Klasifikace reakcí v organické chemii. Mechanismy organických reakcí - substituce, adice, eliminace Hlavní typy organických reakcí

Reakce organických látek lze formálně rozdělit do čtyř hlavních typů: substituce, adice, eliminace (eliminace) a přesmyk (izomerizace). Je zřejmé, že do rámce navrhované klasifikace nelze zahrnout celou řadu reakcí organických sloučenin (např. spalovací reakce). Taková klasifikace však pomůže vytvořit analogie s klasifikacemi reakcí, ke kterým dochází mezi anorganickými látkami, které jsou vám již známé z kurzu anorganické chemie.

Zpravidla se hlavní organická sloučenina účastnící se reakce nazývá substrát a druhá složka reakce se obvykle považuje za činidlo.

Substituční reakce

Reakce vedoucí k nahrazení jednoho atomu nebo skupiny atomů v původní molekule (substrátu) jinými atomy nebo skupinami atomů se nazývají substituční reakce.

Nasycené a aromatické sloučeniny, jako jsou například alkany, cykloalkany nebo areny, vstupují do substitučních reakcí.

Uveďme příklady takových reakcí.

Pod vlivem světla mohou být atomy vodíku v molekule methanu nahrazeny atomy halogenu, například atomy chloru:

СН4 + Сl2 → СН3Сl + НСl

Dalším příkladem nahrazení vodíku halogenem je konverze benzenu na brombenzen:

V této formě záznamu jsou činidla, katalyzátor, reakční podmínky zaznamenány nad šipkou a anorganické reakční produkty - pod ní.

Adiční reakce

Reakce, v jejichž důsledku se dvě nebo více molekul reaktantů spojí do jedné, se nazývají adiční reakce.

Do adiční reakce vstupují nenasycené sloučeniny, jako jsou například alkeny nebo alkyny. Podle toho, která molekula působí jako činidlo, se rozlišuje hydrogenace (nebo redukce), halogenace, hydrohalogenace, hydratace a další adiční reakce. Každý z nich vyžaduje určité podmínky.

1 ... Hydrogenace - reakce adice molekuly vodíku na násobné vazbě:

CH3-CH = CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH3

propen propan

2 ... Hydrohalogenace - reakce přidání halogenovodíku (například hydrochlorace):

CH2 = CH2 + HC1 -> CH3-CH2-CI

ethenchlorethan

3 ... Halogenace - adiční reakce halogenu (například chlorace):

CH2 = CH2 + Cl2 -> CH2CI-CH2CI

ethen 1,2-dichlorethan

4 ... Polymerizace - speciální typ adičních reakcí, při kterých se molekuly látky s nízkou molekulovou hmotností vzájemně spojují za vzniku molekul látky s velmi vysokou molekulovou hmotností - makromolekuly.

Polymerační reakce - jedná se o procesy spojování mnoha molekul nízkomolekulární látky (monomeru) do velkých molekul (makromolekul) polymeru.

Příkladem polymerační reakce je výroba polyethylenu z ethylenu (ethenu) za působení ultrafialového záření a radikálového iniciátoru polymerace R.

Typy chemických reakcí v organické chemii

Štěpné (eliminační) reakce

Reakce vedoucí ke vzniku molekul několika nových látek z molekuly mateřské sloučeniny se nazývají eliminační nebo eliminační reakce.

Příkladem takových reakcí je výroba ethylenu z různých organických látek.

Typy chemických reakcí v organické chemii

Mezi štěpnými reakcemi má zvláštní význam reakce tepelného štěpení uhlovodíků, na které je založeno krakování (angl. To crack) alkanů - nejdůležitější technologický proces:

Ve většině případů vede odštěpení malé molekuly od molekuly výchozí látky k vytvoření další n-vazby mezi atomy. Eliminační reakce probíhají za určitých podmínek a s určitými činidly. Výše uvedené rovnice odrážejí pouze konečný výsledek těchto transformací.

Izomerizační reakce

Reakce, v jejichž důsledku vznikají molekuly jedné látky z molekul jiných látek stejného kvalitativního a kvantitativního složení, to znamená se stejným molekulovým vzorcem, se nazývají izomerizační reakce.

Příkladem takové reakce je izomerizace uhlíkového skeletu lineárních alkanů na rozvětvené, ke které dochází na chloridu hlinitém při vysoké teplotě:

Typy chemických reakcí v organické chemii

1 ... K jakému typu reakcí patří:

a) získání chlormethanu z methanu;

b) získání brombenzenu z benzenu;

c) získání chlorethanu z ethylenu;

d) získání ethylenu z ethanolu;

e) konverze butanu na isobutan;

f) dehydrogenace ethanu;

g) přeměna bromethanu na ethanol?

2 ... Jaké reakce jsou typické pro: a) alkany; b) alkeny? Uveďte příklady reakcí.

3 ... Jaké jsou vlastnosti izomerizačních reakcí? Co je spojuje s reakcemi získání alotropních modifikací jednoho chemický prvek? Dát příklad.

4. V jakých reakcích (adice, substituce, eliminace, izomerace) je molekulová hmotnost výchozí sloučeniny:

a) zvyšuje;

b) klesá;

c) se nemění;

d) zvyšuje se nebo klesá v závislosti na činidle?

Nukleofilnínazývá se reakce, při které činidlo napadá substrát svým nukleofilem; je označena indexem N (nukleofil).

Při elektrofilních reakcích se činidlo obvykle nazývá elektrofil. V organické chemii elektrofilita činidla charakterizuje jeho schopnost interagovat s atomem uhlíku substrátu, který nese úplný nebo částečný záporný náboj.

Ve skutečnosti je mechanismus a výsledek jakékoli elektrofilně-nukleofilní reakce dán nejen vlastnostmi činidla, ale také vlastnostmi substrátu, výsledných reakčních produktů, rozpouštědla a podmínek jeho provedení. Proto je podmíněné rozdělení elektrofilně-nukleofilních reakcí na nukleofilní a elektrofilní pouze podle vlastností činidla. Navíc, jak je vidět z výše uvedených schémat, v těchto reakcích elektrofily a nukleofily obsažené v substrátu a činidle vždy vzájemně interagují. V mnoha reakcích lze pouze podmíněně jednu složku považovat za substrát a druhou - činidlo.

Reakce volných radikálů. Homolytický rozpad je charakteristický pro nepolární nebo nízkopolární vazbu. Je doprovázena tvorbou volných radikálů – částic s nepárový elektron.

Za štěpení této vazby výměnným mechanismem lze považovat homolýzu kovalentní vazby. Pro homolýzu vazby je zapotřebí energie (teplo, světlo), která stačí k rozbití této vazby. Přítomnost nepárového elektronu je důvodem nízké stability volných radikálů (životnost je ve většině případů zlomky sekund) a vysoké reaktivity v reakce volných radikálů. Přítomnost volného radikálu (R۰) v systému může vést k tvorbě nových radikálů v důsledku jeho interakce s existujícími molekulami: R۰ + A - B → R - A + ۰B

Reakce volných radikálůdoprovázené interakcí volných radikálů s molekulami nebo mezi sebou s tvorbou nových volných radikálů (nukleace nebo vývoj řetězce) nebo pouze molekul (ukončení řetězce).

Reakce volných radikálů jsou charakterizovány řetězovým mechanismem, který zahrnuje tři fáze: nukleaci, vývoj a ukončení řetězce. Tyto reakce se zastaví, když v systému zmizí volné radikály. Reakce volných radikálů jsou označeny R indexem (radikální).

Radikálové částice, v závislosti na své elektronové afinitě, mohou jak přijímat elektrony (tj. být oxidačními činidly), tak elektrony darovat (tj. být redukčními činidly). V tomto případě je afinita radikálu k elektronu určena nejen jeho vlastnostmi, ale také vlastnostmi jeho reakčního partnera. Vlastnosti procesů oxidace-redukce volných radikálů probíhajících v těle jsou zvažovány samostatně při popisu vlastností určitých tříd organických sloučenin.

V komplexačních reakcích mohou být jak komplexotvorným činidlem, tak ligandy radikály. V případě komplexů s přenosem náboje může v komplexu docházet k tvorbě radikálů v důsledku intramolekulární oxidace-redukce mezi komplexotvorným činidlem a ligandem.

Ke vzniku radikálů nejsnáze dochází při homolýze nepolárních jednoduchých vazeb mezi atomy téhož prvku:

C1 2 → C1۰ + ۰C1 HO-OH → HO۰ + ۰ОН

R-O-O-R "→ RO۰ + ۰OR" R-S-S-R "→ RS۰ + ۰SR"

Při homolýze nízkopolární vazby C-H vznikají alkylové radikály, ve kterých je nepárový elektron umístěn na atomu uhlíku. Relativní stabilita těchto radikálů závisí na typu substituce atomu uhlíku nesoucího nepárový elektron a roste v řadě: CH 3< CH 2 R < CHR 2 < CR 3 . Это объясняется положительным индуктивным эффектом алкильных групп, который, повышая электронную плотность на атоме углерода, способствует стабилизации радикала.

Stabilita volných radikálů se výrazně zvyšuje, pokud existuje možnost delokalizace nepárového elektronu vlivem π-elektronů sousedních násobných vazeb. To je zvláště patrné u allylových a benzylových radikálů:

allylový radikál benzylový radikál

V průběhu seznamování s možnými reakčními mechanismy v molekulách substrátu a činidla je třeba rozlišovat mezi reakčními centry podle jejich povahy: nukleofilní, elektrofilní a radikální.

Podle konečného výsledku chemické transformace se nejjednodušší organické reakce dělí na reakce: nahrazení, přidání, odstranění (eliminace) a přeskupování.

Substituční reakce. Substitucí se rozumí nahrazení atomu nebo skupiny jiným atomem nebo skupinou. Při substituční reakci vznikají vždy dva různé produkty. Tento typ reakce je označen symbolem S (substituce).

Mezi substituční reakce patří: halogenace a nitrace alkanů, esterifikace a alkylace karboxylových kyselin, stejně jako četné reakce interakce jednoduchých polárních molekul (H 2 O, NH 3, NHal) s ethery, alkoholy a halogenderiváty.

Adiční reakce. Adice je chápána jako zavedení atomů nebo skupin do molekuly nenasycené sloučeniny, doprovázené přerušením π-vazeb. V tomto případě se dvojné vazby změní na obyčejné a trojné vazby - na dvojné nebo obyčejné. Tento typ reakce je označen symbolem A (přidání).

Eliminační (štěpící) reakce. Eliminací se rozumí eliminace atomů nebo skupin z organické molekuly za vzniku násobné vazby. Eliminační reakce jsou proto opakem adičních reakcí. Tento typ reakce je označen symbolem E (odstranění).

Každý z organické reakce substituce (S), adice (A) nebo eliminace (E) mohou být elektrofilní (E), nukleofilní (N) nebo radikálové (R). V organické chemii se tedy rozlišuje devět typických reakcí, označených symboly S, A nebo E s indexy R, N nebo E:

Uvedené typy organických reakcí je třeba považovat za modelové, protože nejsou vždy realizovány v čisté formě. Takže například substituce a eliminace mohou nastat současně:

Po dalším seznámení se specifickými třídami organických sloučenin budeme uvažovat o jejich následování Chemické vlastnosti: acidobazická, komplexotvorná, redoxní, elektrofilně-nukleofilní, stejně jako schopnost interakce volných radikálů. Zvláštní pozornost bude věnována zvláštnostem průběhu uvažovaných reakcí v biologických systémech.

Typy reakcí charakteristické pro různé třídy uhlovodíků, mechanismus jejich vzniku a biologický význam procesů jsou uvedeny v tabulce 10.

Existují různé systémy pro klasifikaci organických reakcí, které jsou založeny na různých charakteristikách. Mezi nimi jsou klasifikace:

• na konečný výsledek reakce, to znamená změnu struktury substrátu;
• na reakční mechanismus, tedy podle typu porušení vazby a typu reagencií.

Látky interagující v organické reakci se dělí na činidlo a Podklad... V tomto případě se předpokládá, že činidlo napadá substrát.

DEFINICE

Činidlo- látka působící na předmět - substrát - a způsobující v něm změnu chemické vazby. Reagencie jsou klasifikovány jako radikálové, elektrofilní a nukleofilní.

DEFINICE

Substrát se obvykle považuje za molekulu, která poskytuje atom uhlíku pro novou vazbu.

KLASIFIKACE REAKCÍ PODLE KONEČNÉHO VÝSLEDKU (ZMĚNA STRUKTURY PODKLADU)

V organické chemii se podle konečného výsledku a změn ve struktuře substrátu rozlišují čtyři typy reakcí: sčítání, substituce, eliminace, nebo odstranění(z angličtiny. eliminovat- smazat, oddělit) a přeskupení (izomerizace). Tato klasifikace je podobná klasifikaci reakcí v anorganické chemii podle počtu výchozích činidel a výsledných látek, se změnou složení nebo bez ní. Klasifikace konečného výsledku je založena na formálních kritériích, protože stechiometrická rovnice zpravidla neodráží reakční mechanismus. Porovnejme typy reakcí v anorganické a organické chemii.

o) bez jejich nahrazení jinými.

Podle toho, které atomy se odštěpují, sousední C–C nebo izolované dvěma až třemi nebo více atomy uhlíku - C–C – C– C–, –C–C – C – C– C-, sloučeniny s vícenásobné vazby a nebo cyklické sloučeniny... Odstranění halogenovodíků z alkylhalogenidů nebo vody z alkoholů probíhá podle Zaitsevova pravidla.

DEFINICE

Zajcevovo pravidlo: atom vodíku H je odštěpen od nejméně hydrogenovaného atomu uhlíku.

Například k eliminaci molekuly bromovodíku dochází ze sousedních atomů v přítomnosti alkálie, čímž vzniká bromid sodný a voda.

DEFINICE

Přeskupování- chemická reakce, v jejímž důsledku dochází ke změně vzájemného uspořádání atomů v molekule, pohybu násobných vazeb nebo ke změně jejich mnohosti.

Přeskupení může být provedeno se zachováním atomového složení molekuly (izomerizace) nebo s jeho změnou.

DEFINICE

Izomerizace- zvláštní případ přesmykové reakce, vedoucí k přeměně chemické sloučeniny na izomer strukturními změnami v uhlíkové kostře.

Přeskupení může být také provedeno homolytickým nebo heterolytickým mechanismem. Molekulární přesmyky lze klasifikovat podle různých kritérií, například podle saturace systémů, podle povahy migrující skupiny, podle stereospecifičnosti atd. Mnoho přesmykových reakcí má specifické názvy - Kleisenův přesmyk, Beckmannův přesmyk atd.

Izomerizační reakce jsou široce používány v průmyslových procesech, například při rafinaci ropy ke zvýšení oktanového čísla benzínu. Příkladem izomerizace je transformace n- oktan na isooktan:

KLASIFIKACE ORGANICKÝCH REAKCÍ PODLE TYPU ČINIDLA

ODPOJENÍ

Přerušení komunikace organické sloučeniny mohou být homolytické a heterolytické.

DEFINICE

Přerušení homolytické vazby- to je taková mezera, v důsledku které každý atom přijme nepárový elektron a vytvoří se dvě částice, které mají podobnou elektronovou strukturu - volné radikálů.

Homolytická ruptura je charakteristická pro nepolární nebo mírně polární vazby, například C – C, Cl – Cl, C – H, a vyžaduje hodně energie.

Výsledné radikály, které mají nepárový elektron, jsou proto vysoce reaktivní chemické procesy probíhající za účasti takových částic, často mají "řetězcový" charakter, jsou obtížně kontrolovatelné a v důsledku reakce se získá soubor substitučních produktů. Takže při chloraci metanu jsou produkty substituce chlormethan C H3 C l CH3CI dichlormethan C H2 C l2 CH2CI2 chloroform C H C l3 CHCI3 a tetrachlormethan C C l4 CCl4... Reakce zahrnující volné radikály probíhají výměnným mechanismem tvorby chemické vazby.

Radikály vzniklé při takovém štěpení vazby způsobují radikální mechanismus průběh reakce. K radikálovým reakcím obvykle dochází při zvýšených teplotách nebo při vystavení záření (např. světlu).

Díky své vysoké reaktivitě mohou mít volné radikály negativní vliv na lidský organismus, ničí buněčné membrány, ovlivňují DNA a způsobují předčasné stárnutí. Tyto procesy jsou spojeny především s peroxidací lipidů, tedy destrukcí struktury polynenasycených kyselin, které tvoří tuk uvnitř buněčné membrány.

DEFINICE

Heterolytické odpojení- to je taková mezera, ve které zůstává elektronový pár na elektronegativnějším atomu a vznikají dvě nabité částice - ionty: kationt (kladný) a aniont (záporný).

Při chemických reakcích plní tyto částice funkce „ nukleofily"(" Fil "- z gr. být zamilovaný) a " elektrofilové“, Vytváření chemické vazby s partnerem v reakci mechanismem donor-akceptor. Nukleofilní částice poskytují elektronový pár k vytvoření nové vazby. Jinými slovy,

DEFINICE

Nukleofil- chemické činidlo bohaté na elektrony schopné interakce se sloučeninami s nedostatkem elektronů.

Příklady nukleofilů jsou jakékoli anionty ( C l− , já− , N Ó− 3 Cl−, I−, NO3− a další), stejně jako sloučeniny, které mají osamocený elektronový pár ( N H3 , H2 Ó NH3, H20).

Když je tedy vazba přerušena, mohou se tvořit radikály nebo nukleofily a elektrofily. Na základě toho existují tři mechanismy pro vznik organických reakcí.

MECHANISMY ORGANICKÝCH REAKCÍ

Mechanismus volných radikálů: reakce je zahájena volnými radikály vzniklými při homolytická mezera vazby v molekule.

Nejtypičtější variantou je vznik chlórových nebo bromových radikálů při UV ozařování.

1. Substituce volnými radikály

methan brommethan

Zasvěcení řetězu

Růst řetězce

Otevřený obvod

2. Adheze volných radikálů

ethen polyethylen

Elektrofilní mechanismus: reakce začíná elektrofilními částicemi, které díky tomu obdrží kladný náboj heterolytická ruptura sdělení. Všechny elektrofily jsou Lewisovy kyseliny.

Takové částice se aktivně tvoří působením Lewisovy kyseliny, které zvyšují kladný náboj částice. Používají se častěji než ostatní A l C l3 , F e C l3 , F e B r3 , Zn C l2 AICI3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2 působí jako katalyzátor.

Místem útoku elektrofilní částice jsou ty části molekuly, které mají zvýšenou elektronovou hustotu, tedy násobnou vazbu a benzenový kruh.

Obecný pohled na elektrofilní substituční reakce lze vyjádřit rovnicí:

1. Elektrofilní substituce

benzen brombenzen

2. Elektrofilní spojení

propen 2-brompropan

propin 1,2-dichlorpropen

Ke spojování s asymetrickými nenasycenými uhlovodíky dochází v souladu s Markovnikovovým pravidlem.

DEFINICE

Markovnikovovo pravidlo: adice molekul komplexních látek s podmíněným vzorcem HX na asymetrické alkeny (kde X je atom halogenu nebo OH– hydroxylová skupina), atom vodíku je navázán na nejvíce hydrogenovaný (obsahující nejvíce atomů vodíku) atom uhlíku dvojnou vazbou a X nejméně hydrogenované.

Například přidání chlorovodíku HCl k molekule propenu C H3 -CH = C H2 CH3 – CH = CH2.

Tato reakce probíhá podle mechanismu elektrofilní adice. Vlivem donoru elektronů C H3 CH3-skupiny se elektronová hustota v molekule substrátu posune k centrálnímu atomu uhlíku (indukční efekt), a poté podél systému dvojných vazeb ke koncovému atomu uhlíku C H2 CH2-skupiny (mezomerický efekt). Přebytečný záporný náboj je tedy lokalizován přesně na tomto atomu. Proto proton vodíku zahájí útok H+ H+, což je elektrofilní částice. Vznikne kladně nabitý karbenový iont [C H3 - CH - C H3 ] + + ke kterému je připojen anion chloru C l− Cl-.

DEFINICE

Výjimky z Markovnikovova pravidla: adiční reakce probíhá proti Markovnikovovu pravidlu, pokud sloučeniny vstoupí do reakce, ve které atom uhlíku sousedící s atomem uhlíku dvojné vazby částečně odebírá elektronovou hustotu, tj. v přítomnosti substituentů vykazujících významný elektron-odebíravý efekt (- C C l3 , - C N, - C O O H(–CCl3, –CN, –COOH atd.).

Nukleofilní mechanismus: reakce začíná nukleofilními částicemi se záporným nábojem, vzniklým jako výsledek heterolytická ruptura sdělení. Všechny nukleofily - Lewis založení.

Při nukleofilních reakcích má činidlo (nukleofil) volný elektronový pár na jednom z atomů a je neutrální molekulou nebo aniontem ( H a l– , O H– , R Ó− , R S– , R C O Ó– , R– , C N -, H2 O, R O H, N H3 , RN H2 Hal–, OH–, RO–, RS–, RCOO–, R–, CN–, H2O, ROH, NH3, RNH2 atd.).

Nukleofil napadá atom v substrátu s nejnižší elektronovou hustotou (tj. s částečným nebo celkovým kladným nábojem). Prvním stupněm nukleofilní substituční reakce je ionizace substrátu za vzniku karbokationtu. V tomto případě se vytvoří nová vazba díky elektronovému páru nukleofilu a stará podstoupí heterolytické štěpení s následnou eliminací kationtu. Příkladem nukleofilní reakce je nukleofilní substituce (symbol SN SN) na nasyceném atomu uhlíku, například alkalická hydrolýza derivátů bromu.

1. Nukleofilní substituce

2. Nukleofilní adice

ethanal kyanohydrin

zdroj http://foxford.ru/wiki/himiya

V průběhu reakce se některé chemické vazby v molekulách reagujících látek přeruší a jiné se vytvoří. Organické reakce jsou klasifikovány podle typu porušení chemických vazeb v reagujících částicích. Z nich lze rozlišit dvě velké skupiny reakcí – radikálové a iontové.

Radikálové reakce jsou procesy zahrnující homolytické štěpení kovalentní vazby. Při homolytické ruptuře se dvojice elektronů tvořících vazbu rozdělí tak, že každá ze vzniklých částic přijme jeden elektron. V důsledku homolytické ruptury se tvoří volné radikály:

Neutrální atom nebo částice s nepárovým elektronem se nazývá volný radikál.

Iontové reakce jsou procesy, ke kterým dochází při heterolytickém štěpení kovalentních vazeb, kdy oba vazebné elektrony zůstávají s jednou z dříve vázaných částic:

V důsledku štěpení heterolytické vazby se získají nabité částice: nukleofilní a elektrofilní.

Nukleofilní částice (nukleofil) je částice, která má na vnější elektronické úrovni pár elektronů. Díky páru elektronů je nukleofil schopen vytvořit novou kovalentní vazbu.

Elektrofilní částice (elektrofil) je částice, která má nezaplněnou vnější elektronickou hladinu. Elektrofil představuje nevyplněné, prázdné orbitaly pro vytvoření kovalentní vazby díky elektronům částice, se kterou interaguje.

V organické chemii jsou všechny strukturální změny uvažovány vzhledem k atomu uhlíku (nebo atomům) zapojeným do reakce.

V souladu s výše uvedeným je chlorace methanu působením světla klasifikována jako radikálová substituce, adice halogenů na alkeny je klasifikována jako elektrofilní adice a hydrolýza alkylhalogenidů je klasifikována jako nukleofilní substituce.

Nejběžnější typy akcií jsou následující.

Hlavní typy chemických reakcí

já Substituční reakce(náhrada jednoho nebo více atomů vodíku atomy halogenu nebo speciální skupinou) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X

II. Adiční reakce RCH = CH 2 + XY → RCHX − CH 2 Y

III. Štěpné (eliminační) reakce RCHX − CH 2 Y → RCH = CH 2 + XY

IV. Izomerizační (přesmykové) reakce

PROTI. Oxidační reakce(interakce se vzdušným kyslíkem nebo oxidačním činidlem)

V těchto výše uvedených typech reakcí také rozlišují specializované a registrovaný reakce.

specializované:

1) hydrogenace (interakce s vodíkem)

2) dehydrogenace (eliminace z molekuly vodíku)

3) halogenace (interakce s halogenem: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)

4) dehalogenace (odštěpení z molekuly halogenu)

5) hydrohalogenace (interakce s halogenovodíkem)

6) dehydrohalogenace (eliminace z molekuly halogenovodíku)

7) hydratace (interakce s vodou v nevratné reakci)

8) dehydratace (odštěpení od molekuly vody)

9) hydrolýza (interakce s vodou v reverzibilní reakci)

10) polymerace (získání vícenásobně zvětšeného uhlíkového skeletu ze stejných jednoduchých sloučenin)

11) polykondenzace (získání vícenásobně zvětšeného uhlíkového skeletu ze dvou různých sloučenin)

12) sulfonace (interakce s kyselinou sírovou)

13) nitrace (interakce s kyselinou dusičnou)

14) praskání (snížení uhlíkové kostry)

15) pyrolýza (rozklad složitých organických látek na jednodušší působením vysokých teplot)

16) alkylační reakce (zavedení alkanového radikálu do vzorce)

17) acylační reakce (zavedení skupiny –C ​​(CH 3) O do vzorce)

18) aromatizační reakce (vznik uhlovodíku řady arénů)

19) dekarboxylační reakce (odštěpení z molekuly karboxylové skupiny -COOH)

20) esterifikační reakce (interakce alkoholu s kyselinou nebo získání esteru z alkoholu nebo karboxylové kyseliny)

21) reakce "stříbrného zrcadla" (interakce s roztokem amoniaku oxidu stříbrného (I))

Nominální reakce:

1) Wurtzova reakce (prodlužování uhlíkového skeletu při interakci halogenovaného uhlovodíku s aktivním kovem)

2) Kucherovova reakce (získání aldehydu reakcí acetylenu s vodou)

3) Konovalovova reakce (interakce alkanu se zředěnou kyselinou dusičnou)

4) Wagnerova reakce (oxidace uhlovodíků s dvojnou vazbou kyslíkem oxidačního činidla ve slabě alkalickém nebo neutrálním prostředí za normálních podmínek)

5) Lebedevova reakce (dehydrogenace a dehydratace alkoholů při přípravě alkadienů)

6) Friedel-Craftsova reakce (reakce alkylace arenu s chloralkanem za získání homologů benzenu)

7) Zelinského reakce (získání benzenu z cyklohexanu dehydrogenací)

8) Kirchhoffova reakce (přeměna škrobu na glukózu při katalytickém působení kyseliny sírové)