Спиртами називаються похідні вуглеводнів, що містять одну або кілька груп -ОН, звану гідроксильною групою або гідроксилом.

Спирти класифікують:

1. За кількістю гідроксильних груп, що містяться в молекулі, спирти діляться на одноатомні (з одним гідроксилом), двоатомні (з двома гідроксилами), триатомні (з трьома гідроксилами) та багатоатомні.

Подібно до граничних вуглеводнів, одноатомні спирти утворюють закономірно побудований ряд гомологів:

Як і в інших гомологічних рядах, кожен член ряду спиртів відрізняється за складом від попереднього та наступного членів на гомологічну різницю (-СН 2 -).

2. Залежно від того, при якому атомі вуглецю знаходиться гідроксил, розрізняють первинні, вторинні та третинні спирти. У молекулах первинних спиртів міститься група -СН 2 ОН, пов'язана з одним радикалом або атомом водню у метанолу (гідроксил при первинному атомі вуглецю). Для вторинних спиртів характерна група СНОН, пов'язана з двома радикалами (гідроксил при вторинному атомі вуглецю). У молекулах третинних спиртів є група С-ОН, пов'язана з трьома радикалами (гідроксил при третинному атомі вуглецю). Позначаючи радикал через R, можна написати формули цих спиртів у загальному вигляді:

Відповідно до номенклатури ІЮПАК при побудові назви одноатомного спирту до назви родоначального вуглеводню додається суфікс-ол. За наявності у поєднанні старших функцій гідроксильна група позначається префіксом гідрокси- (у російській часто використовується префікс окси-). Як основний ланцюг вибирається найбільш довга нерозгалужена ланцюг вуглецевих атомів, до складу якої входить атом вуглецю, пов'язаний з гідроксильною групою; якщо з'єднання є ненасиченим, то цей ланцюг включається також і кратна зв'язок. Слід зазначити, що при визначенні початку нумерації гідроксильна функція зазвичай має перевагу перед галогеном, подвійним зв'язком і алкілом, отже, нумерацію починають з кінця ланцюга, ближче до якого розташована гідроксильна група:

Найпростіші спирти називають радикалами, з якими з'єднана гідроксильна група: (СН 3) 2 СНОН - ізопропіловий спирт, (СН 3) 3 СОН - трет-бутиловий спирт.

Нерідко використовується оптимальна номенклатура спиртів. Згідно з цією номенклатурою, спирти розглядаються як похідні метилового спирту - карбінолу:

Ця система зручна в тих випадках, коли назва радикала є простою і легко конструюється.

2. Фізичні властивості спиртів

Спирти мають вищі температури кипіння і значно менш леткі, мають вищі температури плавлення і краще розчиняються у воді, ніж відповідні вуглеводні; проте відмінність зменшується зі зростанням молекулярної маси.

Різниця у фізичних властивостях пов'язана з високою полярністю гідроксильної групи, що призводить до асоціації молекул спирту за рахунок водневого зв'язку:

Таким чином, вищі температури кипіння спиртів порівняно з температурами кипіння відповідних вуглеводнів обумовлені необхідністю розриву водневих зв'язків при переході молекул у газову фазу, для чого потрібна додаткова енергія. З іншого боку, такого типу асоціація призводить як до збільшення молекулярної маси, що природно, зумовлює зменшення летючості.

Спирти з низькою молекулярною масою добре розчиняються у воді, це зрозуміло, якщо врахувати можливість утворення водневих зв'язків з молекулами води (сама вода асоційована дуже великою мірою). У метиловому спирті гідроксильна група становить майже половину маси молекули; не дивно тому, що метанол змішується з водою у всіх відношеннях. У міру збільшення розміру вуглеводневого ланцюга у спирті вплив гідроксильної групи на властивості спиртів зменшується, відповідно знижується розчинність речовин у воді та збільшується їх розчинність у вуглеводнях. Фізичні властивості одноатомних спиртів з високою молекулярною масою виявляються вже дуже подібними до властивостей відповідних вуглеводнів.

Спиртами(або алканолами) називаються органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп (груп-ОН), з'єднаних із вуглеводневим радикалом.

Класифікація спиртів

За кількістю гідроксильних груп(атомності) спирти поділяються на:

Одноатомні, наприклад:

Двохтомні(Гліколі), наприклад:

Трихатомні, наприклад:

За характером вуглеводневого радикалувиділяють такі спирти:

Граничні, що містять у молекулі лише граничні вуглеводневі радикали, наприклад:

Ненасичені, що містять в молекулі кратні (подвійні та потрійні) зв'язки між атомами вуглецю, наприклад:

Ароматичні, Т. е. спирти, що містять в молекулі бензольне кільце і гідроксильну групу, пов'язані один з одним не безпосередньо, а через атоми вуглецю, наприклад:

Органічні речовини, що містять у молекулі гідроксильні групи, пов'язані безпосередньо з атомом вуглецю бензольного кільця, суттєво відрізняються за хімічними властивостями від спиртів і тому виділяються у самостійний клас органічних сполук-феноли.

Наприклад:

Існують і поліатомні (багатоатомні спирти), що містять більше трьох гідроксильних груп у молекулі. Наприклад, найпростіший шестиатомний спирт гексаол (сорбіт)

Номенклатура та ізомерія спиртів

При утворенні назв спиртів до назви вуглеводню, що відповідає спирту, додають (родовий) суфікс- ол.

Цифрами після суфікса вказують положення гідроксильної групи в головному ланцюзі, а префіксами ді-, три-, тетра-і т.д.-їх число:

У нумерації атомів вуглецю в головному ланцюгу положення гідроксильної групи пріоритетне перед положенням кратних зв'язків:

Починаючи з третього члена гомологічного ряду, у спиртів утворюється ізомерія становища функціональної групи (пропанол-1 і пропанол-2), а з четвертого - ізомерія вуглецевого скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна і міжкласова ізомерія - спирти ізомерні простим ефірам:

Давайте дамо назву спирту, формула якого вказана нижче:

Порядок побудови назви:

1. Вуглецевий ланцюг нумерується з кінця, до якого ближче знаходиться група –ОН.
2. Основний ланцюг містить 7 атомів С, отже, відповідний вуглеводень — гептан.
3. Число груп -ВІН дорівнює 2, префікс - "ді".
4. Гідроксильні групи знаходяться при 2 та 3 атомах вуглецю, n = 2 та 4.

Назва спирту: гептандиол-2,4

Фізичні властивості спиртів

Спирти можуть утворювати водневі зв'язки між молекулами спирту, так і між молекулами спирту і води. Водневі зв'язки виникають при взаємодії частково позитивно зарядженого атома водню однієї молекули спирту і частково негативно зарядженого атома кисню іншої молекули. Саме завдяки водневим зв'язкам між молекулами спирти мають аномально високі для своєї молекулярної маси температури кипіння. є газом, а найпростіший із спиртів-метанол,маючи відносну молекулярну масу 32, у звичайних умовах-рідина.

Нижчі та середні члени низки граничних одноатомних спиртів, що містять від 1 до 11 атомів вуглецю-рідини. Вищі спирти (починаючи з C 12 H 25 OH)при кімнатній температурі – тверді речовини. Нижчі спирти мають алкогольний запах і пекучий смак, вони добре розчиняються у воді. У міру збільшення вуглецевого радикалу розчинність спиртів у воді знижується, а октанол вже не змішується з водою.

Хімічні властивості спиртів

Властивості органічних речовин визначаються їх складом та будовою. Спирти підтверджують загальне правило. Їх молекули включають в себе вуглеводневі і гідроксильні групи, тому хімічні властивості спиртів визначаються взаємодією один на одного цих груп.

Характерні для цього класу сполук властивості обумовлені наявністю гідроксильної групи.

1. Взаємодія спиртів із лужними та лужноземельними металами.Для виявлення впливу вуглеводневого радикала на гідроксильну групу необхідно порівняти властивості речовини, що містить гідроксильну групу і вуглеводневий радикал, з одного боку, і речовини, що містить гідроксильну групу і не містить вуглеводневий радикал, з іншого. Такими речовинами можуть бути, наприклад, етанол (або інший спирт) та вода. Водень гідроксильної групи молекул спиртів і молекул води здатний відновлюватися лужними та лужноземельними металами (заміщатися на них)
2. Взаємодія спиртів із галогеноводородами.Заміщення гідроксильної групи на галоген призводить до утворення галогеналканів. Наприклад:
   Ця реакція оборотна.
3. Міжмолекулярна дегідратаціяспиртів-відщеплення молекули води від двох молекул спиртів при нагріванні у присутності водовіднімних засобів:
   Внаслідок міжмолекулярної дегідратації спиртів утворюються прості ефіри.Так, при нагріванні етилового спирту із сірчаною кислотою до температури від 100 до 140°С утворюється діетиловий (сірчаний) ефір.
   
4. Взаємодія спиртів з органічними та неорганічними кислотами з утворенням складних ефірів (реакція етерифікації)
   
   Реакція етерифікації каталізується сильними неорганічними кислотами. Наприклад, при взаємодії етилового спирту та оцтової кислоти утворюється етилацетат:
   
   
5. Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртіввідбувається при нагріванні спиртів у присутності водовіднімних засобів до вищої температури, ніж температура міжмолекулярної дегідратації. В результаті утворюються алкени. Ця реакція обумовлена ​​наявністю атома водню та гідроксильної групи при сусідніх атомах вуглецю. Як приклад можна навести реакцію отримання етену (етилену) при нагріванні етанолу вище 140°С у присутності концентрованої сірчаної кислоти:
   
6. Окислення спиртівзазвичай проводять сильними окислювачами, наприклад, дихроматом калію або перманганатом калію в кислому середовищі. При цьому дія окислювача спрямовується на атом вуглецю, який вже пов'язаний з гідроксильною групою. Залежно від природи спирту та умов проведення реакції можуть утворюватись різні продукти. Так, первинні спирти окислюються спочатку в альдегіди, а потім в карбонові кислоти:
   При окисненні вторинних спиртів утворюються кетони:
   
   Третичні спирти досить стійкі до окиснення. Однак у жорстких умовах (сильний окисник, висока температура) можливе окиснення третинних спиртів, що відбувається з розривом вуглець-вуглецевих зв'язків, найближчих до гідроксильної групи.
7. Дегідрування спиртів.При пропущенні парів спирту при 200-300 °С над металевим каталізатором, наприклад міддю, сріблом або платиною, первинні спирти перетворюються на альдегіди, а вторинні - на кетони:
   
   
8. Якісна реакція на багатоатомні спирти.
   Присутністю в молекулі спирту одночасно кількох гідроксильних груп обумовлені специфічні властивості багатоатомних спиртів, які здатні утворювати розчинні у воді яскраво-сині комплексні сполуки при взаємодії зі свіжоотриманим осадом міді гідроксиду (II). Для етиленгліколю можна записати:
   
   Одноатомні спирти не здатні вступати у цю реакцію. Тому вона є якісною реакцією на багатоатомні спирти.
   

Одержання спиртів:

Застосування спиртів

Метанол(метиловий спирт СН 3 ОН) - безбарвна рідина з характерним запахом та температурою кипіння 64,7 °С. Горить трохи блакитним полум'ям. Історична назва метанолу – деревний спирт пояснюється одним із шляхів його одержання способом перегонки твердих порід дерева (грец. methy – вино, сп'яніти; hule – речовина, деревина).

Метанол вимагає обережного поводження з ним. Під дією ферменту алкогольдегідрогенази він перетворюється в організмі на формальдегід та мурашину кислоту, які ушкоджують сітківку ока, викликають загибель зорового нерва та повну втрату зору. Попадання в організм понад 50 мл метанолу спричиняє смерть.

Етанол(етиловий спирт С 2 Н 5 ОН) - безбарвна рідина з характерним запахом та температурою кипіння 78,3 °С. Горючий. Змішується з водою у будь-яких співвідношеннях. Концентрацію (міцність) спирту зазвичай виражають у об'ємних відсотках. "Чистим" (медичним) спиртом називають продукт, отриманий з харчової сировини і містить 96% (за обсягом) етанолу та 4% (за обсягом) води. Для отримання безводного етанолу – «абсолютного спирту» цей продукт обробляють речовинами, що хімічно зв'язують воду (оксид кальцію, безводний сульфат міді (II) та ін.).

Для того щоб зробити спирт, що використовується в технічних цілях, непридатним для пиття, в нього додають невеликі кількості отруйних, важко поділити, погано пахнуть і мають огидний смак речовин і підфарбовують. Спирт, що містить такі добавки, називають денатурованим, або денатуратом.

Етанол широко використовується у промисловості для виробництва синтетичного каучуку, лікарських препаратів, застосовується як розчинник, входить до складу лаків та фарб, парфумерних засобів. У медицині етиловий спирт - найважливіший дезінфікуючий засіб. Використовується для приготування алкогольних напоїв.

Невелика кількість етилового спирту при попаданні в організм людини знижує больову чутливість і блокує процеси гальмування в корі головного мозку, викликаючи стан сп'яніння. На цій стадії дії етанолу збільшується водовідділення у клітинах і, отже, прискорюється сечоутворення, у результаті відбувається зневоднення організму.

З іншого боку, етанол викликає розширення кровоносних судин. Посилення потоку крові в шкірних капілярах призводить до почервоніння шкіри та відчуття теплоти.

В великих кількостяхетанол пригнічує діяльність мозку (стадія гальмування), викликає порушення координації рухів. Проміжний продукт окислення етанолу в організмі – ацетальдегід – вкрай отруйний і спричиняє тяжке отруєння.

Систематичне вживання етилового спирту і напоїв, що містять його, призводить до стійкого зниження продуктивності роботи головного мозку, загибелі клітин печінки та заміни їх сполучною тканиною - цирозу печінки.

Етандіол-1,2(етиленгліколь) - безбарвна в'язка рідина. Отруйний. Необмежено розчинний у воді. Водні розчини не кристалізуються при температурах значно нижче О °С, що дозволяє застосовувати його як компонент незамерзаючих рідин, що охолоджують, - антифризів для двигунів внутрішнього згоряння.

Пролактріол-1,2,3(гліцерин) - в'язка сироподібна рідина, солодка на смак. Необмежено розчинний у воді. Нелетуч. Як складова частина складних ефірів входить до складу жирів і масел.

Широко використовується в косметиці, фармацевтичній та харчовій промисловості. В косметичних засобахгліцерин грає роль пом'якшувального та заспокійливого засобу. Його додають до зубної пасти, щоб запобігти її висиханню.

До кондитерських виробів гліцерин додають для запобігання їх кристалізації. Їм обприскують тютюн, в цьому випадку він діє як зволожувач, що запобігає висиханню тютюнового листя та їх розкришування до переробки. Його додають до клеїв, щоб захистити їх від надто швидкого висихання, і до пластиків, особливо до целофану. В останньому випадку гліцерин виконує функції пластифікатора, діючи на зразок мастила між полімерними молекулами і, таким чином, надаючи пластмас необхідну гнучкість та еластичність.

Поряд із вуглеводнями С аН в, До складу яких входять атоми двох видів - С і Н, відомі кисневмісні органічні сполуки типу С аН вПро з. У темі 2 ми розглянемо кисневмісні сполуки, що розрізняються:
1) числом атомів О в молекулі (один, два або більше);
2) кратністю зв'язку вуглець-кисень (одинарна С-О або подвійна С=О);
3) видом атомів, з'єднаних з киснем (С–О–Н та С–О–С).

Урок 16
Одноатомні граничні спирти

Спиртами називають похідні вуглеводнів загальної формули RОН, де R - вуглеводневий радикал. Формула спирту виходить із формули відповідного алкану заміною атома Н на групу ВІН: RН RОН.
Вивести хімічну формулу спиртів можна інакше, включаючи атом кисню між атомами
С-Н молекули вуглеводню:

RН RОН, СН 3 -Н СН 3 -О-Н.

Гідроксильна група ВІН є функціональною групою спиртів. Тобто група ВІН – особливість спиртів, вона зумовлює основні фізичні та хімічні властивості цих сполук.

Загальна формула одноатомних граничних спиртів- З n H 2 n+1OH.

Назви спиртівотримують з назв вуглеводнів з таким же числом атомів, як у спирті, додаванням суфікса - ол-. Наприклад:

Назва спиртів як похідних відповідних алканів характерна для з'єднань з лінійним ланцюгом. Положення групи ВІН у них – при крайньому або внутрішньому атомі
С – вказують цифрою після назви:

Назви спиртів – похідних розгалужених вуглеводнів – становлять звичайним чином. Вибирають головний вуглецевий ланцюг, який повинен включати атом С, з'єднаний з групою ВІН. Нумерують атоми З головного ланцюга таким чином, щоб вуглець із групою ВІН отримав менший номер:

Назву складають, починаючи з цифри, що вказує положення заступника в головному вуглецевому ланцюгу: «3-метил…» Потім називають головний ланцюг: «3-метилбутан...» Нарешті додають суфікс - ол-(Назва групи ВІН) і цифрою вказують атом вуглецю, з яким пов'язана група ВІН: «3-метилбутанол-2».
Якщо замісників при головному ланцюзі кілька, їх перераховують послідовно, вказуючи цифрою положення кожного. Замісники, що повторюються, в назві записують за допомогою приставок «ді-», «три-», «тетра-» і т.д. Наприклад:

Ізомерія спиртів.Ізомери спиртів мають однакову молекулярну формулу, але різний порядок з'єднання атомів у молекулах.
Два види ізомерії спиртів:
1) ізомерію вуглецевого скелета;
2)ізомерія положення гідроксильної групи у молекулі.
Представимо ізомери спирту З 5 Н 11 ОН цих двох видів у лінійно-кутової формі запису:

За кількістю атомів, пов'язаних зі спиртовим (–С–ОН) вуглецем, тобто. сусідніх з ним, спирти називають первинними(один сусід С), вторинними(два С) та третинними(три С-заступника при вуглеці -С-ОН). Наприклад:

Завдання. Складіть по одному ізомеру спиртів молекулярної формулиЗ 6 Н 13 ВІН з головним вуглецевим ланцюгом:

а) З 6 б)З 5 , в)З 4 , г)З 3

та назвіть їх.

Рішення

1) Записуємо головні вуглецеві ланцюги із заданим числом атомів С, залишаючи місце для атомів Н (їх вкажемо пізніше):

а) С–С–С–С–С–С; б) С–С–С–С–С; в) С–С–С–С; г) С-С-С.

2) Довільно вибираємо місце приєднання групи ВІН до головного ланцюга та при внутрішніх атомах С вказуємо вуглецеві заступники:

У прикладі г) немає можливості розмістити три заступники СН 3 при атомі С-2 головного ланцюга. У спирту З 6 Н 13 ВІН немає ізомерів з тривуглецевим головним ланцюгом.

3) Розставляємо атоми Н при вуглецях головного ланцюга ізомерів а)-в), керуючись валентністю вуглецю С(IV), і називаємо сполуки:

ВПРАВИ.

1. Підкресліть хімічні формули граничних одноатомних спиртів:

СН 3 ВІН, С 2 Н 5 ВІН, СН 2 =СНСН 2 ВІН, СНССН 2 ВІН, С 3 Н 7 ВІН,

СН 3 СНО, С 6 Н 5 СН 2 ВІН, С 4 Н 9 ВІН, С 2 Н 5 ОС 2 Н 5 НОСН 2 СН 2 ВІН.

2. Назвіть такі спирти:

3. Складіть структурні формули назви спиртів: а) гексанол-3;
б) 2-метилпентанол-2; в) н-октанол; г) 1-фенілпропанол-1; д) 1-циклогексилетанол.

4. Складіть структурні формули ізомерів спиртів загальної формулиЗ 6 Н 13 ВІН :
а) первинного; б) вторинного; в) третинного.Назвіть ці спирти.

5. За лінійно-кутовими (графічними) формулами сполук запишіть їх структурні формули та дайте назви речовин:

Урок 17. Одержання спиртів

Низькомолекулярні спирти – метанол СН 3 ОН, етанол С 2 Н 5 ОН, пропанол С 3 Н 7 ОН, а також ізопропанол (СН 3) 2 СНОН – безбарвні рухливі рідини зі специфічним алкогольним запахом. Високі температури кипіння: 64,7 ° С - СН 3 ВІН, 78 ° С - С 2 Н 5 ВІН, 97 ° С - н-С 3 Н 7 ВІН і 82 °С – (СН 3) 2 СНОН – зумовлені міжмолекулярною водневим зв'язком, що існує у спиртах. Спирти З (1) -З (3) змішуються з водою (розчиняються) у будь-яких співвідношеннях. Ці спирти, особливо метанол та етанол, найбільш широко використовуються в промисловості.

1. Метанолсинтезують із водяного газу:

2. Етанолотримують гідратацією етилену(приєднанням води до 2 Н 4):

3. Інший спосіб отримання етанолу – зброджування цукристих речовинпід впливом дріжджових ферментів. Процес спиртового бродінняглюкози (виноградного цукру) має вигляд:

4. Етанолотримують з крохмалю, а також з деревини(целюлози) шляхом гідролізудо глюкози та наступного зброджуванняу спирт:

5. Вищі спиртиотримують з галогенпохідних вуглеводнів гідролізомпід дією водних розчинів лугів:

Завдання.Як із пропану отримати пропанол-1?

Рішення

З п'яти запропонованих вище способів одержання спиртів в жодному не розглянуто одержання спирту з алкану (пропану тощо). Тому синтез пропанолу-1 із пропану включатиме кілька стадій. За способом 2 спирти отримують з алкенів, які доступні при дегідруванні алканів. Схема процесу наступна:

Інша схема такого ж синтезу на одну стадію довша, зате її легше здійснити у лабораторії:

Приєднання води до пропену на останній стадії протікає за правилом Марковникова та призводить до вторинного спирту – пропанолу-2. У завданні потрібно отримати пропанол-1. Тому завдання не вирішено, шукаємо інший спосіб.
Спосіб 5 полягає у гідролізі галогеналканів. Необхідний напівпродукт для синтезу пропанолу-1 – 1-хлорпропан одержують наступним чином. Хлорування пропану дає суміш 1- та 2-монохлорпропанів:

З цієї суміші виділяють 1-хлорпропан (наприклад, за допомогою газової хроматографії або за рахунок різних температур кипіння: для 1-хлорпропану tкіп = 47 °С, для 2-хлорпропану tкіп = 36 ° С). Дією на 1-хлорпропан водним лугом КОН або NaOH синтезують цільовий пропанол-1:

Зверніть увагу, що взаємодія тих самих речовин: СН 3 СН 2 СН 2 Сl і КОН – залежно від розчинника (спирт С 2 Н 5 ОН або вода) призводить до різних продуктів – пропілену
(у спирті) або пропанолу-1 (у воді).

ВПРАВИ.

1. Наведіть рівняння реакцій промислового синтезуметанолу з водяного газу та етанолу – гідратацією етилену.

2. Первинні спирти RСН 2 ВІН отримують гідролізом первинних алкілгалогенідів RСН 2 Наl, а вторинні спирти синтезують гідратацією алкенів. Завершіть рівняння реакцій:

3. Запропонуйте способи одержання спиртів: а) бутанолу-1; б) бутанолу-2;
в) пентанолу-3, виходячи з алкенів та алкілгалогенідів.

4. При ферментативному бродінні цукрів поряд з етанолом у невеликій кількості утворюється суміш первинних спиртів.З 3 -З 5 - сивушне масло. Головний компонент у цій суміші – ізопентанол(СН 3) 2 СНСН 2 СН 2 ВІН, мінорні компоненти – н-С 3 Н 7 ВІН, (СН 3) 2 СНСН 2 ВІН і СН 3 СН 2 СН(СН 3)СН 2 ВІН. Назвіть ці «Сивушні» спирти за номенклатурою ІЮПАК. Складіть рівняння реакції бродіння глюкозиЗ 6 Н 12 Про 6 , в якій виходили б всі чотири домішкові спирти в мольному співвідношенні відповідно 2:1:1:1. Введіть газСО 2 у праву частину рівняння у кількості 1/3 моль від усіх вихідних атомівЗ , а також необхідну кількість молекулН2О.

5. Наведіть формули всіх ароматичних спиртів складуЗ 8 Н 10 О. (В ароматичних спиртах групаВІН віддалена від бензольного кільця на один або кілька атомівЗ:
З 6 Н 5 – (СН 2)n – ВІН.)

Відповіді на вправи до теми 2

Урок 16

1. Підкреслено хімічні формули граничних одноатомних спиртів:

СН 3 ВІН, З 2 Н 5 ВІН, СН 2 = СНСН 2 ВІН, СНССН 2 ВІН, З 3 Н 7 ВІН,

СН 3 СНТ, С 6 Н 5 СН 2 ВІН, З 4 Н 9 ВІН, З 2 Н 5 ОС 2 Н 5 , НОСН 2 СН 2 ВІН.

2. Назви спиртів за структурними формулами:

3. Структурні формули за назвою спиртів:

4. Ізомери та назви спиртів загальної формули С 6 Н 13 ВІН:

5. Структурні формули та назви, складені за графічними схемами з'єднань:

Слово "спирт" знайоме всім, але далеко не всі знають, що латиною воно походить від слова "Дух" - "Spiritus". Таку незвичайну і трохи пафосну назву дали спирту його першовідкривачі, алхімік Жа-бір та олександрієць Зосим де Панополіс, які працюють при дворі єгипетського халіфа. Саме їм уперше вдалося виділити спирт із вина за допомогою дистиляційного апарату. Ці вчені давнини свято вірили, що їм удалося отримати сам дух вина. З того часу багато вчених (спочатку алхіміки, а потім і просто хіміки) різних історичних епох займалися вивченням спирту та його фізичних та хімічних властивостей. Так що в наш час спирти займають чільне і важливе місце в органічної хімії, І про них наша сьогоднішня стаття.

Спирти є важливими органічними та кисневмісними сполуками, які містять гідроксильну групу OH. Також усі спирти діляться на одноатомні та багатоатомні. Значення спиртів у хімії, та й не тільки в ній просто величезне, спирти активно застосовуються в хімічній, косметичній та харчовій промисловості (так-так, і для створення алкогольних напоїв у тому числі, але й далеко не тільки для них).

Історія відкриття спирту

Історія спирту сягає корінням у давнину, адже згідно з археологічними знахідками вже 5000 років тому люди вміли робити алкогольні напої: вино і пиво. Робити щось вміли, але не до кінця розуміли, який же такий чарівний елемент є в цих напоях, який робить їх хмільними. Тим не менш, допитливі уми вчених минулого не раз намагалися виділити з вина цей чарівний компонент, який відповідає за його алкогольність (або міцність, як ми говоримо зараз).

І невдовзі виявилося, що спирт можна виділити за допомогою процесу дистиляції рідини. Дистиляція спирту це такий хімічний процесв ході, якого леткі компоненти (пари) , а з перебродившей суміші і виходить спирт. До речі, сам процес дистиляції вперше був описаний великим вченим і натурфілософом Аристотелем. На практиці ж отримати спирт за допомогою дистиляції вдалося алхімікам Жа-Біру і Зосим де Панополісу, саме вони, як ми вже писали спочатку, і дали спирту його назву - spiritus vini (дух вина), який згодом став просто спиртом.

Алхіміки пізніших часів удосконалили процес дистиляції та одержання спирту, наприклад французький лікар та алхімік Арно де Вільгерр у 1334 році розробив зручну технологію отримання винного спирту. А вже з 1360 року його напрацювання перейняли італійські та французькі монастирі, які почали активно виробляти спирт, який вони називають «Aqua vita» – «жива вода».

В 1386 «жива вода» вперше потрапила до Росії (точніше Московію, як тоді називали цю державу). Привезений генуезьким посольством як презент царському двору спирт дуже сподобався тамтешнім боярам (втім, і не тільки боярам). А «жива вода» згодом стала основою для всіх відомого алкогольного напою (вживати який ми вам, проте, рішуче не рекомендуємо).

Але повернемось до хімії.

Класифікація спиртів

Насправді існує безліч різних видів спиртів, яких хіміки ділять залежно від:

Номенклатура спиртів

Номенклатура одноатомних спиртів, як і багатоатомних, залежить від назви навколишніх радикалів та будови їх молекул. Наприклад:

Фізичні властивості спиртів

Низькомолекулярний спирт - це зазвичай безбарвна рідина, що має при цьому різкий характерний запах. Температура кипіння спирту вище, ніж у інших органічних сполук. Це пов'язано з тим, що у молекулах спиртів є особливий вид взаємодій – зв'язку. Ось як вони виглядають.

Хімічні властивості спиртів

Через свою будову спирти виявляють амфотерні властивості: основні та кислотні, далі детально на них зупинимося:

• Кислотні властивості спиртів проявляються у можливості відщеплення протона гідроксигрупи. У міру зростання довжини вуглецевого ланцюга, обсягу його радикалу, а також ступеня розгалуження та наявності в молекулі донорів кислотність зменшується.
• Основні властивості спиртів є зворотними до їх кислотних властивостей, оскільки вони виражаються у їх здатності, навпаки, приєднати протон.

Алкоголі та гліколі мають особливість вступати в хімічні реакціїзаміщення, відщеплення та окиснення. Опишемо їх докладніше:

Одержання спиртів

Одноатомні спирти можна отримати з алкенів, складних ефірів, оксосполук, карбонових кислот та галогенопохідних.

А ось спирт етанол можна отримати за допомогою бродіння цукристих речовин, матиме такий вигляд.

Багатоатомні спирти утворюються з багатоосновних кислот, складних ефірів, алкенів та оксосоединений.

А для отримання гліцерину можна застосувати гідроліз у кислому середовищі триацилгліцеринів – основних компонентів ліпідної фракції жирів та олії.

Застосування спиртів

Крім алкогольних напоїв різної міцності спирти застосовуються в косметології при створенні різних косметичних засобів (наприклад, тих самих одеколонів), і, зрозуміло, в медицині, як при створенні різних ліків, ефірів, так і в побутовому застосуванні спирт може бути дезінфікуючим засобом.

Спирти, відео

І на завершення освітнє відео на тему нашої статті.

Перш ніж приступити до вивчення спиртів, необхідно розібратися з природою. -OHгрупи та її вплив на сусідні атоми.

Функціональними групаминазиваються групи атомів, які зумовлюють характерні хімічні властивості цього класу речовин.

Будова молекул спиртів R-OH. Атом кисню, що входить у гідроксильну групу молекул спиртів, різко відрізняється від атомів водню та вуглецю за здатністю притягувати та утримувати електронні пари. У молекулах спиртів є полярні зв'язки C-Oі O-H.

Враховуючи полярність зв'язку O-H та значний позитивний заряд на атомі водню, кажуть, що водень гідроксильної групи має « кислотний» характер. Цим він різко відрізняється від атомів водню, що входять до вуглеводневого радикалу. Атом кисню гідроксильної групи має частковий негативний заряд і дві неподілені електронні пари, що дає можливість утворювати молекулам спирту. водневі зв'язки.

За хімічними властивостями феноливідрізняються від спиртів, що спричинено взаємним впливом у молекулі фенолу гідроксильної групи та бензольного ядра (феніл - C 6 H 5). Цей вплив зводиться до того, що π-електрони бензольного ядра частково залучають до своєї сфери неподілені електронні пари атома кисню гідроксильної групи, внаслідок чого зменшується електронна щільність атома кисню. Це зниження компенсується за рахунок більшої поляризації зв'язку О-Нщо у свою чергу призводить до збільшення позитивного заряду на атомі водню:

Отже, водень гідроксильної групи у молекулі фенолу має кислотний характер.

Вплив атомів у молекулах фенолу та його похідних взаємно. Гідроксильна група впливає на щільність π-електронної хмари у бензольному кільці. Вона знижується у атома вуглецю, пов'язаного з ОН-групою (тобто у 1-го та 3-го атомів вуглецю, метаположення) і підвищується у сусідніх атомів вуглецю - 2, 4, 6-го - орто- І пара-становища.

Водневі атоми бензолу в орто-і параположеніях стають більш рухливими і легко замінюються на інші атоми та радикали.

Альдегідимають загальну формулу де карбонільна група

Атом вуглецю в карбонільній групі sр 3 -гібридизований. Атоми, що безпосередньо з ним пов'язані, знаходяться в одній площині. Внаслідок великої електронегативності атома кисню, порівняно з вуглецевим атомом, зв'язок C=O сильно поляризованаза рахунок зміщення електронної щільності π-зв'язку до кисню:

Під впливом карбонільного атома вуглецю в альдегідах збільшується полярність зв'язку C-H, що підвищує реакційність цього атома H.

Карбонові кислотимістять функціональну групу

Називається карбоксильною групою, або карбоксилом. Так вона названа тому, що складається з карбонільної групи

та гідроксильної -OH.

У карбонових кислотах гідроксильна група пов'язана з вуглеводневим радикалом та карбонільною групою. Ослаблення зв'язку між киснем та воднем у гідроксильній групі пояснюється різницею електронегативності атомів вуглецю, кисню та водню. Атом вуглецю набуває певного позитивного заряду. Цей атом вуглецю притягує себе електронну хмару від атома кисню гідроксильної групи. Компенсуючи зміщену електронну щільність, атом кисню гідроксильної групи відтягує електронну хмару сусіднього атома водню. Зв'язок O-H в гідроксильній групі стає більш полярним, і атом водню набуває більшої рухливості.

Граничні одноатомні та багатоатомні спирти

Спиртами(або алканолами) називаються органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп (груп-ОН), з'єднаних із вуглеводневим радикалом.

За кількістю гідроксильних груп(атомності) спирти поділяються на:

· Одноатомні, наприклад:

· Двохтомні(Гліколі), наприклад:

· Трихатомні, наприклад:

За характером вуглеводневого радикалувиділяють такі спирти:

· Граничні, що містять у молекулі лише граничні вуглеводневі радикали, наприклад:

· Ненасичені, що містять в молекулі кратні (подвійні та потрійні) зв'язки між атомами вуглецю, наприклад:

· Ароматичні, Т. е. спирти, що містять в молекулі бензольне кільце і гідроксильну групу, пов'язані один з одним не безпосередньо, а через атоми вуглецю, наприклад:

Органічні речовини, що містять у молекулі гідроксильні групи, пов'язані безпосередньо з атомом вуглецю бензольного кільця, суттєво відрізняються за хімічними властивостями від спиртів і тому виділяються у самостійний клас органічних сполук. феноли. Наприклад:

Існують і поліатомні(багатоатомні) спирти, що містять більше трьох гідроксильних груп у молекулі. Наприклад, найпростіший шестиатомний спирт гексанол (сорбіт):

Ізомерія та номенклатура спиртів

При утворенні назв спиртів до назви вуглеводню, що відповідає спирту, додають (родовий) суфікс -ол. Цифрами після суфікса вказують положення гідроксильної групи в головному ланцюзі, а префіксами ді-, три-, тетра-і т. Д. - їх число:

У нумерації атомів вуглецю в головному ланцюзі становище гідроксильної групи пріоритетнеперед становищем кратних зв'язків:

Починаючи з третього члена гомологічного ряду, у спиртів утворюється ізомерія положення функціональної групи(пропанол-1 та пропанол-2), а з четвертого - ізомерія вуглецевого скелета(Бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна і міжкласова ізомерія - спирти ізомерні простим ефірам:

Спирти можуть утворювати водневі зв'язкияк між молекулами спирту, так і між молекулами спирту та води.

Водневі зв'язки виникають при взаємодії частково зарядженого позитивно атома водню однієї молекули спирту і частково негативно зарядженого атома кисню іншої молекули. Саме завдяки водневим зв'язкам між молекулами спирти мають аномально високі для молекулярної маси температури кипіння. Так, пропан з відносною молекулярною масою 44 за звичайних умов є газом, а найпростіший спиртів - метанол, маючи відносну молекулярну масу 32, у звичайних умовах - рідина.

Властивості органічних речовин визначаються їх складом та будовою. Спирти підтверджують загальне правило. Їх молекули включають в себе вуглеводневі і гідроксильні радикали, тому хімічні властивості спиртів визначаються взаємодією та впливом один на одного цих груп.

Характерні для даного класу сполук властивості обумовлені наявністю гідроксильної групи.

1. Взаємодія спиртів із лужними та лужноземельними металами. Для виявлення впливу вуглеводневого радикалу на гідроксильну групу необхідно порівняти властивості речовини, що містить гідроксильну групу і вуглеводневий радикал, з одного боку, і речовини, що містить гідроксильну групу і не містить вуглеводневий радикал, - з іншого. Такими речовинами можуть бути, наприклад, етанол (або інший спирт) та вода. Водень гідроксильної групи молекул спиртів і молекул води здатний відновлюватися лужними та лужноземельними металами (заміщатися на них):

2. Взаємодія спиртів із галогеноводородами.Заміщення гідроксильної групи на галоген призводить до утворення галогеналканів. Наприклад:

Ця реакція оборотна.

3. Міжмолекулярна дегідратація спиртів- відщеплення молекули води від двох молекул спирту при нагріванні у присутності водовіднімних засобів:

Внаслідок міжмолекулярної дегідратації спиртів утворюються прості ефіри.Так, при нагріванні етилового спирту із сірчаною кислотою до температури від 100 до 140 °С утворюється діетиловий (сірчаний) ефір.

4. Взаємодія спиртів з органічними та неорганічними кислотами з утворенням складних ефірів ( реакція етерифікації):

Реакція етерифікації каталізується сильними неорганічними кислотами.

Наприклад, при взаємодії етилового спирту та оцтової кислоти утворюється оцтовоетиловий ефір - етилацетат:

5. Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртіввідбувається при нагріванні спиртів у присутності водовіднімних засобів до вищої температури, ніж температура міжмолекулярної дегідратації. В результаті утворюються алкени. Ця реакція обумовлена ​​наявністю атома водню та гідроксильної групи при сусідніх атомах вуглецю. Як приклад можна навести реакцію одержання етену (етилену) при нагріванні етанолу вище 140 °С у присутності концентрованої сірчаної кислоти:

6. Окислення спиртівзазвичай проводять сильними окислювачами, наприклад, дихроматом калію або перманганатом калію в кислому середовищі. При цьому дія окислювача спрямовується на атом вуглецю, який вже пов'язаний з гідроксильною групою. Залежно від природи спирту та умов проведення реакції можуть утворюватись різні продукти. Так, первинні спирти окислюються спочатку в альдегіди, а потім в карбонові кислоти:

При окиснення вторинних спиртівутворюються кетони:

Третичні спирти досить стійкі до окиснення. Однак у жорстких умовах (сильний окисник, висока температура) можливе окиснення третинних спиртів, що відбувається з розривом вуглець-вуглецевих зв'язків, найближчих до гідроксильної групи.

7. Дегідрування спиртів. При пропущенні парів спирту при 200-300 °С над металевим каталізатором, наприклад міддю, сріблом або платиною, первинні спирти перетворюються на альдегіди, а вторинні - на кетони:

8. Присутністю у молекулі спирту одночасно кількох гідроксильних групобумовлені специфічні властивості багатоатомних спиртів, які здатні утворювати розчинні у воді яскраво-сині комплексні сполуки при взаємодії зі свіжоотриманим осадом міді гідроксиду (II). Для етиленгліколю можна записати:

Одноатомні спирти не здатні вступати у цю реакцію. Тому вона є якісною реакцією на багатоатомні спирти.

Хімічні властивості спиртів – конспект

Окремі представники спиртів та їх значення

Метанол(метиловий спирт CH 3 OH) - безбарвна рідина з характерним запахом та температурою кипіння 64,7 °С. Горить трохи блакитним полум'ям. Історична назва метанолу – деревний спирт пояснюється одним із шляхів його одержання способом перегонки твердих порід дерева (грец. methy – вино, сп'яніти; hule – речовина, деревина).

Метанол вимагає обережного поводження з ним. Під дією ферменту алкогольдегідрогенази він перетворюється в організмі на формальдегід та мурашину кислоту, які ушкоджують сітківку ока, викликають загибель зорового нерва та повну втрату зору. Попадання в організм понад 50 мл метанолу спричиняє смерть.

Етанол(етиловий спирт C 2 H 5 OH) - безбарвна рідина з характерним запахом та температурою кипіння 78,3 °С. Горючий. Змішується з водою у будь-яких співвідношеннях. Концентрацію (міцність) спирту зазвичай виражають у об'ємних відсотках. "Чистим" (медичним) спиртом називають продукт, отриманий з харчової сировини і містить 96% (за обсягом) етанолу та 4% (за обсягом) води. Для отримання безводного етанолу – «абсолютного спирту» цей продукт обробляють речовинами, що хімічно зв'язують воду (оксид кальцію, безводний сульфат міді (II) та ін.).

Для того щоб зробити спирт, що використовується в технічних цілях, непридатним для пиття, в нього додають невеликі кількості отруйних, важко поділити, погано пахнуть і мають огидний смак речовин і підфарбовують. Спирт, що містить такі добавки, називають денатурованим, або денатуратом.

Етанол широко використовується у промисловості для виробництва синтетичного каучуку, лікарських препаратів, застосовується як розчинник, входить до складу лаків та фарб, парфумерних засобів. У медицині етиловий спирт - найважливіший дезінфікуючий засіб. Використовується для виготовлення алкогольних напоїв.

Невелика кількість етилового спирту при попаданні в організм людини знижує больову чутливість і блокує процеси гальмування в корі головного мозку, викликаючи стан сп'яніння. На цій стадії дії етанолу збільшується водовідділення у клітинах і, отже, прискорюється сечоутворення, у результаті відбувається зневоднення організму.

З іншого боку, етанол викликає розширення кровоносних судин. Посилення потоку крові в шкірних капілярах призводить до почервоніння шкіри та відчуття теплоти.

У великій кількості етанол пригнічує діяльність мозку (стадія гальмування), викликає порушення координації рухів. Проміжний продукт окислення етанолу в організмі – ацетальдегід – вкрай отруйний і спричиняє тяжке отруєння.

Систематичне вживання етилового спирту і напоїв, що містять його, призводить до стійкого зниження продуктивності роботи головного мозку, загибелі клітин печінки та заміни їх сполучною тканиною - цирозу печінки.

Етандіол-1,2(етиленгліколь) - безбарвна в'язка рідина. Отруйний. Необмежено розчинний у воді. Водні розчини не кристалізуються за температур значно нижче 0 °С, що дозволяє застосовувати його як компонент незамерзаючих охолоджуючих рідин - антифризів для двигунів внутрішнього згоряння.

Пролактріол-1,2,3(гліцерин) - в'язка сироподібна рідина, солодка на смак. Необмежено розчинний у воді. Нелетуч. Як складова частина складних ефірів входить до складу жирів і масел.

Широко використовується в косметиці, фармацевтичній та харчовій промисловості. У косметичних засобах гліцерин грає роль пом'якшуючого та заспокійливого засобу. Його додають до зубної пасти, щоб запобігти її висиханню.

До кондитерських виробів гліцерин додають для запобігання їх кристалізації. Їм обприскують тютюн, у цьому випадку він діє як зволожувач, що запобігає висиханню тютюнового листя та їх розкришування до переробки. Його додають до клеїв, щоб захистити їх від надто швидкого висихання, і до пластиків, особливо до целофану. В останньому випадку гліцерин виконує функції пластифікатора, діючи на зразок мастила між полімерними молекулами і, таким чином, надаючи пластмас необхідну гнучкість та еластичність.

Нижчі та середні члени низки граничних одноатомних спиртів, що містять від 1 до 11 атомів вуглецю, – рідини. Вищі спирти (починаючи з 12 Н 25 ОН) при кімнатній температурі - тверді речовини. Нижчі спирти мають характерний алкогольний запах і пекучий смак, вони добре розчиняються у воді. У міру збільшення вуглеводневого радикалу розчинність спиртів у воді знижується, а октанол вже не змішується з водою.

Довідковий матеріал для проходження тестування:

таблиця Менделєєва

Таблиця розчинності