Етиловий спирт або винний є поширеним представником спиртів. Відомо багато речовин, до складу яких поряд з вуглецем та воднем входить кисень. З-поміж кисневмісних сполук мені цікавий насамперед клас спиртів.

Етиловий спирт

Фізичні властивості спирту . Етиловий спирт З 2 Н 6 О - безбарвна рідина зі своєрідним запахом, легша за воду (питому вагу 0,8), кипить при температурі 78°,3, добре розчиняє багато неорганічних та органічних речовин. Спирт "ректифікат" містить 96% етилового спирту та 4% води.

Будова молекули спирту .Відповідно до валентності елементів, формулою З 2 Н 6 Про відповідають дві структури:

В Останнім часому зв'язку з тим, що при крекінгу нафти утворюється багато етилену, стали

Реакція гідратації етилену (у присутності сірчаної кислоти) була вивчена ще А. М. Бутлеровим та В. Горяїновим (1873), який передбачив і її промислове значення. Розроблено та впроваджено у промисловість також метод прямої гідратації етилену пропусканням його у суміші з парами води над твердими каталізаторами. Одержання спирту з етилену дуже економічно, оскільки етилен входить до складу газів крекінгу нафти та інших промислових газів і, отже, є широкодоступною сировиною.

Інший спосіб заснований на використанні як вихідний продукт ацетилену. Ацетилен піддається гідратації реакції Кучерова, а утворений оцтовий альдегід каталітично відновлюють воднем у присутності нікелю в етиловий спирт. Весь процес гідратації ацетилену з подальшим відновленням воднем нікелевому каталізаторіетиловий спирт може бути представлений схемою.

Відомі спирти, молекули яких входить кілька гідроксильних груп, наприклад:

Залежно від типу вуглеводневого радикала, а також у деяких випадках особливостей прикріплення групи -ОН до цього вуглеводневого радикалу з'єднання з функціональною гідроксильною групою поділяють на спирти і феноли.

Спиртаминазивають з'єднання, у яких гідроксильна група з'єднана з вуглеводневим радикалом, але не приєднана безпосередньо до ароматичного ядра, якщо такий є в структурі радикалу.

Приклади спиртів:

Якщо в структурі вуглеводневого радикала міститься ароматичне ядро ​​та гідроксильна група, при цьому з'єднана безпосередньо з ароматичним ядром, такі сполуки називають фенолами .

Приклади фенолів:

Чому ж феноли виділяють в окремий від спиртів клас? Адже, наприклад, формули

дуже схожі та створюють враження речовин одного класу органічних сполук.

Однак безпосереднє з'єднання гідроксильної групи з ароматичним ядром істотно впливає на властивості з'єднання, оскільки пов'язана система π-зв'язків ароматичного ядра пов'язана також і з однією з неподілених електронних пар атома кисню. Через це у фенолах зв'язок О-Н більш полярний у порівнянні зі спиртами, що суттєво підвищує рухливість атома водню у гідроксильній групі. Іншими словами, у фенолів значно яскравіше, ніж у спиртів виражені кислотні властивості.

Хімічні властивості спиртів

Одноатомні спирти

Реакції заміщення

Заміщення атома водню у гідроксильній групі

1) Спирти реагують із лужними, лужноземельними металамита алюмінієм (очищеним від захисної плівки Al 2 O 3), при цьому утворюються алкоголяти металів та виділяється водень:

Утворення алкоголятів можливе лише при використанні спиртів, що не містять розчиненої в них води, тому що у присутності води алкоголяти легко гідролізуються:

CH 3 OK + Н 2 О = СН 3 ОН + KOH

2) Реакція етерифікації

Реакцією етерифікації називають взаємодію спиртів з органічними та кисневмісними неорганічними кислотами, що призводить до утворення складних ефірів.

Такого типу реакції є оборотними, тому для зміщення рівноваги у бік утворення складного ефіру реакцію бажано проводити при нагріванні, а також у присутності концентрованої сірчаної кислоти як водовіднімного агента:

Заміщення гідроксильної групи

1) При дії на спирти галогеноводородних кислот відбувається заміщення гідроксильної групи на атом галогену. В результаті такої реакції утворюються галогеналкани та вода:

2) При пропусканні суміші парів спирту з аміаком через нагріті оксиди деяких металів (найчастіше Al 2 O 3 ) можуть бути отримані первинні, вторинні або третинні аміни:

Тип аміну (первинний, вторинний, третинний) певною мірою залежатиме від співвідношення вихідного спирту і аміаку.

Реакції елімінування (відщеплення)

Дегідратація

Дегідратація, що фактично передбачає відщеплення молекул води, у разі спиртів відрізняється на міжмолекулярну дегідратаціюі внутрішньомолекулярну дегідратацію.

При міжмолекулярної дегідратації спиртів одна молекула води утворюється внаслідок відщеплення атома водню від однієї молекули спирту та гідроксильної групи – від іншої молекули.

В результаті цієї реакції утворюються сполуки, що відносяться до класу простих ефірів (R-O-R):

Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів протікає в такий спосіб, що одна молекула води відщеплюється від однієї молекули спирту. Даний тип дегідратації вимагає дещо жорсткіших умов проведення, що полягають у необхідності використання помітно сильнішого нагрівання порівняно з міжмолекулярною дегідратацією. При цьому з однієї молекули спирту утворюється одна молекула алкену та одна молекула води:

Оскільки молекула метанолу містить лише один атом вуглецю, для нього неможлива внутрішньомолекулярна дегідратація. При дегідратації метанолу можливе утворення простого ефіру (CH 3 -O-CH 3).

Потрібно чітко засвоїти те що, що у разі дегідратації несиметричних спиртів внутрішньомолекулярне відщеплення води протікати відповідно до правилом Зайцева, тобто. водень відщеплюватиметься від найменш гідрованого атома вуглецю:

Дегідрування спиртів

а) Дегідрування первинних спиртів при нагріванні у присутності металевої міді призводить до утворення альдегідів:

б) У разі вторинних спиртів аналогічні умови приведуть до освіти кетонів:

в) Третні спирти на аналогічну реакцію не вступають, тобто. дегідрування не піддаються.

Реакції окиснення

Горіння

Спирти легко вступають у реакцію горіння. При цьому утворюється велика кількість тепла:

2СН 3 -ОН + 3O 2 = 2CO 2 + 4H 2 O + Q

Неповне окиснення

Неповне окиснення первинних спиртів може призводити до утворення альдегідів та карбонових кислот.

У разі неповного окиснення вторинних спиртів можливе утворення тільки кетонів.

Неповне окислення спиртів можливе при дії на них різних окислювачів, наприклад, таких, як кисень повітря у присутності каталізаторів (металева мідь), перманганат калію, дихромат калію і т.д.

При цьому первинних спиртів можуть бути отримані альдегіди. Як можна помітити, окиснення спиртів до альдегідів, по суті, призводить до тих самих органічних продуктів, що і дегідрування:

Слід зазначити, що при використанні таких окислювачів, як перманганат калію і дихромат калію в кислому середовищі, можливе глибше окислення спиртів, а саме до карбонових кислот. Зокрема, це проявляється під час використання надлишку окислювача при нагріванні. Вторинні спирти можуть у умовах окислитися лише до кетонів.

Граничні багатоатомні спірти

Заміщення атомів водню гідроксильних груп

Багатоатомні спирти так само, як і одноатомні реагують із лужними, лужноземельними металами та алюмінієм (очищеним від плівкиAl 2 O 3 ); при цьому може замінитися різне число атомів водню гідроксильних груп у молекулі спирту:

2. Оскільки молекули багатоатомних спиртів містять кілька гідроксильних груп, вони впливають один на одного за рахунок негативного індуктивного ефекту. Зокрема, це призводить до ослаблення зв'язку О-Н та підвищення кислотних властивостей гідроксильних груп.

Б проБільша кислотність багатоатомних спиртів проявляється в тому, що багатоатомні спирти, на відміну від одноатомних, реагують з деякими гідроксидами важких металів. Наприклад, слід запам'ятати той факт, що свіжоосаджений гідроксид міді реагує з багатоатомними спиртами з утворенням яскраво-синього розчину комплексної сполуки.

Так, взаємодія гліцерину зі свіжоосадженим гідроксидом міді призводить до утворення яскраво-синього розчину гліцерату міді:

Ця реакція є якісної на багатоатомні спирти.Для здачі ЄДІ достатньо знати ознаки цієї реакції, а саме рівняння взаємодії вміти записувати необов'язково.

3. Також, як і одноатомні спирти, багатоатомні можуть вступати у реакцію етерифікації, тобто. реагують з органічними та кисневмісними неорганічними кислотамиіз заснуванням складних ефірів. Ця реакція каталізується сильними неорганічними кислотами і є оборотною. У зв'язку з цим при здійсненні реакції етерифікації складний ефір, що утворюється, відганяють з реакційної суміші, щоб змістити рівновагу вправо за принципом Ле Шательє:

Якщо реакцію з гліцерином вступають карбонові кислоти з великою кількістю атомів вуглецю у вуглеводневому радикалі, одержувані внаслідок такої реакції, складні ефіри називають жирами.

У разі етерифікації спиртів азотною кислотою використовують так звану нітруючу суміш, що є сумішшю концентрованих азотної та сірчаної кислот. Реакцію проводять при постійному охолодженні:

Складний ефір гліцерину та азотної кислоти, званий тринітрогліцерином, є вибуховою речовиною. Крім того, 1%-ний розчин даної речовини в спирті має потужну судиннорозширювальну дію, що використовується при медичних показаннях для запобігання нападу інсульту або інфаркту.

Заміщення гідроксильних груп

Реакції цього типу протікають за механізмом нуклеофільного заміщення. До взаємодій такого роду належить реакція гліколей із галогеноводородами.

Так, наприклад, реакція етиленгліколю з бромоводнем протікає з послідовним заміщенням гідроксильних груп на атоми галогену:

Хімічні властивості фенолів

Як було зазначено на початку цієї глави, хімічні властивості фенолів помітно відрізняються від хімічних властивостей спиртів. Пов'язано це з тим, що одна з неподілених електронних пар атома кисню в гідроксильній групі пов'язана з π-системою зв'язків, що пов'язані ароматичного кільця.

Реакції за участю гідроксильної групи

Кислотні властивості

Феноли є сильнішими кислотами, ніж спирти, і у водному розчині дуже невеликою мірою дисоційовані:

Б проБільша кислотність фенолів у порівнянні зі спиртами в плані хімічних властивостей виявляється у тому, що феноли, на відміну від спиртів, здатні реагувати зі лугами:

Проте, кислотні властивості фенолу виражені слабше, ніж у однієї з найслабших неорганічних кислот – вугільної. Так, зокрема, вуглекислий газ, при пропусканні його через водний розчин фенолятів лужних металів, витісняє з останніх вільний фенол як ще слабкішу, ніж вугільна, кислоту:

Очевидно, що будь-який інший сильнішою кислотою фенол також буде витіснятися з фенолятів:

3) Феноли є сильнішими кислотами, ніж спирти, а спирти при цьому реагують із лужними та лужноземельними металами. У зв'язку з цим очевидно, що і феноли реагуватимуть із зазначеними металами. Єдине, що на відміну від спиртів, реакція фенолів з активними металами вимагає нагрівання, оскільки і феноли, і метали є твердими речовинами:

Реакції заміщення в ароматичному ядрі

Гідроксильна група є заступником першого роду, і це означає, що вона полегшує перебіг реакцій заміщення в орто-і пара-положеннях стосовно себе. Реакції з фенолом протікають набагато м'якіших умовах порівняно з бензолом.

Галогенування

Реакція з бромом не потребує особливих умов. При змішуванні бромної води з розчином фенолу миттєво утворюється білий осад 2,4,6-трибромфенолу:

Нітрування

При дії на фенол суміші концентрованих азотної та сірчаної кислот (нітруючої суміші) утворюється 2,4,6-тринітрофенол – кристалічна вибухова речовина жовтого кольору:

Реакції приєднання

Оскільки феноли є ненасиченими сполуками, можливе їхнє гідрування у присутності каталізаторів до відповідних спиртів.

Спирти – різноманітний та великий клас хімічних сполук.

Спирти - це хімічні сполуки, молекули яких містяться гідроксильні групи ВІН, з'єднані з вуглеводневим радикалом.

Вуглеводневий радикал складається з атомів вуглецю та водню. Приклади вуглеводневих радикалів СН 3 - метил, 2 Н 5 - етил. Часто вуглеводневий радикал позначають просто буквою R. Але якщо у формулі є різні радикали, їх позначають R", R", R"" і т.д.

Назви спиртів утворюються шляхом додавання суфікса-ол до назви відповідного вуглеводню.

Класифікація спиртів

Спирти бувають одноатомні та багатоатомні. Якщо молекулі спирту лише одна гидроксильная група, такий спирт називається одноатомним. Якщо кількість гідроксильних груп 2, 3, 4 і т.д., то це багатоатомний спирт.

Приклади одноатомних спиртів: СН 3 -ВІН - метанол або метиловий спирт, СН 3 СН 2 -ВІН - етанол або етиловий спирт.

Відповідно, у молекулі двоатомного спирту присутні дві гідроксильні групи, у молекулі тритомного – три тощо.

Одноатомні спирти

Загальну формулу одноатомних спиртів можна як R-OH.

За типом вільного радикала, що входить у молекулу, одноатомні спирти поділяються на граничні (насичені), ненасичені (ненасичені) та ароматичні спирти.

У насичених вуглеводневих радикалах атоми вуглецю з'єднані простими зв'язками З – З. У ненасичених радикалах присутні одна чи кілька пар атомів вуглецю, з'єднаних подвійними З = З або потрійними З ≡ З зв'язками.

До складу граничних спиртів входять граничні радикали.

CH 3 CH 2 CH 2 -OH - граничний спирт пропанол-1 або пропіленовий спирт.

Відповідно, ненасичені спирти містять ненасичені радикали.

CH 2 = CH - CH 2 - OH - Ненасичений спирт пропенол 2-1 (аліловий спирт)

А молекулу ароматичних спиртів входить бензольное кільце C 6 H 5 .

C 6 H 5 -CH 2 -OH – ароматичний спирт фенілметанол (бензиловий спирт).

Залежно від типу атома вуглецю, пов'язаного з гідроксильною групою, спирти діляться на первинні ((R-CH 2 -OH), вторинні (R-CHOH-R") та третинні (RR"R""C-OH) спирти.

Хімічні властивості одноатомних спиртів

1. Спирти горять, утворюючи вуглекислий газ та воду. При горінні виділяється тепло.

C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O

2. При реакції спиртів із лужними металами утворюється алкоголят натрію та виділяється водень.

C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2

3. Реакція із галогеноводородом. В результаті реакції утворюється галогеноалкан (брометан та вода).

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

4. Внутрішньомолекулярна дегідратація відбувається при нагріванні та під впливом концентрованої сірчаної кислоти. В результаті виходить ненасичений вуглеводень і вода.

Н 3 - СН 2 - ВІН → СН 2 = СН 2 + Н 2 О

5. Окислення спиртів. За нормальної температури спирти не окислюються. Але за допомогою каталізаторів і нагрівання окислення відбувається.

Багатоатомні спирти

Як речовини, що містять гідроксильні групи, багатоатомні спирти мають хімічні властивості, подібні до властивостей одноатомних спиртів, але реакція у них йде відразу по декількох гідроксильних групах.

Багатоатомні спирти вступають у реакцію з активними металами, галогеноводородними кислотами, з азотною кислотою.

Одержання спиртів

Розглянемо способи отримання спиртів на прикладі етанолу, формула якого 2 Н 5 ОН.

Найбільш старий з них - відгін спирту з вина, де він утворюється в результаті бродіння цукристих речовин. Сировиною для отримання етилового спирту служать також крохмалевмісні продукти, які за допомогою процесу бродіння перетворюють на цукор, який потім зброджують у спирт. Але виробництво етилового спирту у такий спосіб вимагає великої витрати харчової сировини.

Набагато досконаліший синтетичний спосіб одержання етилового спирту. У цьому випадку проводять гідратацію етилену водяною парою.

С 2 Н 4 + Н 2 О → С 2 Н 5 ВІН

Серед багатоатомних спиртів найбільш відомий гліцерин, який одержують розщепленням жирів або синтетичним способом із пропілену, який утворюється при високотемпературній переробці нафти.

Цілі:

Навчальні: ознайомити учнів із класифікацією спиртів, їх номенклатурою та ізомерією. Розглянути вплив будови спиртів з їхньої характеристики. Розвиваючі: Закріпити навички роботи у групах, розвивати вміння для пошуку взаємозв'язку між новим та вивченим матеріалом. Виховні: формування навичок роботи у колективі Учень – учень, Учень – вчитель. Вміти аналізувати отриману інформацію.

Тип уроку:Комбінований

Організаційна форма:фронтальне опитування, лабораторна робота, самостійна робота, бесіда з проблемних питань, аналіз отриманої інформації.

Обладнання:

1. Комплект слайдів ( Додаток 1) таблиці, індивідуальні листи із завданням для самостійної роботи, завдання для лабораторної роботи.
2. На учнівських столах: склянки зі спиртами (етиловим, ізопропіловим, гліцерином), натрій, оксид міді(2), оцтова кислота, фенолфталеїн, перманганат калію, пісок, гідроксид натрію, соляна кислота, водопровідна вода, хімічний посуд, правила ТБ .

План уроку:

1. 1.Визначення класу спиртів, будова молекули одноатомних граничних спиртів.
2. Класифікація спиртів за трьома ознаками.
3. Номенклатура спиртів.
4. Види ізомерії одноатомних граничних спиртів.
5. Фізичні властивості спиртів. Вплив водневого зв'язку на фізичні властивості спиртів.

2. 6.Хімічні характеристики.
7. Закріплення нового матеріалу.

ХІД УРОКУ

I. Організаційний момент

Вчитель:Ми закінчили вивчення великого класу органічних сполук, що складаються лише з двох хімічних елементів – вуглецю та водню. Які ще хімічні елементинайчастіше входять до складу органічних сполук?

Учень:Кисень, азот, фосфор, сірка та інші.

ІІ. Вивчення нового матеріалу

Вчитель:Ми починаємо вивчення нового класу органічних сполук, до складу яких, крім вуглецю та водню, входить кисень. Вони називаються кисневмісними. (Слайд №1).
Як бачимо органічних сполук, що складаються з вуглецю, водню та кисню кілька класів. Сьогодні ми починаємо вивчення класу, який називається «Спирти». Молекули спиртів містять гідроксильну групу, яка є функціональною групою (ФГ) для цього класу. Що ми називаємо ФГ? (Слайд №1).

Учень:Група атомів (або атом) визначальних приналежність з'єднання до певного класу і що його найважливіші хімічні властивості називається ФГ.

Вчитель:Спирти великий за різноманітністю та властивостями клас органічних сполук, які широко застосовуються в різних галузях народного господарства. (Слайди №2-8)
Як бачимо це фармацевтика, виробництво косметики, харчова промисловість, а також як розчинник при виробництві пластмас, лаків, фарб та ін. Розглянемо таблицю.

Таблиця 1.

ДЕЯКІ ВАЖЛИВІ ПРЕДСТАВНИКИ КЛАСУ СПИРТІВ

Вчитель: Якщо говорити про дію на організм людини, то всі спирти - отрути Молекули спирту згубно діють живі клітини. (Слайд№9) Спіти – алкани мають застарілу назву алкоголі. Спирти це похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів водню заміщені на гідроксильні групи – ОН.
У найпростішому випадку будову спирту можна виразити такою формулою:

R – OH,

де R – вуглеводневий радикал.

Спирти можна класифікувати за трьома ознаками:

1. Число гідроксильних груп (одноатомні, двоатомні, багатоатомні).

Таблиця 2.

КЛАСИФІКАЦІЯ СПИРТІВ ЗА ЧИСЛОМ ГІДРОКСИЛЬНИХ ГРУП (–ОН)

2. Характеру УВ радикала (граничні, ненасичені, ароматичні).

Таблиця 3.

КЛАСИФІКАЦІЯ СПИРТІВ ЗА ХАРАКТЕРОМ РАДИКАЛУ

3. Характер атома вуглецю, з яким пов'язана гідроксильна група (первинні, вторинні, третинні)

Таблиця 4.

КЛАСИФІКАЦІЯ СПИРТІВ ЗА ХАРАКТЕРОМ АТОМУ ВУГЛЕЦЮ ЗВ'ЯЗАНОГО З ФУНКЦІОНАЛЬНОЮ ГРУПОЮ –ВІН

Четвертинних спиртів не існує, тому що четвертинний атом пов'язаний з 4 іншими атомами, тому на зв'язок з гідроксильною групою немає більше валентностей.

Розглянемо основні принципи побудови назв спиртів відповідно до замісної номенклатури, використовуючи схему:

Назва спирту = назва УВ + (префікс) + - ОЛ +(n1, n2..., nn), де префікспозначає число груп –ВІН у молекулі: 2 – «ді», 3 – «три», 4 – «тетра» тощо.
nвказує положення гідроксильних груп у вуглецевому ланцюзі, наприклад:

Порядок побудови назви:

1. Вуглецевий ланцюг нумерується з кінця, до якого ближче знаходиться група –ОН.
2. Основний ланцюг містить 7 атомів, значить відповідний УВ гептан.
3. Число груп -ВІН дорівнює 2, префікс - "ді".
4. Гідроксильні групи знаходяться при 2 та 3 атомах вуглецю, n = 2 та 4.

Назва спирту гептандиол-2,4

Ми з вами у шкільному курсі детально вивчатимемо одноатомні граничні спирти із загальною формулою: CnH2n+1OH

Розглянемо моделі молекул окремих представників цих спиртів (метилового, етилового, гліцерину). (Слайди №10-13)

Гомологічний рядцих спиртів починається з метилового спирту:

CH3 – OH – метиловий спирт
CH3 – CH2 – OH – етиловий спирт
CH3 – CH2 – CH2 – OH – пропіловий спирт
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH - бутиловий спирт
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH - аміловийспирт або пентанол

Ізомерія

Для граничних одноатомних спиртів характерні наступні види ізомерії:

1) положення функціональних груп

2) вуглецевого скелета.

Зауважте- Нумерація атомів вуглецю починається з кінця, близького до групи -ОН.

3) міжкласова ізомерія (з простими ефірами R – O – R)

Фізичні властивості спиртів

Перші десять членів гомологічного ряду представників одноатомних спиртів є рідинами, вищі тверді речовини. (Слайди 14, 15)
Сильне впливом геть фізичні властивості спиртів надає водневий зв'язок що утворюється між молекулами спиртів. Ви знайомі з водневим зв'язком за програмою 9 класу, тема «Аміак». Зараз ваш однокласник, який здобув на минулому уроці індивідуальне завдання, нагадає нам що таке водневий зв'язок.

Відповідь учня

Водневий зв'язок – це зв'язок між атомами водню однієї молекули та атомами дуже електронегативних елементів іншої молекули. (F, O, N, CL). На листі позначається трьома крапками. (Слайди 16,17). Водневий зв'язок це особливий вид міжмолекулярного зв'язку, який слабший за звичайний ковалентний зв'язок в 10-20 разів, але він робить великий вплив на фізичні властивості сполук.
Два наслідки водневого зв'язку: 1) відмінна розчинність речовин у воді; 2) підвищення температури плавлення та кипіння. Наприклад: залежність температури кипіння деяких сполук від водневого зв'язку.

Вчитель:Які висновки можемо зробити вплив водневого зв'язку на фізичні властивості спиртів?

Учні: 1) За наявності водневого зв'язку дуже зростає температура кипіння.
2) Чим більша атомність спирту, тим більше утворюється водневих зв'язків.

Це також сприяє збільшенню температури кипіння.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ СПИРТІВ

(Повторити ПТБ)

Горіння спиртів.

2.Взаємодія спиртів із лужними металами.

3. Окислення спиртів (якісна реакція) – отримання альдегідів.

4. .Взаємодія спиртів із кислотами з утворенням складних ефірів (реакція етерифікації).

5. Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів з утворенням ненасичених вуглеводнів.

6. Міжмолекулярна дегідратація спиртів із заснуванням простих ефірів.

7. Дегідрування спиртів – отримання альдегідів.

Вчитель:скласти вірш із п'яти рядків (Сінквейн)

1-е ключове слово

2-а два прикметники

3-я три дієслова

4-а пропозиція

5-а слово асоціююче з ключовим словом.

Учень.Спирти.

Отруйні, рідкі

Вражають, руйнують, гублять

Надають наркотичну дію на організм людини.

Наркотики.

IV. Домашнє завдання:параграф № 9, стр.66-70 упр. №13 б.

індивідуальні завдання.Використовуючи додаткову літературу: 1) розповісти про сфери застосування гліцерину та етиленгліколю; 2) розповісти про отримання спиртів із целюлози та жирів; 3) як діють ці спирти на організм людини?

V. Підсумок урокупідіб'ємо у вигляді виконання самостійної роботи у двох варіантах

Література:

1. Хімія 10 клас. Підручник для загальноосвітніх навчальних закладів. Дрофа Москва 2008 рік. Базовий уровень.4-е вид. стереотипне.
2. Хімія 100 клас робочий зошит до підручника. Базовий рівень. Дрофа, 2007 рік.
3. Поурочні розробки з хімії. До підручників О. З Габрієляна, . 10 клас
4. , . Хімія 9 клас Смоленськ Асоціація XXIстоліття 2006
5. . ХІМІЯ. Нове уч. посібник для вступників до вузів. Вид. 4-те, виправлене та доповнене. Ростов-на-Дону. Фенікс 2007

1. Класифікація гідроксилпохідних вуглеводнів.

2. Граничні одноатомні спирти (алканоли).

3. Багатоатомні спирти.

4. Феноли.

5. Прості ефіри.

Гідроксипохідними вуглеводнів називаються сполуки, які утворюються в результаті заміщення в молекулі вуглеводню одного або декількох атомів водню на гідроксильні групи.

Гідроксилпохідні вуглеводнів зі зв'язком С(sр 3)-ОН називаються спиртами. Це граничні аліфатичні та циклічні спирти, наприклад, СН 3 ВІН і,

ненасичені спирти, наприклад СН 2 =СН-СН 2 -ОН, ароматичні спирти -

Гідроксилпохідні, що містять зв'язок С(sр 2)-ОН, називаються енолами R-СН=СН-ОН і фенолами

За кількістю гідроксильних груп, що містяться в молекулі, спирти і феноли можуть бути одне (одна ОН-група)-, двох (дві ОН-групи)-, три-і багатоатомними.

Знаходження у природі.На відміну від галогенопохідних вуглеводнів спирти та феноли, їх похідні широко представлені у рослинному та тваринному світі.

Вищі спирти зустрічаються у вільному вигляді (наприклад, цетиловий спирт С 16 Н 33 ОН), у складі складних ефірів з вищими жирними кислотами (спермацет, воски). Ненасичені спирти є складовою частиною ефірних масел. Природними циклічними спиртами є ментол та холестерин. Гліцерин входить до складу природних рослинних та тваринних жирів і масел.

Феноли та його прості ефіри входять до складу ефірних масел багатьох запашних рослин, наприклад чебрецю, чебрецю, кмину, анісу, естрагону, кропу тощо. Багатоатомні феноли та їх похідні – запашні речовини рослин (наприклад гвоздики, мускатного горіха), складова частина глікозидів рослин, дубильних речовин чаю, кави тощо.

1. Граничні одноатомні спирти (алканоли).

Загальна формула З n Н 2 n +1 ВІН.

Номенклатура.За замісною номенклатурою гідроксильна група в назві спиртів позначається суфіксом - ол.За радикально-функціональною номенклатурою в назві вказують радикал і додають - овий спирт:З 2 Н 5 ВІН - етанол або етиловий спирт,

СН 3 -СН 2 -СН 2 -ВІН - пропанол-1 або пропивовий спирт.

Отримання:

а) гідроліз галогеналканів. Галогеналкани в реакціях з водою або водним розчином лугу легко утворюють спирти (див. «Галогенпохідні вуглеводнів»):

З 2 Н 5 Вr + NаОН(водний розчин) → З 2 Н 5 ВІН + NаВr.

б) гідратація алкенів. Приєднання води до алкенів відбувається у присутності каталізатора (див. «Алкени»):

СН 2 = СН 2 + Н-ОН СН 3 -СН 2 -ВІН.

в) гідрування карбонільних сполук.

Каталітичне гідрування альдегідів та кетонів призводить до утворення спиртів (див. «Альдегіди та кетони»):

СН 3 -СН = О + Н 2 → СН 3 -СН 2 -ВІН

Каталізатори: Ni, Pt, Pd.

г) реакції магнійорганічних сполук. Легко відбувається приєднання магнійорганічних сполук до альдегідів та кетонів (див. «Альдегіди та кетони»):

З метаналю утворюється первинний спирт, з альдегідів – вторинні спирти, кетонів – третинні спирти.

Особливість реакцій цього типу – продукти реакції – спирти містять більше атомів вуглецю порівняно з вихідними карбонільними сполуками.

д) гідрування оксиду вуглецю (II). Залежно від природи каталізатора та умов реакції одержують метанол або суміш різних спиртів (синтол): СО + 2Н 2 → СН 3 -ОН.

Каталізатори: ZnO, Co та інші.

е) спиртове бродіння вуглеводів. Глюкоза в присутності дріжджів піддається бродінню з утворенням етилового спирту та вуглекислого газу: З 6 Н 12 О 6 → 2СН 3 -СН 2 -ОН + 2СО 2

Ізомерія.Для граничних спиртів характерна структурна ізомерія: ізомерія вуглецевого ланцюга, розташування гідроксильної групи ланцюга. По положенню гідроксильної групи в ланцюзі розрізняють первинні (R-СН 2 -ОН), вторинні (R 2 СН-ОН) і третинні (R 3 С-ОН) спирти.

Для спиртів характерна міжкласова ізомерія (метамерія), спиртів ізомерні прості ефіри із загальною формулою R-O-R.

СН 3 -СН 2 - СНВІН-СН 3 (див. «Оптична ізомерія»).

Будова.У спиртах атоми вуглецю і кисню знаходяться вsр 3 - гібридизації. Спирти містять дві полярні σ-зв'язку: С-О (sр 3 -sр 3 -перекривання) і О-Н (sр 3 -s -перекривання). Диполі цих зв'язків спрямовані у бік атома кисню, причому дипольний момент зв'язку О-Н вищий, ніж зв'язку С-О. Алканоли є полярними сполуками:

Асоціація молекул спиртів здійснюється за рахунок утворення міжмолекулярних водневих зв'язків:

в результаті спирти, порівняно з вуглеводнями та галогенпохідними вуглеводнів, мають більш високі температури кипіння та плавлення. Утворення водневих зв'язків між молекулами спиртів та води сприяє розчиненню цих сполук у воді.

Хімічні властивості.

Хімічні властивості спиртів обумовлені наявністю в молекулі полярних зв'язків С-Ота О-Н та неподілених електронних пар на атомі кисню.

а) кислотні властивості

Спирти є слабкими О-Н-кислотами. Ряд кислотності: RСООН > НОН > RОН.

У водному розчині кислотність самих спиртів зменшується в наступному напрямку: метанол > первинні > вторинні > третинні.

Кислотні властивості спиртів виявляються в утворенні солей (алкоголятів або алкоксидів) при взаємодії з металами:

2С 2 Н 5 ВІН + 2Nа → 2 С 2 Н 5 О - Nа + + Н 2

етанол етилат(етоксид) натрію

У водних розчинах солі гідролізуються з утворенням спиртів та лугів:

З 2 Н 5 О - Nа + + НОН → З 2 Н 5 ВІН + NаОН

б) основні та нуклеофільні властивості

Основні та нуклеофільні властивості спиртів обумовлені неподіленою електронною парою на атомі кисню.

Основні властивості збільшуються у наступному напрямку

метанол< первичные < вторичные < третичные спирты и проявляются в образовании оксониевых солей: С 2 Н 5 ОН + Н + → С 2 Н 5 ОН 2 + . Образование оксониевых солей играет важную роль в реакциях нуклеофильного замещения и отщепления.

Таким чином спирти є амфотерними сполуками.

Слабкі нуклеофільні властивості спиртів та алкоголятів виявляються у реакціях

Алкілювання - взаємодії зі спиртами та алкоголятами з утворенням простих ефірів (реакція Вільямсона, що протікає при нагріванні): СН 3 Br + З 2 Н 5 Про Nа → З 2 Н 5 ОСН 3 + NаBr

метилбромід етил натрію метоксиетан,

Ацилування - взаємодії з карбоновими кислотами та їх похідними з утворенням складних ефірів (реакція етерифікації, що протікає в присутності каталізатора):

СН 3 СО ВІН + З 2 Н 5 ПроН ↔ СН 3 СООС 2 Н 5 + НОН

оцтова кислота етанол етилацетат,

З карбонільними сполуками - утворення напівацеталей та ацеталей:

етаналь метанол 1-метоксиетанол 1,2-диметоксиетанол.

Алкоголяти в порівнянні зі спиртами є сильнішими основами та нуклеофілами.

в) реакції заміщення гідроксильної групи (нуклеофільне заміщення - S N )

Часто у цих реакціях ВІН-групу модифікують за допомогою мінеральних кислот або кислот Льюїса (утворення оксонієвих солей RОН 2+). Модифікована гідроксильна група легко заміщується на атом галогену, аміно- та алкоксигрупу та інші групи. Реакційна активність спиртів у цих реакціях збільшується в наступному напрямку: первинні< вторичные < третичные.

Приклад реакцій. Заміщення гідроксильної групи на атом галогену:

R- ВІН + SO Cl 2 → R-Cl + НCl + SО 2

R- ВІН +Р Нal 5 → R-Нal + Н-Нal + РОНal 3

R- ВІН +Н- Нal→ R-Нal + НОН

Реакційна активність галогеноводородів збільшується у напрямку НСl< НBr <НJ. Однако иодоводород практически не используют в реакциях этого типа, поскольку он легко восстанавливает спирты до углеводородов.

Заміщення гідроксильної групи на аміно- та алкоксигрупу:

R- ВІН +Н - NН 2 →R- NН 2 + НОН

R- ВІН + RО-Н→ R-О-R + НОН.

Взаємодія з мінеральними кислотами з утворенням складних ефірів:

R- ВІН +Н -ОNПро 2 →R-ОNО 2 + НОН

алкілнітрат

R- ВІН +Н -ОSПро 3 →R-ОSО 3 + НОН

алкілсульфат

Реакції нуклеофільного заміщення протікають за мономолекулярним (S N 1) або бимолекулярним (S N 2) механізмом.

г) реакції відщеплення гідроксильної групи (Е-типу, дегідратація спиртів)

Відщеплення води відбувається при нагріванні у присутності каталізатора - сірчаної чи фосфорної кислот, оксиду цинку чи алюмінію. Дегідратація спиртів з утворенням алкенів протікає відповідно до правила Зайцева: гідроксильна група відщеплюється від α-вуглецевого атома, водень - від менш гідрованого β-атома вуглецю спирту:

1-бутанол 2-бутен

Реакційна активність спиртів збільшується в наступному напрямку: первинні< вторичные < третичные.

Реакції відщеплення протікають за мономолекулярним (Е1) або бімолекулярним (Е2) механізмом.

д) окиснення спиртів

У реакціях окиснення активніші первинні спирти, третинні спирти в аналогічних умовах не окислюються. Окислювачі: перманганат калію або біхромат калію у кислому середовищі. Первинні спирти окислюються з утворенням альдегідів і далі - карбонових кислот, вторинні спирти - кетонів:

R-ВІН + [О] → R-СН=О → R-СООН

R 2 СН-ОН + [ О ] → R 2 С=О

Первинні та вторинні спирти можуть бути перетворені на карбонільні сполуки при дегідруванні. Реакції протікають при 400-500 0 С при каталізатора - Cu/Аg: