक किण्वन। खमीर की उपस्थिति में ग्लूकोज एथिल अल्कोहल और कार्बन डाइऑक्साइड के निर्माण के साथ किण्वन से गुजरता है: C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH 2 -OH + 2CO 2

समरूपता।संतृप्त अल्कोहल की विशेषता है संरचनात्मक समरूपता: कार्बन श्रृंखला का समरूपता, श्रृंखला में हाइड्रॉक्सिल समूह का स्थान। श्रृंखला में हाइड्रॉक्सिल समूह की स्थिति के अनुसार, प्राथमिक (R-CH 2 -OH), द्वितीयक (R 2 CH-OH) और तृतीयक (R 3 C-OH) अल्कोहल प्रतिष्ठित हैं।

इंटरक्लास आइसोमेरिज्म (मेटामेरिज्म) अल्कोहल की विशेषता है, सामान्य सूत्र R-O-R वाले ईथर अल्कोहल के लिए आइसोमेरिक हैं।

सीएच 3 -सीएच 2 - चौधरीओएच-सीएच 3 ("ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म" देखें)।

संरचना।ऐल्कोहॉलों में कार्बन और ऑक्सीजन के परमाणु sp 3 - संकरण में होते हैं। अल्कोहल में दो ध्रुवीय -बॉन्ड होते हैं: सीओ (एसपी 3-एसपी 3-ओवरलैपिंग) और ओ-एच (एसपी 3-एस-ओवरलैपिंग)। इन बंधों के द्विध्रुव ऑक्सीजन परमाणु की ओर निर्देशित होते हैं, और O-H बंधन का द्विध्रुवीय क्षण C-O बंधन से अधिक होता है। एल्कानोल्स ध्रुवीय यौगिक हैं:

अल्कोहल के अणुओं का जुड़ाव इंटरमॉलिक्युलर हाइड्रोजन बॉन्ड के निर्माण के माध्यम से होता है:

नतीजतन, अल्कोहल, हाइड्रोकार्बन और हैलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में उच्च क्वथनांक और गलनांक होते हैं। अल्कोहल और पानी के अणुओं के बीच हाइड्रोजन बांड का निर्माण पानी में इन यौगिकों के विघटन को बढ़ावा देता है।

रासायनिक गुण।

ऐल्कोहॉलों के रासायनिक गुण ध्रुवीय अणु में उपस्थित होने के कारण होते हैं लिंक सी-ओऔर OH और ऑक्सीजन परमाणु पर एकाकी जोड़े।

ए) अम्लीय गुण

अल्कोहल कमजोर ओ-एच-एसिड हैं। अम्लता की सीमा: RСООН> НОН> RОН।

एक जलीय घोल में, अल्कोहल की अम्लता स्वयं निम्न दिशा में घट जाती है: मेथनॉल> प्राथमिक> माध्यमिक> तृतीयक।

अल्कोहल के अम्लीय गुण धातुओं के साथ परस्पर क्रिया करने पर लवण (अल्कोहल या एल्कोक्साइड) के निर्माण में प्रकट होते हैं:

2सी 2 एच 5 ओएच + 2एनए → 2 सी 2 एच 5 ओ - ना + + एच 2

इथेनॉल एथीलेट (एथोक्साइड) सोडियम

जलीय घोल में, अल्कोहल और क्षार बनाने के लिए लवण को हाइड्रोलाइज किया जाता है:

2 Н 5 - ना + + → С 2 Н 5 ОН + नाОН

बी) बुनियादी और न्यूक्लियोफिलिक गुण

अल्कोहल के मूल और न्यूक्लियोफिलिक गुण ऑक्सीजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के कारण होते हैं।

मुख्य गुण निम्न दिशा में बढ़ते हैं

मेथनॉल< первичные < вторичные < третичные спирты и проявляются в образовании оксониевых солей: С 2 Н 5 ОН + Н + → С 2 Н 5 ОН 2 + . Образование оксониевых солей играет важную роль в реакциях нуклеофильного замещения и отщепления.

इस प्रकार, ऐल्कोहॉल उभयधर्मी यौगिक हैं।

अल्कोहल और अल्कोहल के कमजोर न्यूक्लियोफिलिक गुण प्रतिक्रियाओं में प्रकट होते हैं

क्षारीकरण - ईथर के निर्माण के साथ अल्कोहल और अल्कोहल के साथ बातचीत (विलियमसन प्रतिक्रिया, हीटिंग के साथ आगे बढ़ती है): सीएच 3 बीआर + साथ 2 एन 5 हेना → सी 2 एच 5 ओसीएच 3 + NaBr

सोडियम मिथाइल ब्रोमाइड एथीलेट मेथॉक्सीथेन,

एसाइलेशन - एस्टर के गठन के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव के साथ बातचीत (एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया, उत्प्रेरक की उपस्थिति में आगे बढ़ती है):

सीएच 3 सीओ वह + साथ 2 एन 5 हे 3 2 5 +

एसिटिक एसिड इथेनॉल एथिल एसीटेट,

कार्बोनिल यौगिकों के साथ - हेमीएसेटल और एसिटल का निर्माण:

एथनाल मेथनॉल 1-मेथॉक्सीएथेनॉल 1,2-डाइमेथॉक्सीएथेनॉल।

एल्कोहल अल्कोहल की तुलना में मजबूत आधार और न्यूक्लियोफाइल होते हैं।

सी) हाइड्रॉक्सिल समूह की प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं (न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन -क्रमांक )

अक्सर इन प्रतिक्रियाओं में ओएच समूह खनिज एसिड या लुईस एसिड (ऑक्सीनियम लवण आरओएच 2 + का गठन) के साथ संशोधित होता है। संशोधित हाइड्रॉक्सिल समूह को हलोजन परमाणु, अमीनो और एल्कोक्सी समूहों और अन्य समूहों द्वारा आसानी से बदल दिया जाता है। इन प्रतिक्रियाओं में अल्कोहल की प्रतिक्रियाशीलता निम्न दिशा में बढ़ जाती है: प्राथमिक< вторичные < третичные.

प्रतिक्रियाओं के उदाहरण। एक हलोजन परमाणु के लिए एक हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रतिस्थापन:

आर- ओह +इसलिए क्लोरीन 2 → आर-क्ल + Cl + SO 2

आर- ओह +आर एनअली 5 → आर-Нal + -Нal + al 3

आर- ओह +एच- एनअली→ आर-Нal + गैर

हाइड्रोजन हैलाइड की अभिक्रियाशीलता l . की दिशा में बढ़ जाती है< НBr <НJ. Однако иодоводород практически не используют в реакциях этого типа, поскольку он легко восстанавливает спирты до углеводородов.

अमीनो और एल्कोक्सी समूहों के लिए एक हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रतिस्थापन:

आर- ओह +एन - एनएन 2 → आर- एनएच 2 + गैर

आर- ओह + आरओ-एच → आर-ओ-आर + गैर.

एस्टर बनाने के लिए खनिज अम्लों के साथ परस्पर क्रिया:

आर- ओह +एन -ओएनहे 2 → आर-ओनो 2 + गैर

एल्काइल नाइट्रेट

आर- ओह +एन -ओएसहे 3 → आर-ओएसओ 3 + गैर

एल्काइल सल्फेट

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं एक मोनोमोलेक्यूलर (एसएन 1) या द्वि-आणविक (एसएन 2) तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती हैं।

डी) हाइड्रॉक्सिल समूह के उन्मूलन की प्रतिक्रियाएं (ई-प्रकार, अल्कोहल का निर्जलीकरण)

उत्प्रेरक - सल्फ्यूरिक या फॉस्फोरिक एसिड, जिंक ऑक्साइड या एल्यूमीनियम की उपस्थिति में गर्म होने पर पानी का उन्मूलन होता है। अल्केन्स के गठन के साथ अल्कोहल का निर्जलीकरण ज़ैतसेव नियम के अनुसार होता है: हाइड्रॉक्सिल समूह अल्कोहल के कम हाइड्रोजनीकृत β-कार्बन परमाणु से α-कार्बन परमाणु, हाइड्रोजन से अलग हो जाता है:

1-ब्यूटेनॉल 2-ब्यूटेन

ऐल्कोहॉलों की अभिक्रियाशीलता निम्न दिशा में बढ़ती है: प्राथमिक< вторичные < третичные.

दरार प्रतिक्रियाएं एक मोनोमोलेक्युलर (E1) या द्वि-आणविक (E2) तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती हैं।

ई) अल्कोहल का ऑक्सीकरण

प्राथमिक ऐल्कोहॉल ऑक्सीकरण अभिक्रियाओं में अधिक सक्रिय होते हैं, तृतीयक ऐल्कोहॉल समान परिस्थितियों में ऑक्सीकृत नहीं होते हैं। ऑक्सीकरण एजेंट: एक अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट या पोटेशियम डाइक्रोमेट। प्राथमिक ऐल्कोहॉल ऑक्सीकृत होकर ऐल्डिहाइड बनाते हैं और फिर - कार्बोक्जिलिक अम्ल, द्वितीयक ऐल्कोहॉल - कीटोन्स:

R-OH + [O] → R-CH = O → R-COOH

आर 2 सीएच-ओएच + [ओ] → आर 2 सी = ओ

प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल को डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा कार्बोनिल यौगिकों में परिवर्तित किया जा सकता है। प्रतिक्रियाएं 400-500 0 पर Cu / Ag उत्प्रेरक की उपस्थिति में होती हैं: